1-(环戊烯-1-基)-3-甲氧基苯 | 36742-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(环戊烯-1-基)-3-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)cyclopentene
• 英文别名: 1-(m-methoxyphenyl)cyclopentene；1-(3-methoxyphenyl) cyclopentene；1-(3-methoxyphenyl)-cyclopentene；1-(3-Methoxyphenyl)-cyclopenten；1-(m-Anisyl)cyclopenten；1-(Cyclopent-1-en-1-yl)-3-methoxybenzene；1-(cyclopenten-1-yl)-3-methoxybenzene
• CAS: 36742-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BCDTYFAPZNYGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环戊烯-1-基)-3-甲氧基苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2-(N-Carbethoxy-N-methylaminoethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环烷作为止痛药。VI。5-苯基-2-氮杂双环[3,2,1]辛烷。

  摘要：

  作为苯基氮杂双环烷类镇痛剂部分激动剂活性的结构-活性关系研究的一部分，合成了标题化合物（I），它是已知镇痛剂（II）的五元脂环类似物。氨基酮 (V) 通过 8-氧代衍生物 (VII) 按常规方法转化为 I。另外，通过水解氨基环戊酮衍生物（X）原位生成的氨基环戊酮衍生物发生分子内迈克尔反应，得到 6-氧代衍生物（XII），也可转化为 I。最后，最方便的是，通过乙酸汞氧化 XIV 和 XV 得到的酮烯胺（XVI 和 XVII）分别与乙酸水溶液加热环化为 XVIII 和 XII。研究发现，I 具有镇痛活性，但其麻醉抗凝活性与喷他佐辛相当。本文讨论了 I 和其他苯基氮杂双环烷类镇痛剂之间的某些结构相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.890
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl) cyclopentan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(环戊烯-1-基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性拜耳-维利格氧化：外消旋2-取代的环戊烷酮的动力学拆分。

  摘要：

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol501737a

文献信息

• Arenediazonium o-benzenedisulfonimides as efficient reagents for Heck-type arylation reactions
  作者：Emma Artuso、Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.027

  日期：2006.3

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as new and efficient reagents for Heck-type arylation reactions of some common substrates containing C–C multiple bonds, namely ethyl acrylate, acrylic acid, acroleyne, styrene and cyclopentene. The reactions were carried out in an organic solvent, in the presence of Pd(OAc)2 as pre-catalyst, and gave rise to arylated products, for example, ethyl cinnamates

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺可用作一些常见的含C-C多键底物，即丙烯酸乙酯，丙烯酸，丙烯醛，苯乙烯和环戊烯的Heck型芳基化反应的新型高效试剂。反应在有机溶剂中，在作为前催化剂的Pd（OAc）2存在下进行，并产生芳基化产物，例如肉桂酸乙酯，肉桂酸，肉桂醛和对苯二甲酸酯，具有（E） -构型和1-芳基环戊烯，收率良好至优异。值得注意的是，所有反应导致以大于80％的产率回收邻苯二磺酰亚胺，该邻苯二磺酰亚胺可再循环用于制备其他重氮盐。
• Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes using aryl sulfonates and pivalates
  作者：Jianrong Steve Zhou、Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1cc00634g

  日期：——

  Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes delivers unusual conjugated arylated isomers. Nickel(0) catalysts ligated by chelating dialkylphosphines effectively activate not only aryl triflates as electrophiles, but also less reactive aryl mesylates, tosylates and pivalates. The omission of bases allows nickel hydride species to exist long enough to perform in situ olefin isomerization of initial

  镍催化的环烯烃的Heck反应可产生不同寻常的共轭芳基化异构体。通过螯合二烷基膦连接的镍（0）催化剂不仅可以有效活化作为亲电子试剂的芳基三氟甲磺酸酯，而且还可以活化较少的芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和新戊酸酯。省略碱可使氢化镍物质存在足够长的时间，以进行初始Heck加合物的烯烃原位异构化。
• Synthesis and pharmacological activity of 6-aryl-2-azabicyclo[4.2.1]nonanes
  作者：Paul H. Mazzocchiu、Chong Ho Kim

