1-(环戊烯-1-基)-4-甲氧基苯 | 709-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(环戊烯-1-基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-1-cyclopentene
• 英文别名: 1-p-methoxyphenylcyclopentene；1-(Cyclopent-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene；1-(cyclopenten-1-yl)-4-methoxybenzene
• CAS: 709-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD00456851
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DWJLOTABKDTLGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环戊烯-1-基)-4-甲氧基苯 在 potassium permanganate 、 过甲酸 作用下， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Pascual; Crespo, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1952, vol. 48, p. 273,276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1-环戊烷甲酸 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以39%的产率得到1-(环戊烯-1-基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Decarboxylation of Arylacetic Acids with Manganese(III).

  摘要：

  比较了醋酸锰（III）、硝酸铈（IV）铵和醋酸钴（III）-醋酸铜（II）组合试剂将芳基乙酸氧化脱羧反应生成芳基甲醇的情况。在乙酸中与醋酸锰（III）反应通常能得到相应的芳基乙酸酯。当底物在芳香环的对位上带有电子奉献基团，或者当酸为仲酸或叔酸时，反应特别容易进行。相反，用其他试剂生成的产物要么是含有过氧化产物的混合物，要么是通过不同途径形成的产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2218

文献信息

• A Method for the Net Contra-thermodynamic Isomerization of Cyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Raphaël F. Guignard、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol4018744

  日期：2013.8.16

  A simple sequence for the net contra-thermodynamic isomerization of cyclic trisubstituted alkenes is reported consisting of a radical addition of p-chlorothiophenol, followed by oxidation to the sulfoxide and thermal syn-elimination to give the least substituted isomeric cycloalkene.

  为环状三取代烯烃的净禁忌热力学异构化的简单序列报道由自由基加成的p -chlorothiophenol，随后氧化成亚砜和热合成β-消除，得到至少取代的同分异构的环烯烃。
• Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes: Deuterohydrogenation versus Hydrodeuterogenation
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00213

  日期：2020.2.21

  utilizing selectively deuterated dihydroaromatic compounds, which were generated by cobalt catalysis. The reaction was initiated by catalytic amounts of BF3·Et2O by abstracting hydride or deuteride ions from the respective dihydroaromatic reducing agents and led to a highly regioselective incorporation of deuterium and hydrogen at the desired positions of the starting material.

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。
• The arylation of nitroalkanes and nitronate salts with aryllead triacetates
  作者：Robert P. Kozyrod、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80151-7

  日期：1981.1

  Nitroalkanes and their nitronate salts undergo α-arylation in good yield when treated with an aryllead triacetate in dimethyl sulfoxide.

  当用二乙酸亚砜中的三乙酸芳基铅处理时，硝基烷及其亚硝酸盐以高收率进行α-芳基化。
• Cyclopentene Annulations of Alkene Radical Cations with Vinyl Diazo Species Using Photocatalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Qiankun Li、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201805732

  日期：2018.8.20

  A direct (3+2) cycloaddition between alkenes and vinyl diazo reagents using either Cr or Ru photocatalysis is described. The intermediacy of a radical cation species enables a nucleophilic interception by vinyl diazo compounds, a departure from their traditional electrophilic behavior. A variety of cyclopentenes are synthesized using this method, and experimental insights implicate a direct cycloaddition

  描述了使用 Cr 或 Ru 光催化在烯烃和乙烯基重氮试剂之间进行直接 (3+2) 环加成。自由基阳离子物质的中介作用使得乙烯基重氮化合物能够进行亲核拦截，这与它们传统的亲电子行为不同。使用这种方法合成了多种环戊烯，实验结果表明直接环加成而不是环丙烷化/重排过程。
• Radical Cation Diels–Alder Cycloadditions by Visible Light Photocatalysis
  作者：Shishi Lin、Michael A. Ischay、Charles G. Fry、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja2093579

  日期：2011.12.7

  Ruthenium(II) polypyridyl complexes promote the efficient radical cation Diels-Alder cycloaddition of electron-rich dienophiles upon irradiation with visible light. These reactions enable facile [4 + 2] cycloadditions that would be electronically mismatched under thermal conditions. Key to the success of this methodology is the availability of ligand-modified ruthenium complexes that enable rational

  钌 (II) 多吡啶基配合物在可见光照射下促进富电子亲二烯体的有效自由基阳离子 Diels-Alder 环加成反应。这些反应使 [4 + 2] 环加成能够在热条件下发生电子失配。这种方法成功的关键是配体修饰的钌配合物的可用性，这些配合物能够合理调整催化剂的电化学性能，而不会显着扰乱系统的整体光物理性能。