2',3'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(N-methylcarbamoyl)adenosine | 1288973-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(N-methylcarbamoyl)adenosine
• 英文别名: 2',3'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-(N-methylcarbamoyl)adenosine
• CAS: 1288973-76-1
• 化学式: C₂₄H₄₄N₆O₅Si₂
• 分子量: 552.822
• InChiKey: OVYISFKNFDLTQS-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  135.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(N-methylcarbamoyl)adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 2',3'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(N-methylcarbamoyl)-N6-[N-propylcarbamoyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成，SAR，和新颖的抗增殖机理初步评价Ñ 6，5'-双-脲基和5'-氨基甲酰基- ñ 6个-ureidoadenosine衍生物

  摘要：

  我们已经开发了制备有效的方法Ñ 6，5'-双- ureidoadenosine衍生物和它们的5'-氨基甲酰基- ñ 6 -脲基同源。的治疗5'-叠氮基-5'-脱氧Ñ 6 - （ñ -烷基或-arylurea）腺苷衍生物（6A - d）用H 2 /钯-碳或PH 3次/时2 O，随后Ñ -甲基p -nitrophenylcarbamate给ñ 6，5'-双-脲基产品7A - d在49-78％的产率。5'-氨基甲酰基-N 6中的类似衍生物-ureido系列的制备方法是，先用N-甲基-对-硝基苯基氨基甲酸酯处理2'，3'- bis- O -TBS-腺苷（11），然后用适当的异氰酸酯酰化，得到13a - d，产率为45-69％。通过用氯甲酸乙酯处理5' - N-甲基脲基或5'- N-甲基氨基甲酰腺苷衍生物，在55中得到N 6-乙氧羰基衍生物（9和14），从而获得了一种更通用的途径来从这两个系列中获取

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.043
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2',3'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(N-methylcarbamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  A broad spectrum anticancer nucleoside with selective toxicity against human colon cells in vitro

  摘要：

  2',3'-Bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxy-5'-[N-(methylcarbamoyl)amino]-N-6-(N-phenylcarbamoyl)-adenosine, a new member of the N-6,5'-bis-ureidoadenosine class of anticancer nucleosides, is found to exhibit broad spectrum antiproliferative activity. A majority of the cell lines in the NCI-60 are inhibited with an average GI(50) = 3.13 mu M. Selective toxicity against human colon cancer cell lines (COLO 205, HCC-2998, HCT-116, HT29, KM12) was also exhibited (LC50' s = 6-10 mu M). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.003