cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (1R,2R,6R,7S)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: KNDQHSIWLOJIGP-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride 生成 (1R,2R,6R,7S)-5,5-dipropyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  CANONNE, P.;AKSSIRA, M.;LEMAY, G., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 18, 1929-1932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 环戊二烯 反应 3.0h， 以90%的产率得到cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Ru-亚烷基催化剂对含三甲基甲硅烷基的降冰片烯衍生物的复分解：实验和计算研究

  摘要：

  顺式-5-降冰片烯-exo -2,3-二羧酸酐（1a）和7-顺-三甲基甲硅烷基-顺式-5-降冰片烯-exo -2,3-二羧酸的单体合成和开环复分解聚合（ROMP）实验性地进行了由钌-亚烷基催化剂（I，II和III）介导的酸酐（1b）。II使用1a和1b单体进行复分解反应的途径已经在PBE-D3（BJ）/ def2-TZVP的理论水平上进行了研究，采用SMD模型来模拟1,2-二氯乙烷溶剂。该计算揭示了1a和1b之间对钌亚烷基络合物II的反应性差异是由于以下事实：在1a反应途径中发现了中间的π-络合物形成，但在1b反应途径中却没有。而且，金属环环丁烷中间体5a和5b的形成过程存在明显差异。，首先是一个放能过程（-8.3千卡/摩尔）和最后一个是吸能过程（2千卡/摩尔），除了单体的高活化能1B（15.8千卡/ mol）与比较1A（ 5.5 kcal / mol）。此类差异归因于-Si（CH 3）3

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121206

文献信息

• SALAXOV, M. S.;PULATOVA, SH. M.;MUSAEVA, N. F.;MAMONTOVA, L. G., VINITI 772-83
  作者：SALAXOV, M. S.、PULATOVA, SH. M.、MUSAEVA, N. F.、MAMONTOVA, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA KIYOSHI; MASUDA HIDEYUKI; MITSUHASHI KEIRYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 12, 3901-3904
  作者：TANAKA KIYOSHI、 MASUDA HIDEYUKI、 MITSUHASHI KEIRYO

  DOI：——

  日期：——