噻吩-2-碳酸酯 | 5368-70-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 噻吩-2-碳酸酯
• 中文别名: 3,4-双(氯甲基)-2,5-二甲基噻吩
• 英文名称: 3,4-bis(chloromethyl)-2,5-dimethylthiophene
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3,4-bischloromethylthiophene；3,4-Bis-chlormethyl-2,5-dimethyl-thiophen
• CAS: 5368-70-7
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂S
• mdl: MFCD01566412
• 分子量: 209.139
• InChiKey: UOAVLAVHDBWBGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-2-碳酸酯 在 LiAH 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到2,3,4,5-四甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  甲基化维生素K衍生物的合成和氧化还原电势

  摘要：

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。

  DOI：

  10.1039/a900190e
• 作为产物：
  描述：

  乙醚 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 2,5-二甲基噻吩 为溶剂， 生成 噻吩-2-碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC METALLOCENES AND POLYMERIZATION CATALYSTS

  摘要：

  公开号：

  EP0938491B1
• 作为试剂：
  描述：

  3-methylbenzo[c]isoxazole 、 4-bromo-N-(3-diazo-1-methylindole-2-methylene)benzenesulfonamide 在 噻吩-2-碳酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二亚氨基吲哚及2,3-二氨基吲哚衍生物

  摘要：

  本发明提供了2,3‑二亚氨基吲哚及2,3‑二氨基吲哚衍生物，并提供了他们的制备方法和应用。利用商业化可得的2‑亚氨基‑3‑吲哚重氮类化合物和苯并异噁唑类化合物为原料，在比较便宜且无毒的铜催化剂的作用下发生反应，能够以高产率直接合成2,3‑二亚氨基吲哚衍生物。2,3‑二亚氨基吲哚衍生物通过钯碳/氢气还原，无需任何添加剂即可高化学选择性、高效率地合成2,3‑二氨基吲哚衍生物。

  公开号：

  CN111393351A

文献信息

• 2,3-DIHYDRO-1H-ISOINDOL-1-IMINE DERIVATIVES USEFUL AS THROMBIN PAR-1 RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Zhang Han-Cheng

  公开号：US20110105490A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention is directed to novel 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-imine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the thrombin PAR-1 receptor antagonists.

  本发明涉及新颖的2,3-二氢-1H-异吲哚-1-亚胺衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由凝血酶PAR-1受体拮抗剂调节的疾病和症状中的应用。
• Substituted heteroarylalkanoic acids
  申请人：The Institutes for Pharmaceutical Discovery, Inc. A Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20030166668A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Disclosed are substituted heteroarylalkanoic acids acids of the following formula D-A-C(O)R′, where D, A, and R′ are defined herein. These compounds are useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treatment employing the compounds, as well as methods for their synthesis.

  揭示了以下公式D-A-C(O)R′的取代杂环烷基丙酸，其中D、A和R′在此处定义。这些化合物在治疗糖尿病引起的慢性并发症方面非常有用。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法，以及它们的合成方法。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Thienosultines and Their Thermal Reactions with Dienophiles and Nucleophiles
  作者：Wen-Dar Liu、Chih-Chin Chi、I-Feng Pai、An-Tai Wu、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1021/jo011122s

  日期：2002.12.1

  sulfoxylate) in 17-60% yields. When heated in the presence of electron-poor dienophiles, sultines 5a-d underwent elimination of SO(2), and the resulting non-Kekulé biradicals 7a-d were intercepted as the 1:1 adducts 8-12 in good to excellent yields. The pyrolysis of sultines and sulfolenes with different concentrations of dienophiles revealed that either a preequilibrium between starting reagents and biradical

