3-penten-2-yl acetate | 31001-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-penten-2-yl acetate
• 英文别名: 1,3-dimethyl-3-acetoxyprop-1-ene；2-acetoxy-3-pentene；pent-3-en-2-yl acetate；[(E)-pent-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 31001-80-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ICPQNSSICXBOIU-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.5-139 °C(Press: 763 Torr)
• 密度：
  0.8962 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-penten-2-yl acetate 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-(3-penten-2-yl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的模型聚酮化合物的区域选择性烯丙基化中的铜保护：3,5-二氧己酸甲酯

  摘要：

  通过钯催化的铜（II）配合物1a的钯催化烯丙基化反应，即使在仲和叔基团的情况下，也可以在C-2位置完成模型聚酮化合物系统3,5-二氧己酸甲酯的区域选择性烯丙基化。初步结果表明，钴（II）配合物1b也可能有用。所得二酮酸酯3的环化，得到在C-3区域选择性烯丙基化的三乙酸内酯衍生物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99414-0
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3-penten-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  酯的多光子红外引发热反应：伪周环八中心顺式消除

  摘要：

  来自聚焦、 脉冲 CO(2) 激光的多光子红外吸收用于启动顺式和反式 3-戊烯-2-基乙酸酯的气相热反应。通过改变氦气缓冲气体压力，可以从初始单分子反应中推导出产物分布，与热级联中的次级反应分开。因此，反式-3-戊烯-2-基乙酸酯产生 54 +/- 5% 的 β-消除以产生反式-1,3-戊二烯，40 +/- 3% 的 [3,3]-σ 重排产生顺-3-戊烯-2-基乙酸酯和6 +/- 4% 的顺-1,3-戊二烯。类似的 cis-3-penten-2-yl 乙酸酯辐照产生 45 +/- 1% 的 β-消除产生顺式 1,3-戊二烯，32 +/- 2% 的 [3,3]-sigmatropic 重排为得到反式-3-戊烯-2-基乙酸酯和23 +/- 2% 的反式-1,3-戊二烯。后一个过程是一个以八为中心的 delta 消除，这被认为是一个伪周环反应。尽管 β-消除被认为是周环的，但 B3LYP/6-31G(d

  DOI：

  10.1021/ja804812c

文献信息

• Palladium catalyzed C-allylation of nitroalkanes
  作者：Piotr Aleksandrowicz、Hanna Piotrowska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85120-x

  日期：1982.1

  study of palladium catalyzed C-allylation of aliphatic nitro compounds is described. Allylic alcohols and/or their acetates and allyl phenyl ethers were employed as allylating agents. The dependence of the reaction yield on nature and quantity of base and structure of the allylic unit is reported and explained. The lowest yield was obtained for allyl alcohol; however it could be considerably increased

  描述了钯催化脂肪族硝基化合物的C-烯丙基化的详细研究。烯丙醇和/或其乙酸酯和烯丙基苯基醚用作烯丙基化剂。报道并解释了反应产率对烯丙基单元碱性质和数量以及结构的依赖性。烯丙醇的收率最低；然而，通过添加化学计量的乙酸乙酯可以大大增加它。功能组的反应性顺序为OPh> OAc> OH。还报道了合成四（三苯基膦）钯的新方法。
• Highly Enantioselective Synthesis of 3-Substituted Furanones by Palladium-Catalyzed Kinetic Resolution of Unsymmetrical Allyl Acetates
  作者：Bin Mao、Yining Ji、Martín Fañanás-Mastral、Giuseppe Caroli、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201109075

  日期：2012.3.26

  near‐perfect Pd‐catalyzed kinetic resolution of 1,3‐disubstituted unsymmetrical allylic acetates uses silyl enol ethers as nucleophiles to access the important 3‐substituted‐furanone scaffold (see scheme; DACH=diaminocyclohexyl, dba=dibenzylideneacetone). The reaction proceeds under mild conditions and provides the desired products with excellent chemo‐, regio‐, and enantioselectivity.

  解决问题：1,3-二取代的不对称烯丙基乙酸酯的Pd催化动力学拆分接近完美，使用甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂来访问重要的3-取代的呋喃酮骨架（请参见方案; DACH =二氨基环己基，dba =二苄叉基丙酮） 。反应在温和的条件下进行，可提供具有优异的化学，区域和对映选择性的所需产物。
• A Mild and Efficient Method for the Stereoselective Formation of C−O Bonds:  Palladium-Catalyzed Allylic Etherification Using Zinc(II) Alkoxides
  作者：Hahn Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ol027104u

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A highly chemo- and stereoselective palladium-catalyzed allylic etherification reaction is described. The use of zinc(II) alkoxides proved effective in promoting the addition of the oxygen nucleophile derived from aliphatic alcohols to eta(3)-allylpalladium complexes. Using diethylzinc (0.5 equiv), 5 mol % of Pd(OAc)(2), and 7.5 mol % of 2-di(tert-butyl)phosphinobiphenyl in THF

  [反应：见正文]描述了高度化学和立体选择性的钯催化的烯丙基醚化反应。烷氧基锌（II）的使用被证明可有效地促进将脂肪族醇衍生的氧亲核试剂添加到eta（3）-allyallaladium络合物中。使用二乙基锌（0.5当量），5 mol％的Pd（OAc）（2）和7.5 mol％的2-二（叔丁基）膦基联苯在THF中，各种脂肪醇与乙酸烯丙酯之间的交叉偶联反应在在室温下提供具有高立体选择性的烯丙基醚。
• Palladium(0)-Catalyzed Allylic Alkylation of Diketoester–Dioxinones with Allyl Acetates under Neutral Conditions: Synthesis of Hexasubstituted Benzene Derivatives
  作者：Jens Cordes、Sylvain Laclef、Andrew J. P. White、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo300340c

  日期：2012.4.6

  Intermolecular palladium(0)-catalyzed allylic alkylation of diketoester–dioxinones was performed under neutral conditions with 2-alkenyl and 2-cycloalkenyl acetates. Subsequent aromatization using cesium carbonate gave rise to isopropylidene-protected hexasubstituted resorcylates.

  分子间钯（0）催化的二酮基酯-二恶英酮的烯丙基烷基化反应是在中性条件下，使用乙酸2-烯基酯和2-环烯基乙酸酯进行的。随后使用碳酸铯的芳构化产生了异亚丙基保护的六取代的间苯二酸酯。
• Palladium catalyzed c-allylation of highly acidic carbo and heterocyclic β-dicarbonyl compounds
  作者：M. Prat、M. Moreno-Mañas、J. Ribas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86091-9

  日期：1988.1

  Highly acidic carbo and heterocyclic β-dicarbonyl compounds such as barbituric acid, 3,5-dimethyl-2-1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxide, cyclohexane-1,3-dione, tetronic acids, Meldrum acid and 1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione are efficiently C-allylated with primary and secondary allylating agents under palladium catalysis.

  高酸性碳和杂环β-二羰基化合物，例如巴比妥酸，3,5-二甲基-2 -1,2,6-噻二嗪1,1-二氧化物，环己烷-1,3-二酮，四氢代酸，Meldrum酸和1在钯催化下，用伯和仲烯丙基化剂有效地将2--二苯基吡唑烷-3,5-二酮进行C-烯丙基化。