N-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: WXOZAVAIVRYVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N-[(2-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到N-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配位对N-甲苯磺酰基亚胺与二乙基锌反应的影响

  摘要：

  详细研究了配位对N-甲苯磺酰基亚胺和二乙基锌反应的影响。结果表明，N-甲苯磺酰基亚胺与二乙基锌之间具有很强的配位作用。由于这种配位作用，二乙基锌可在非极性溶剂中通过β-H转移机理直接还原N-甲苯磺酰基亚胺，从而在温和条件下以优异的收率得到相应的仲胺。通过在极性溶剂中反应或向反应中添加TMEDA阻碍了二乙基锌与N-甲苯磺酰基亚胺的配位，从而部分或完全提供了乙基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.111

文献信息

• 稀土胺化物在催化氮杂亨利反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109851532A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明涉及稀土胺化物在催化氮杂亨利反应中的应用，包括以下步骤：在无水无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)所示的亚胺类化合物和硝基甲烷在所述稀土胺化物的催化作用下，在有机溶剂中于20‑30℃下反应，反应完全后，得到式(2)所示的β‑硝基‑N‑对甲苯磺酰胺类化合物，反应路线如下：其中，R选自苯基、C1‑C4烷基取代苯基、卤代苯基、C1‑C4烷氧基取代苯基、硝基苯基、三氟甲基苯基、萘基或2‑呋喃基；R’选自氢或者甲基；所述稀土胺化物为RE[N(SiMe3)2]3(μ‑Cl)Li(THF)3，或RE[N(SiMe3)2]3其中RE代表稀土金属，RE选自钪、镧、钕、钐、钇或镱。本发明的方法条件温和，活性高，选择性好，底物适应范围广，催化剂用量少，产物收率高。
• Yb(OiPr)3, a highly efficient catalyst for the nitro-Mannich reaction
  作者：Changtao Qian、Feifeng Gao、Ruifang Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00786-9

  日期：2001.7

  A catalytic amount of Yb(O ' Pr)(3) (5 mol%) was found to be an excellent and practical catalyst for the nitro-Mannich reaction of nitromethane with sulfonylimines affording the corresponding adducts in 81-100% isolated yields under extremely mild reaction conditions, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.