2-碘丙酰胺 | 19221-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-碘丙酰胺
• 英文名称: 2-iodopropionamide
• 英文别名: dl-α-iodo-propionamide；dl-α-Jod-propionamid；2-Jod-propionsaeure-amid；2-Iodopropanamide
• CAS: 19221-80-8
• 化学式: C₃H₆INO
• 分子量: 198.991
• InChiKey: QKSBEDINHRIOJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160.5 °C
• 沸点：
  275.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘丙酰胺 、 [1.1.1]螺桨烷 在 三乙基硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的1-卤代-3-取代的双环[1.1.1]戊烷的合成与应用†

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是1,4-二取代的芳烃，叔丁基和炔属基团的重要生物等排体，它们可以使候选药物具有理化作用。在这里，我们通过三乙基硼烷引发的三环[1.1.1.0 1,3 ]戊烷（TCP）与烷基卤化物的三乙基硼烷引发的原子转移自由基加成开环，描述了在异常温和的反应条件下带有碳和卤素取代基的BCP的合成。这种化学方法显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，从而能够将生物相关靶标（例如肽，核苷和药物）应用于BCP类似物。BCP卤化物可以转化为母体苯基/叔丁基通过三乙基硼烷促进的脱卤作用或其他取代基（包括羰基，醇和杂环）生成正丁基替代物。

  DOI：

  10.1039/c8sc01355a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰胺 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-碘丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  MOLECULAR WEIGHT CONTROLLING AGENT FOR RADICAL POLYMERIZATION, METHOD FOR PRODUCING POLYMER USING SAME, AND POLYMER

  摘要：

  本发明的目的是提供：一种用于自由基聚合的分子量控制剂，能够在水性介质中对水溶性单体进行受控自由基聚合；使用该分子量控制剂制备水溶性乙烯单体聚合物的方法；以及水溶性乙烯单体聚合物。本发明提供一种用于自由基聚合的分子量控制剂，其特征在于，该剂包含一种由式（1）表示的碘化合物作为其活性成分，并且该活性成分在20°C时在水中的溶解度为0.5重量％或更高。在该式中，R1为—COOX，—CONR4R5，芳香基或氰基，X为氢原子，脂肪基，碱金属，碱土金属，有机铵或铵，R2、R3、R4和R5分别为氢原子，芳香基或脂肪基。

  公开号：

  US20210070687A1

文献信息

• 2-penem-3-carboxylic acid derivatives and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04639441A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or various substituted alkyl groups; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a group of formula ##STR2## (in which R.sup.5 and R.sup.6 each represents an alkyl group, an aralkyl group or an aryl group, or R.sup.5 and R.sup.6 together represent a nitrogen-containing heterocyclic group) or a group of formula ##STR3## (in which R.sup.7 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyclic amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted hydrazino group or a guanidino group, and A' represents a bivalent saturated aliphatic hydrocarbon group); and R.sup.3 represents a carboxy group or a protected carboxy group; and pharmaceutically acceptable salts thereof are valuable antibiotics and may be prepared from the corresponding 1-(protected carboxymethyl)-4-alkylthio-azetidin-2-one.

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1代表氢原子、烷基团、烷氧基团或各种取代烷基团；R.sup.2代表氢原子、公式##STR2##的团（其中R.sup.5和R.sup.6各自代表烷基团、芳烷基团或芳基团，或者R.sup.5和R.sup.6共同代表含氮杂环团）或公式##STR3##的团（其中R.sup.7代表氢原子、取代或不取代的烷基团、取代或不取代的氨基团、环状氨基团、羟基、烷氧基团、芳氧基团、芳烷氧基团、取代或不取代的肼基团或胍基团，A'代表二价饱和脂肪烃基团）；以及R.sup.3代表羧基或保护的羧基；且其药理可接受的盐是有价值的抗生素，可以由相应的1-(保护羧甲基)-4-烷基硫基-azetidin-2-酮制备。
• Photoiodocarboxylation of Activated C═C Double Bonds with CO₂ and Lithium Iodide
  作者：Rossella Mello、Juan Camilo Arango-Daza、Teresa Varea、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02162

  日期：2018.11.2

  The photolysis at 254 nm of lithium iodide and olefins 1 carrying an electron-withdrawing Z-substituent in CO2-saturated (1 bar) anhydrous acetonitrile at room temperature produces the atom efficient and transition metal-free photoiodocarboxylation of the C═C double bond. The reaction proceeds well for terminal olefins 1 to form the new C–I and C–C σ-bonds at the α and β-positions of the Z-substituent

  室温下，在CO 2饱和（1 bar）无水乙腈中，带有吸电子Z取代基的碘化锂和烯烃1在254 nm处发生光解，产生C efficientC双键无原子和无过渡金属的光碘羧化反应。末端烯烃1的反应进展顺利，分别在Z取代基的α和β位置形成新的C-1和C-Cσ键，并受到极性质子溶剂或添加剂的强烈抑制。实验结果表明，反应通道通过乙腈中的自由基阴离子[CO 2 •– ]，但在水性介质中涉及不同的中间体。CO的稳定离子四极和电子供体-受体相互作用2与碘化物阴离子在反应过程中起着至关重要的作用，因为它们允许CO 2渗透到乙腈中的阴离子的溶剂化壳中，而不是在水中。讨论了不同条件下所涉及的反应路径和反应中间体。
• Facile 5-Endo Amidyl Radical Cyclization Promoted by Vinylic Iodine Substitution
  作者：Yu Tang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol049052+

  日期：2004.9.1

  (BF3OEt2)-O-.-catalyzed atom-transfer radical addition of iodoacetamides to alkynes yielded the corresponding vinyl iodides, which upon treatment with (BuOCl)-Bu-t and I-2 afforded gamma-lactam derivatives in moderate to good yield. The mechanism was proposed to be 5-endo amidyl radical cyclization, and vinylic iodine substitution provided the driving force for the cyclization.

  (BF3OEt2)-O-.-催化的原子转移自由基加成使碘乙酰胺与炔烃反应，生成相应的乙烯碘化物。这些乙烯碘化物经(BuOCl)-Bu-t和I-2处理后，以中等到良好的产率得到γ-内酰胺衍生物。该反应的机理被提出为5-endo酰基自由基环化，而乙烯碘的取代反应为环化提供了驱动力。
• Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 21, p. 150
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——