(E)-6-hydroxy-hex-4-enoic acid ethyl ester | 66855-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-hydroxy-hex-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: trans-Ethyl-6-Hydroxy-4-hexenoate；ethyl (E)-6-hydroxyhex-4-enoate
• CAS: 66855-20-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: AGGDACKPJYQQTJ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 Dowex H(+) 、 sodium hydride 作用下， 反应 61.0h， 生成 4-氨基-5-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  Vigabatrin通过热重排合成

  摘要：

  基于克莱森（Claisen）和超人（Overman）重排的连续热反应提供了从赤藓糖醇开始获得vigabatrin的原始途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76824-9
• 作为产物：
  描述：

  6-formyloxy-4-hexenoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-6-hydroxy-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vigabatrin通过热重排合成

  摘要：

  基于克莱森（Claisen）和超人（Overman）重排的连续热反应提供了从赤藓糖醇开始获得vigabatrin的原始途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76824-9

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039531A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型resolvin化合物及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型resolvin化合物进行治疗的方法。
• Ubiquinone and related compounds. XXXI. Synthesis of urinary metabolites of ubiquinone, phylloquinone, .ALPHA.-tocopherol and their related compounds.
  作者：MASAZUMI WATANABE、KAYOKO OKAMOTO、ISUKE IMADA、HIROSHI MORIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.26.774

  日期：——

  Metabolites (XVIIa, b, c) of ubiquinone, phylloquinone and α-tocopherol, and their 2', 3'-dihydro (XXa, b, c), dicarboxy (XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b and XXVa, b) and 3'-demethyl (XXIa, b) derivatives were synthesized. During the synthetic studies of these compounds, we found that cis-4-acetoxy-1-bromo-2-methyl-2-butene (cis-III) was more reactive to nucleophiles than the corresponding trans isomer. γ-Vinyl-γ-butyrolactone (XII), which was a useful starting material for the synthesis of XXIa, b, was synthesized in one step from 1, 3-butadiene. The 3'-methyl group of XVIIa, b was not essential for the membrane-stabilizing activity in the rat-liver lysosome. Introduction of a carboxyl but not a carboxyl ester group into XVIIa, b resulted in a loss of the stabilizing activity.

  合成了泛醌、叶醌和α-生育酚的代谢物（XVIIa, b, c）及其2', 3'-二氢（XXa, b, c）、二羧基（XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b 和 XXVa, b）和3'-去甲基（XXIa, b）衍生物。在这些化合物的合成研究过程中，我们发现顺-4-乙氧基-1-溴-2-甲基-2-丁烯（cis-III）对核苷酸反应性比相应的反异构体更强。γ-乙烯基-γ-丁内酯（XII）作为合成XXIa, b的有用起始材料，可以一步从1, 3-丁二烯合成。XVIIa, b的3'-甲基基团对大鼠肝脏溶酶体的膜稳定活性并不是必需的。将羧基引入XVIIa, b，而不是羧酸酯基团，会导致稳定活性的丧失。
• Asymmetric Synthesis of α-Substituted Aldehydes by Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation−Alkene Isomerization−Claisen Rearrangement
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1021/ol0624878

  日期：2006.12.1

  Enantiospecific aliphatic Claisen rearrangement was realized with generally high chirality transfer. The requisite substrates were synthesized via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) from easily obtained starting materials. After protection, the resultant bisallyl ethers underwent olefin isomerization and in situ Claisen rearrangement (ICR) to generate alpha-chiral aldehydes. Remarkable chemoselectivity

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。
• Novel process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0546906A2

  公开（公告）日：1993-06-16

  This invention relates to a novel synthesis of 4-amino-5-hexenoic acid by thermal rearrangements, and to the novel intermediates produced thereby.

  本发明涉及一种通过热重排合成 4-氨基-5-己烯酸的新方法，以及由此产生的新型中间体。
• Ethyl 6-formyl-4-hexenoate
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0718273A1

  公开（公告）日：1996-06-26

  This invention relates to the ethyl 6-formyloxy-4-hexenoate which is useful for the preparation of 4-amino-5-hexenoix acid.

  本发明涉及可用于制备 4-氨基-5-己烯酸的 6-甲酰氧基-4-己烯酸乙酯。