(1α,2α,3β,5β)-(+/-)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol | 88852-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1α,2α,3β,5β)-(+/-)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: 3-(2-Amino-6-chloro-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol；(1R,2S,3R,5R)-3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 88852-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 299.717
• InChiKey: YPNCGBSKCXEJKT-APOSLCTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3β,5β)-(+/-)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol 在 氨 作用下， 反应 20.0h， 生成 (1α,2α,3β,5β)-(+/-)-3-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  合成和抗病毒评估的2-氨基-6-取代的嘌呤和2-氨基-6-取代的8-氮杂嘌呤核糖呋喃糖核苷的碳环类似物。

  摘要：

  由2-氨基-6-氯嘌呤核呋喃糖苷类似物（2）和2-氨基-6制备2-氨基-6-取代嘌呤核糖呋喃核苷和2-氨基-6-取代-8-氮杂嘌呤的碳环类似物。 -氯-8-氮杂嘌呤核呋喃糖苷类似物（9）。在体外针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）评估了嘌呤核呋喃糖核苷在6位上具有氯，氨基，甲基氨基或甲硫基的类似物，硫代鸟苷类似物和以前报道的鸟苷类似物。还针对HSV-1评估了在6位具有氯，氨基或甲硫基的8-氮杂嘌呤核呋喃糖苷类似物和先前报道的8-氮杂鸟苷类似物。2,6-二氨基嘌呤核呋喃糖苷的碳环类似物（6）对HSV-1以及牛痘病毒具有高活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a020
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 (1S,2R,3S,5S)-3-(2,5-Diamino-6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到(1α,2α,3β,5β)-(+/-)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  合成和抗病毒评估的2-氨基-6-取代的嘌呤和2-氨基-6-取代的8-氮杂嘌呤核糖呋喃糖核苷的碳环类似物。

  摘要：

  由2-氨基-6-氯嘌呤核呋喃糖苷类似物（2）和2-氨基-6制备2-氨基-6-取代嘌呤核糖呋喃核苷和2-氨基-6-取代-8-氮杂嘌呤的碳环类似物。 -氯-8-氮杂嘌呤核呋喃糖苷类似物（9）。在体外针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）评估了嘌呤核呋喃糖核苷在6位上具有氯，氨基，甲基氨基或甲硫基的类似物，硫代鸟苷类似物和以前报道的鸟苷类似物。还针对HSV-1评估了在6位具有氯，氨基或甲硫基的8-氮杂嘌呤核呋喃糖苷类似物和先前报道的8-氮杂鸟苷类似物。2,6-二氨基嘌呤核呋喃糖苷的碳环类似物（6）对HSV-1以及牛痘病毒具有高活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a020

文献信息

• RNAs Containing Carbocyclic Ribonucleotides
  作者：Masaaki Akabane-Nakata、Tyler Chickering、Joel M. Harp、Mark K. Schlegel、Shigeo Matsuda、Martin Egli、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03936

  日期：2022.1.21

  of evaluation of carbocyclic ribonucleoside-containing oligonucleotide therapeutics, we developed convenient, scalable syntheses of all four carbocyclic ribonucleotide phosphoramidites and the uridine solid-support building block. Crystallographic analysis confirmed configuration and stereochemistry of these building blocks. Duplexes with carbocyclic RNA (car-RNA) modifications in one strand were less

  为了评估含碳环核糖核苷的寡核苷酸疗法的目标，我们开发了所有四种碳环核糖核苷酸亚磷酰胺和尿苷固体支持构件的方便、可扩展的合成方法。晶体学分析证实了这些结构单元的构型和立体化学。一条链中具有碳环 RNA (car-RNA) 修饰的双链体的热力学稳定性低于具有未修饰 RNA 的双链体。然而，圆二色光谱表明，含有 car-RNA 的双链体的整体构象与未修饰的双链体相似。
• SHEALY, Y. FULMER CLAYTON JOE D.
  作者：SHEALY, Y. FULMER CLAYTON JOE D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral evaluation of carbocyclic analogs of ribofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and of 2-amino-6-substituted-8-azapurines
  作者：Y. Fulmer Shealy、Joe D. Clayton、Gussie Arnett、William M. Shannon

  DOI：10.1021/jm00371a020

  日期：1984.5

  Carbocyclic analogues of ribofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and of 2-amino-6-substituted-8- azapurines were prepared from the 2-amino-6-chloropurine ribofuranoside analogue (2) and the 2-amino-6-chloro-8- azapurine ribofuranoside analogue (9), respectively. Analogues of purine ribofuranosides with the chloro, amino, methylamino, or methylthio group at position 6, the thioguanosine analogue

  由2-氨基-6-氯嘌呤核呋喃糖苷类似物（2）和2-氨基-6制备2-氨基-6-取代嘌呤核糖呋喃核苷和2-氨基-6-取代-8-氮杂嘌呤的碳环类似物。 -氯-8-氮杂嘌呤核呋喃糖苷类似物（9）。在体外针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）评估了嘌呤核呋喃糖核苷在6位上具有氯，氨基，甲基氨基或甲硫基的类似物，硫代鸟苷类似物和以前报道的鸟苷类似物。还针对HSV-1评估了在6位具有氯，氨基或甲硫基的8-氮杂嘌呤核呋喃糖苷类似物和先前报道的8-氮杂鸟苷类似物。2,6-二氨基嘌呤核呋喃糖苷的碳环类似物（6）对HSV-1以及牛痘病毒具有高活性。