  制备2,5-二取代的硫杂磺胺（5,7-二取代的1,4-二氢-1H-3λ（4）-噻吩并[3,4-d] [2,3]草苷-3-氧化物）5a-d得自相应的二氯化物4a-d，用市售的Rongalite（甲醛次硫酸氢钠）以17-60％的收率。当在缺乏电子的亲二烯体的存在下加热时，Sultines 5a-d消除了SO（2），生成的非Kekulé双自由基7a-d被以1：1的加合物8-12的形式截获，收率良好。具有不同浓度的亲双烯体的磺胺类化合物和磺胺类化合物的热解表明，起始试剂和双自由基物种之间可能存在预平衡，或者可能与Diels-Alder和Diels-Alder逆反应机制有关。但是，需要更多的工作来建立建议的机制。发现Sultine 5b与nBuLi的反应经历了亲核开环反应，在H（2）O处理后得到亚硫醇17。当在甲醇，甲醇-d（4）或2-巯基乙醇的存在下，在密封管中将苯乙胺5a在苯中加热时，分别分离出
• C,O-Dialkylation of Meldrum's Acid:  Synthesis and Reactivity of 1,3,7,7-Tetramethyl-4<i>H</i>,10<i>H</i>-6,8,9-trioxa-2-thiabenz[<i>f</i>]azulen-5-one
  作者：Chad A. Snyder、John P. Selegue、Eniolami Dosunmu、Nathan C. Tice、Sean Parkin

  DOI：10.1021/jo034708i

  日期：2003.9.1

  6-dio ne (8), result in the formation of 1,3-dimethyl-7,8-dihydro-4H-thieno[3,4-c]oxepin-6-one (6). The transformation occurs via a retro-Diels-Alder elimination of acetone followed by hydrolysis and decarboxylation of the resulting ketene. The ketene is trapped by tert-butyl alcohol, furnishing 1,3-dimethyl-6-oxo-7,8-dihydro-4H,6H-thieno[3,4-c]oxepine-7-carboxylic acid tert-butyl ester (7). All compounds

  麦德鲁姆酸与3,4-双（氯甲基）-2,5-二甲基噻吩（1）或3,4-双（溴甲基）-2,5-二甲基噻吩（2）的反应产生了动力学上有利的C，O-二烷基化产物，1,3,7,7-四甲基-4H，10H-6,8,9-三恶唑-2-噻吩并[f] azulen-5-one（4）。从回流的甲醇中重结晶4得到甲醇裂解产物5-（4-甲氧基甲基-2,5-二甲基噻吩-3-基甲基）-2,2-二甲基[1,3]二恶烷-4,6-二酮（5）。尝试将4异构化为热力学上有利的C，C-二烷基化产物1,1,3-二甲基-5,6-二氢-4H-环戊[c]噻吩（2-螺基-5）2,2-二甲基-4,6 -二烯（8），导致形成1，3-二甲基-7,8-二氢-4H-噻吩并[3,4-c] oxepin-6-一（6）。该转化通过逆Diels-Alder消除丙酮，然后水解和脱羧得到的乙烯酮而发生。乙烯酮被叔丁醇捕获，得到1,3-二甲基-6-氧代-7,8-二氢-4H，6H-噻吩并[3
• [4 + 2] Cycloaddition of thiophene S-monoxides to activated methylenecyclopropanes
  作者：Thies Thiemann、Daisuke Ohira、Yuanqiang Li、Tsuyoshi Sawada、Shuntaro Mataka、Karsten Rauch、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/b003850o

  日期：——

  determined as being endo,syn. The Wittig olefination of cyclopropanone hemiacetal to generate the methylenecyclopropanes and the subsequent cycloaddition can be carried out in a one-pot operation. This procedure is one of many potential one-pot or multi-component reactions involving stabilized phosphoranes. A further example of this type of reaction is shown in the novel desilylation–Wittig olefination

  噻吩小号-oxides 4已经显示出经历[4 + 2]环加成与亚甲基环2与一个或两个电子受体取代基，即甚至在四取代的2-氯-2- cyclopropylideneacetate 2C反应很好。但是，对于四取代的烯烃双（亚环丙基）2f，必须施加高压使其与4反应。在所有反应中仅形成一种非对映异构体。的两个cycloadducts，X射线晶体结构分析图3a和3f中，已经执行，它们的相对配置确定为内切，顺。环丙烷半缩醛的Wittig烯烃化反应生成亚甲基环丙烷，随后的环加成反应可以一锅操作进行。该过程是涉及稳定的膦烷的许多潜在的一锅法或多组分反应之一。这种新型反应的另一个例子是新型的甲硅烷基化-1-乙氧基-1-三甲基甲硅烷基氧基环丙烷5的Wittig烯化反应，一步一步产生环亚丙基乙酸酯，例如2a。