(5-methoxypent-1-yn-1-yl)benzene | 1219009-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methoxypent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 5-Methoxypent-1-ynylbenzene；5-methoxypent-1-ynylbenzene
• CAS: 1219009-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RSYDGPONQFRDNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxypent-1-yn-1-yl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2,3-diphenyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应，可通过裂解稳定的CO键进行。

  摘要：

  实现了一种新型的铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应。反应平稳进行，通过裂解稳定的CO键，生成具有容易获得的线性起始原料的有价值的氧杂环。

  DOI：

  10.1039/c4cc08363f
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5-methoxypent-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应，可通过裂解稳定的CO键进行。

  摘要：

  实现了一种新型的铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应。反应平稳进行，通过裂解稳定的CO键，生成具有容易获得的线性起始原料的有价值的氧杂环。

  DOI：

  10.1039/c4cc08363f

文献信息

• Remote ether groups-directed regioselective and chemoselective cycloaddition of azides and alkynes
  作者：Xuelun Duan、Nan Zheng、Ming Li、Xinhao Sun、Zhuye Lin、Pan Qiu、Wangze Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.037

  日期：2021.12

  5-regioselectivities and excellent chemoselectivities. Ether group could coordinate with iridium catalyst by lone-pair electron at a distance (up to four σ bonds) away from alkyne to control the regioselectivity by weak coordination effect. The cycloaddition reaction chemoselectively occurred at the propargyl ether moiety of diyne to give unique fully substituted 4-alkynyl-triazole.

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。
• Cobalt Catalysis at the Crossroads: Cobalt-Catalyzed Alder−Ene Reaction versus [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Gerhard Hilt、Anna Paul、Jonas Treutwein

  DOI：10.1021/ol100266u

  日期：2010.4.2

  The application of bidentate phosphine ligands in cobalt-catalyzed transformations of cyclic alkenes such as cyclopentene and cycloheptene with internal alkynes led to a chemoselective Alder−ene or a [2 + 2] cycloaddition reaction depending on the electronic nature of the alkyne and the bite angle of the ligand used.

  双齿膦配体在环烯烃（例如环戊烯和环庚烯）与内部炔烃的钴催化转化中的应用导致化学选择性的Alder-ene或[2 + 2]环加成反应，具体取决于炔烃的电子性质和咬合角所使用的配体的数量。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Domino Reactions of Aryl Grignard Reagents, Alkynes, and Aryl Halides Producing Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Fei Xue、Jin Zhao、T. S. Andy Hor、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja513166w

  日期：2015.3.11

  Three-component reaction of aryl Grignard reagents, alkynes, and aryl halides in the presence of 1 mol % of NiCl2 proceeded sequentially through carbomagnesiation of the alkyne followed by cross-coupling of the resulting alkenyl Grignard reagent with aryl halide to give tetrasubstituted alkenes in high yields.

  在 1 mol % NiCl2 存在下芳基格氏试剂、炔烃和芳基卤化物的三组分反应依次通过炔烃的碳镁化反应进行，然后将所得烯基格氏试剂与芳基卤化物交叉偶联，得到四取代的烯烃。产量。
• Catalytic Selective Dihydrosilylation of Internal Alkynes Enabled by Rare‐Earth Ate Complex
  作者：Wufeng Chen、Haibin Song、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1002/anie.201913773

  日期：2020.2.3

  silyl-substituted internal alkynes enabled by a rare-earth ate complex to yield geminal bis- and tris(silanes), respectively. The lanthanum bis(amido) ate complex supported by an ene-diamido ligand proved to be the ideal catalyst for this unprecedented transformation, while the same series of yttrium and samarium alkyl and samarium bis(amido) ate complexes exhibited poor activity and selectivity, indicating

  炔烃的氢化硅烷化通常产生乙烯基硅烷，由于空间效应，它们对于进一步的氢化硅烷化是惰性的。此处报道的是首次成功的芳基和甲硅烷基取代的内部炔烃的二氢硅烷化，其通过稀土金属配合物分别生成双（双）硅烷和双（硅烷）双硅烷。事实证明，烯-二氮杂配体负载的镧双（酰胺基）配合物是实现这种前所未有的转化的理想催化剂，而相同系列的钇和sa烷基和and双（酰胺基）配合物表现出较差的活性和选择性，表明稀土催化剂的离子尺寸和酸盐结构的显着影响。
• Photosensitizer-Free Visible-Light-Mediated Gold-Catalyzed 1,2-Difunctionalization of Alkynes
  作者：Long Huang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201511487

  日期：2016.4.4

  vinyl gold intermediate instead of the commonly used protodemetalation step. This step provides facile access to functionalized products in one‐pot processes. With a P,N‐bidentate ligand, a stable aryl gold(III) species was obtained, which constitutes the first direct experimental evidence for the commonly postulated direct oxidative addition of an aryl diazonium salt to a pyridine phosphine gold(I) complex

  在可见光照射下，炔烃与芳基重氮盐在甲醇中金催化的炔烃分子间双官能团化反应可提供中等至良好收率的各种α-芳基酮。与先前有关涉及氧化还原循环的金催化反应的报告相比，不需要外部氧化剂或光敏剂。在温和的反应条件下，反应平稳进行，并显示出宽泛的官能团耐受性。该方法的进一步应用证明了乙烯基金中间体芳基化的普遍适用性，而不是通常使用的原型脱金属步骤。通过此步骤，可以轻松地通过一锅法访问功能化产品。使用P，N-双齿配体，获得了稳定的芳基金（III）物种，