  DOI：10.1021/jm00354a016

  日期：1982.12

  A series of 6-phenyl-, 6-(m-methoxyphenyl)-, and 6-(m-hydroxyphenyl)-2-azabicyclo[4.2.1]nonanes was synthesized by a sequence involving alkylation of an appropriate 2-arylcyclopentanone with an aminoalkyl substituent. Subsequent ring closure at the other alpha position on the cyclopentanone ring and Wolff-Kishner reduction afforded the title compound. Several derivatives of these materials showed activity

  通过将适当的2-芳基环戊酮与对羟基苯甲酸酯进行烷基化的序列合成一系列6-苯基-，6-（间甲氧基苯基）-和6-（间羟基苯基）-2-氮杂双环[4.2.1]壬烷。氨基烷基取代基。随后在环戊酮环的另一个α位上的环闭合和Wolff-Kishner还原得到标题化合物。这些材料的几种衍生物在抗伤害感受试验中显示出与可待因相当的活性。大多数类似物是无活性的或有毒的。
• Cycloaliphatic compounds, analgesic compositions thereof and method of
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04291059A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  Compounds are disclosed of general formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a group OR.sub.2, in which R.sub.2 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group, R.sub.3 represents hydrogen or an alkyl, alkenyl or aryl group, R.sub.4 and R.sub.5 which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl or alkynyl group optionally substituted by an aryl or cycloalkyl group; or R.sub.4 and R.sub.5 together with the nitrogen atom may form a saturated four to seven membered ring, with the provisos that, when R.sub.4 and R.sub.5 simultaneously represent hydrogen atoms then (i) when R.sub.1 is hydrogen then R.sub.3 is not methyl and (ii) the compounds are the .beta.-isomers; and their physiologically acceptable salts. Compounds of formula (I) may be prepared from the corresponding .alpha.- or .beta.-configuration alcohols, from an aziridine intermediate or by a variety of alkylation procedures whereby the group R.sub.4 and/or R.sub.5 is introduced. The compounds (I) and their salts have analgesic activity and may be formulated as pharmaceutical compositions in conventional manner.

  揭示了通式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子，卤素原子或OR.sub.2基团，其中R.sub.2代表氢原子，烷基或酰基，R.sub.3代表氢或烷基，烯基或芳基，R.sub.4和R.sub.5可能相同或不同，每个代表氢原子或烷基，烯基或炔基，可选地被芳基或环烷基取代；或者R.sub.4和R.sub.5与氮原子一起形成饱和的四至七元环，前提是当R.sub.4和R.sub.5同时表示氢原子时，当R.sub.1为氢时，R.sub.3不是甲基且化合物为.beta.-异构体；以及其生理上可接受的盐。通式(I)的化合物可以从相应的.alpha.-或.beta.-构型醇，从氮杂环中间体或通过各种烷基化过程制备，其中引入了基团R.sub.4和/或R.sub.5。化合物(I)及其盐具有镇痛活性，并可以按照常规方式制备为药物组成物。
• Trifluoroacetylalkyl-substituted phenyl, phenol and benzoyl compounds and related methods of treatment
  申请人：SOLVAY PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：US20040214901A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Novel and known trifluoroacetyl-substituted phenyl, phenol and benzoyl compounds for the treatment and/or inhibition of obesity and of concomitant and/or secondary diseases involved therewith, in particular metabolic syndrome and cardiovascular diseases. Novel trifluoroacetyl-substituted phenyl, phenol and benzoyl compounds, pharmaceutical preparations containing them and processes for the preparation of these compounds. Also compounds acting as inhibitors of lipase, in particular pancreatic lipase.

  用于治疗和/或抑制肥胖症及其相关和/或继发疾病，特别是代谢综合征和心血管疾病的新型和已知的三氟乙酰基取代苯、苯酚和苯甲酰化合物。新型的三氟乙酰基取代苯、苯酚和苯甲酰化合物、含有它们的制药制剂以及制备这些化合物的过程。还有作为脂肪酶抑制剂，特别是胰脂肪酶抑制剂的化合物。