3t-(5-methyl-[2]furyl)-allyl alcohol | 79380-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3t-(5-methyl-[2]furyl)-allyl alcohol
• 英文别名: 3t-(5-Methyl-[2]furyl)-allylalkohol；3-(5-Methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 79380-03-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: OXVNQKUCCBGUMU-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate 、 3t-(5-methyl-[2]furyl)-allyl alcohol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-O-methyl 4-O-[(E)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enyl] (E)-but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基呋喃衍生物的分子内狄尔斯-阿尔德反应 苯并呋喃的新方法

  摘要：

  据报道，乙烯基呋喃衍生物的分子内 Diels-Alder 反应成功。加合物被证明是取代苯并呋喃的有用前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.917
• 作为产物：
  描述：

  β-(2-furfuril-5-metil)acrilato di etile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3t-(5-methyl-[2]furyl)-allyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Construction of polycyclic compounds by cyclocarbonylation. 6. Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 3-(heteroaryl)allyl acetates

  摘要：

  Acetoxybenzofurans, acetoxybenzothiophenes, acetoxyindoles, and acetoxycarbazoles were obtained in high yields by cyclocarbonylation of 3-furyl-, 3-thienyl-, 3-pyrrolyl-, and 3-indolylallyl acetates, respectively, in the presence of Ac2O, NEt3, and a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 at 130-170-degrees-C under 50-70 atm of CO. 3-(3-Furyl)allyl and 3-(3-thienyl)allyl acetates cyclized selectively at the 2-position of the heterocyclic nucleus to give 7-acetoxybenzofuran and 7-acetoxybenzothiophene, respectively. The synthetic utility of the reaction was demonstrated by the synthesis of cannabifuran from isothymol.

  DOI：

  10.1021/jo00005a046

文献信息

• Ponomarew; Lipanowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1719,1724; engl. Ausg. S. 1811, 1814
  作者：Ponomarew、Lipanowa

  DOI：——

  日期：——
• KOTSUKI H.; KAWAMURA A.; OCHI M.; TOKOROYAMA T., CHEM. LETT., 1981, NO 7, 917-920
  作者：KOTSUKI H.、 KAWAMURA A.、 OCHI M.、 TOKOROYAMA T.

  DOI：——

  日期：——