(Z)-pent-3-en-2-yl acetate | 19248-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-pent-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: cis-3-penten-2-yl acetate；[(Z)-pent-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 19248-96-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ICPQNSSICXBOIU-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  144.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-pent-3-en-2-yl acetate 、 dimethyl(phenyl)silyl lithium 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fleming Ian, Higgins Dick, Lawrence Nicholas J., Thomas Andrew P., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 24, S 3331-3349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-methyl-but-2-ynyl ester 在 5% Pd-BaSO4 喹啉 、 氢气 作用下， 反应 1.5h， 以58%的产率得到(Z)-pent-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Higgins, Dick; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3331 - 3350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multiphoton Infrared Initiated Thermal Reactions of Esters: Pseudopericyclic Eight-Centered <i>cis</i>-Elimination
  作者：Hua Ji、Li Li、Xiaolian Xu、Sihyun Ham、Loubna A. Hammad、David M. Birney*

  DOI：10.1021/ja804812c

  日期：2009.1.21

  Multiphoton infrared absorption from a focused, pulsed CO(2) laser was used to initiate gas-phase thermal reactions of cis- and trans-3-penten-2-yl acetate. By varying the helium buffer gas pressure, it was possible to deduce the product distribution from the initial unimolecular reactions, separate from secondary reactions in a thermal cascade. Thus, trans-3-penten-2-yl acetate gives 54 +/- 5% of

  来自聚焦、 脉冲 CO(2) 激光的多光子红外吸收用于启动顺式和反式 3-戊烯-2-基乙酸酯的气相热反应。通过改变氦气缓冲气体压力，可以从初始单分子反应中推导出产物分布，与热级联中的次级反应分开。因此，反式-3-戊烯-2-基乙酸酯产生 54 +/- 5% 的 β-消除以产生反式-1,3-戊二烯，40 +/- 3% 的 [3,3]-σ 重排产生顺-3-戊烯-2-基乙酸酯和6 +/- 4% 的顺-1,3-戊二烯。类似的 cis-3-penten-2-yl 乙酸酯辐照产生 45 +/- 1% 的 β-消除产生顺式 1,3-戊二烯，32 +/- 2% 的 [3,3]-sigmatropic 重排为得到反式-3-戊烯-2-基乙酸酯和23 +/- 2% 的反式-1,3-戊二烯。后一个过程是一个以八为中心的 delta 消除，这被认为是一个伪周环反应。尽管 β-消除被认为是周环的，但 B3LYP/6-31G(d
• Hyperconjugative effects of allylic substituents are not important in osmylations
  作者：Edwin. Vedejs、Cynthia K. McClure

  DOI：10.1021/ja00265a048

  日期：1986.3