ethyl (E)-2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: HBPQUOICXVDBBP-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-1'-tert-Butyl 3-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-5'-fluoro-2'-oxospiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,3'-indoline]-1',3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cross-trienamines in Asymmetric Organocatalysis

  摘要：

  Cross-conjugated trienamines are introduced as a new concept in asymmetric organocatalysis. These intermediates are applied in highly enantioselective Diels-Alder and addition reactions, providing functionalized bicyclo[2.2.2]octane compounds and gamma'-addition products, respectively. The nature of the transformations and the intermediates involved are investigated by computational calculations and NMR analysis.

  DOI：

  10.1021/ja3068269
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E)-2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅三组分顺序级联反应不对称合成具有七个立体中心的螺氧杂吲哚

  摘要：

  开发了一种双官能方胺催化的一锅式三锅Michael / Mannich-Michael /环化顺序级联反应，用于构建双螺新恶唑-螺新恶多，并具有良好的立体选择性（高达> 20：1 dr，99％ee）。一系列原始的肉桂酰基-3-亚硝基氧吲哚已首次应用于此顺序级联策略。这一新策略为具有7个立体中心的双螺毒素-螺毒素的对映选择性构建提供了一个过程，其中三个是四价螺立体中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900218

文献信息

• Spirooxindoles as novel 3D-fragment scaffolds: Synthesis and screening against CYP121 from M. tuberculosis
  作者：Holly J. Davis、Madeline E. Kavanagh、Tudor Balan、Chris Abell、Anthony G. Coyne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.073

  日期：2016.8

  and fragment libraries is an active area of research. The development of novel strategies to synthesise compounds with 3D character in order to expand the diversity of a fragment library was explored. A range of substituted bicyclo[2,2,1]spirooxindoles were synthesised using a Diels–Alder [4+2] cycloaddition reaction. Both diastereoisomers were isolated from the reactions and these 3D fragment scaffolds

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。
• Catalytic Enantioselective Carboannulation with Allylsilanes
  作者：Nicolas R. Ball-Jones、Joseph J. Badillo、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201403607

  日期：2014.9.1

  scandium(III)/indapybox complex with tetrakis‐[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]‐borate (BArF) to enhance catalytic activity and control stereoselectivity. Functionalized cyclopentanes containing a quaternary carbon center are derived from alkylidene oxindole, coumarin, and malonate substrates with high stereoselectivity. The enantioselective 1,4‐conjugate addition and enantioselective lactone formation

  介绍了第一个与烯丙基硅烷的催化不对称碳环化。使用钪 (III)/indapybox 配合物与四-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-硼酸盐 (BArF) 催化对映选择性 [3+2] 环化，以提高催化活性并控制立体选择性。含有季碳中心的官能化环戊烷衍生自具有高立体选择性的亚烷基羟吲哚、香豆素和丙二酸酯底物。还描述了对映选择性 1,4-共轭加成和对映选择性内酯形成（通过捕获 β-甲硅烷基碳正离子）。
• When Ethyl Isocyanoacetate Meets Isatins: A 1,3-Dipolar/Inverse 1,3-Dipolar/Olefination Reaction for Access to 3-Ylideneoxindoles
  作者：Wen-Kui Yuan、Tao Cui、Wei Liu、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00217

  日期：2018.3.16

  A new CuI/1,10-phen-catalyzed reaction for the synthesis of 3-ylideneoxindoles from readily available isatins and ethyl isocyanoacetate, in which ethyl isocyanoacetate acts as a latent two-carbon donor like the Wittig reagent, is reported. A tandem procedure including 1,3-dipolar cycloaddition/inverse 1,3-dipolar ring opening/olefination allows the preparation of 3-ylideneoxindoles with broad functional

  据报道，一种新的CuI / 1,10-phen催化的反应可从易得的靛红和异氰基乙酸乙酯合成3-亚苄基吲哚，其中异氰基乙酸乙酯像Wittig试剂一样是潜在的二碳供体。串联程序包括1,3-偶极环加成反应/ 1,3-偶极反环开环反应/烯化反应，可以制备具有宽泛的官能团耐受性的3-亚硝基氧吲哚。
• Enantioselective Synthesis of Indole-Fused Dihydropyranones via Catalytic Cycloaddition of Ketenes and 3-Alkylenyloxindoles
  作者：Hui Lv、Xiang-Yu Chen、Li-hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1021/jo101318u

  日期：2010.10.15

  Chiral N-heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [4+2] cycloaddition reaction of alkyl(aryl)ketenes and 3-alkylenyloxindoles to give the corresponding 3,4-dihydropyrano[2,3-b]indol-2-ones in excellent yields with good diastereo- and enantioselectivities.

  发现手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于烷基（芳基）乙烯酮和3-亚烷基氧吲哚的正式[4 + 2]环加成反应，得到相应的3,4-二氢吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2 -具有优异的非对映选择性和对映选择性的高收率化合物。
• An efficient one pot regioselective synthesis of a 3,3′-spiro-phosphonylpyrazole-oxindole framework via base mediated [1,3]-dipolar cycloaddition reaction of the Bestmann–Ohira reagent with methyleneindolinones
  作者：Anil M. Shelke、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c5ob01020a

  日期：——

  regioselective synthesis of racemic 3,3′-spiro-phosphonylpyrazole-oxindole by 1,3-dipolar cycloaddition of an in situ generated anion of dialkyl 1-diazomethylphosphonate from the Bestmann–Ohira reagent (BOR) & methyleneindolinones has been developed. The synthesis affords the highly functionalized pyrazole scaffolds in good yields with excellent regioselectivity under mild reaction conditions within

  通过一锅，从Bestmann-Ohira试剂（BOR）和亚甲基吲哚满酮原位生成的1-重氮甲基膦酸二烷基酯的原位生成的阴离子的1,3-偶极环加成反应，可以高度区域选择性地合成外消旋3,3'-螺代-膦酰基吡唑-恶吲哚发达。在温和的反应条件下，在短的反应时间内，该合成以良好的产率提供了高官能度的吡唑支架，具有出色的区域选择性。