ethyl (R,E)-6-(1-hydroxybut-3-en-2-yloxy)hex-4-enoate | 924363-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R,E)-6-(1-hydroxybut-3-en-2-yloxy)hex-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-[(2R)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]oxyhex-4-enoate
• CAS: 924363-98-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: UWMZIWYIWHODHH-OKPNEXGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R,E)-6-(1-hydroxybut-3-en-2-yloxy)hex-4-enoate 、 苯基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化-烯烃异构化-克莱森重排，不对称合成α-取代的醛。

  摘要：

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0624878
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 (E)-6-hydroxy-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三乙基硼 、 chiral 1,2-diaminocyclohexane-derived bisphosphine ligand 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (R,E)-6-(1-hydroxybut-3-en-2-yloxy)hex-4-enoate 、 ethyl (S,E)-6-(1-hydroxybut-3-en-2-yloxy)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化-烯烃异构化-克莱森重排，不对称合成α-取代的醛。

  摘要：

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0624878

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Substituted Aldehydes by Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation−Alkene Isomerization−Claisen Rearrangement
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1021/ol0624878

  日期：2006.12.1

  Enantiospecific aliphatic Claisen rearrangement was realized with generally high chirality transfer. The requisite substrates were synthesized via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) from easily obtained starting materials. After protection, the resultant bisallyl ethers underwent olefin isomerization and in situ Claisen rearrangement (ICR) to generate alpha-chiral aldehydes. Remarkable chemoselectivity

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。