β-(2-furfuril-5-metil)acrilato di etile | 88312-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-(2-furfuril-5-metil)acrilato di etile
• 英文别名: ethyl (E)-3-2[2-(5-methylfuryl)]propenoate；ethyl 3-(5-methyl-2-furyl)-prop-2-enoate；(E)-Ethyl 3-(5-Methyl-2-furyl)acrylate；ethyl 3-[2-(5-methylfuryl)]acrylate；ethyl 3-(5-methyl-2-furyl)acrylate；3t-(5-methyl-[2]furyl)-acrylic acid ethyl ester；3-(5-Methyl-2-furyl)acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 88312-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WEHPOIVUNXIWGU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2-furfuril-5-metil)acrilato di etile 在 镍 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4-(5-Methylfuran-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Thienyl- and 3-furylaminobutyric acids. Synthesis and binding GABAB receptor studies

  摘要：

  Baclofen (beta-(p-chlorophenyl)-GABA) is a selective agonist for the bicuculline-insensitive GABA(B) receptor. The search for new compounds that bind to the GABA(B) receptor is very important to clarify structural requirements. We report herein the synthesis and the binding studies of variously substituted 3-thienyl- and 3-furylaminobutyric acids. 4-Amino-3-(5-methyl-2-thienyl)butyric acid (5d) and 4-amino-3-(5-chloro-2-thienyl)butyric acid (5h) are potent and specific ligands for GABA(B) receptor. The IC50 values for the displacement of (R)-(-)-[H-3]baclofen are 1.34 and 0.61-mu-M for 5d and 5h, respectively, as compared to 0.33-mu-M for baclofen.

  DOI：

  10.1021/jm00112a033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-2[2-(5-methylfuryl)]propenoate 在 碘 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到β-(2-furfuril-5-metil)acrilato di etile
  参考文献：
  名称：

  Au催化的分子间炔烃加氢芳基化反应合成四取代呋喃脂肪酸代谢物CeDFP

  摘要：

  报道了四取代呋喃脂肪酸（FFA）代谢物5-[（（1 E）-2-羧基乙烯基] -3,4-二甲基-2-呋喃戊酸（CeDFP）的第一次全合成。CeDFP是从鲨鱼肝脏中分离出来的FFA代谢产物，与已知的FFA代谢产物CMPF和CMPentylF有关。到CeDFP合成途径的关键要素包括碘促进的5-内切-挖1,2-炔二醇，将C的甲基锂-介导的插入的环化3 -甲基基和金（I） -催化的分子间加氢芳基化以引入不饱和酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01786

文献信息

• [EN] CYCLOHEXYL SULPHONE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE CYCLOHEXYLE SULFONE COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004031137A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Compounds of formula (I) inhibit the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in treatment of Alzheimer's disease.

  式(I)的化合物抑制γ-分泌酶对APP的加工，因此在治疗阿尔茨海默病方面是有用的。
• Pyridine esters of cyclopropane-carboxylic acid
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04093622A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  Heterocyclic organic esters and thioesters characterized by the presence of one or two cyclopropane moieties, synthesis thereof, and compositions thereof for the control of mites and ticks.

  含有至少一个环丙烷基团的杂环有机酯和硫酯，其合成方法以及用于控制蜱和螨的组合物。
• A new procedure for Horner-Wadsworth-Emmons olefination of carbonyl compounds
  作者：Francesco Bonadies、Antonella Cardilli、Alessandra Lattanzi、Liliana R. Orelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76914-0

  日期：1994.5

  aldehydes undergo an efficient E-stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons olefination by generation of phosphonate carbanion with lithium hydroxide. The reaction proceeds satisfactorily with linear, cyclic, polifunctional ketones in the presence of activated zeolites and and by the slow addition of the base.

  醛通过与氢氧化锂生成膦酸酯碳负离子而进行有效的E-立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应。在活化沸石的存在下，并通过缓慢添加碱，该反应可令人满意地用线性，环状，多官能酮进行。
• Palladium-catalyzed oxidative coupling of aromatic compounds with olefins using t-butyl perbenzoate as a hydrogen accepter
  作者：Jiro Tsuji、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96888-7

  日期：1984.1

  Benzene and furans undergo oxidative coupling with olefins with an aid of t-butyl perbenzoate and a catalytic amount of Pd salts. The perbenzoate acts as a hydrogen accepter. In the absence of olefins, Pd catalyzed benzoxylation of aromatic compounds takes place.

  苯和呋喃借助过苯甲酸叔丁酯和催化量的Pd盐与烯烃进行氧化偶联。过苯甲酸酯起氢受体的作用。在不存在烯烃的情况下，Pd催化了芳族化合物的苯氧基化。
• Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids and their use as antiallergic substances
  申请人：VALEAS S.p.A. INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA

  公开号：EP0384450A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids, of general formula (I): in which Y = NH, O or S when m = 1; Y = N when m = 2; m = 1 or 2; l = 0 or 4; R = H, C₁₋₄ alkyl, Cl, Br, CF₃, CH₂OCOCH₃, or OCH₂-Ph; R₁ = H, alkaline metal or alkaline earth metal; the double bond of the alkenyl chain being of trans or cis configuration and the possible benzene ring being unsubstituted or substituted. Said derivatives possess high antiallergic activity.

  杂环烯烃酸的四唑酰胺衍生物，一般式（I）如下：其中Y = NH、O或S，当m = 1 时；Y = N，当m = 2 时；m = 1 或 2；l = 0 或 4；R = H、C₁₋₄烷基、Cl、Br、CF₃、CH₂OCOCH₃或OCH₂-Ph；R₁ = H、碱金属或碱土金属；烯烃链的双键为顺式或反式构型，可能的苯环未取代或取代。这些衍生物具有很高的抗过敏活性。