ethyl 6-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose | 102574-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 6-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
• 英文别名: [(2S,6R)-2-ethoxy-5-oxo-2H-pyran-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 102574-25-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: LVQYGHXCPRSMRW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2,3-C-(2-butene-1,4-diyl)-2,3-dideoxy-α-D-talo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies related to compactin: use of tri-O-acetyl-D-glucal for preparation of chiral cyclohexenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a018
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 ethyl 6-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies related to compactin: use of tri-O-acetyl-D-glucal for preparation of chiral cyclohexenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a018

文献信息

• Isonucleosides by Michael addition of pyrimidine bases on 2,6-disubstituted 2H-pyran-3(6H)-ones
  作者：Natacha Prévost、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00859-9

  日期：1997.6

  A short, stereocontrolled convergent synthesis of pyranosyl isonucleosides, based on a Michael type addition between a silylated pyrimidine base and an unsaturated pyran-3(6H)-one is described. Diastereomeric ratio are of 90/10 up to 100/0, providing a straightforward way to prepare new nucleosides analogues. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthetic studies related to compactin: use of tri-O-acetyl-D-glucal for preparation of chiral cyclohexenes
  作者：J. Siva Prasad、Derrick L. J. Clive、Gil V. J. Da Silva

  DOI：10.1021/jo00364a018

  日期：1986.7