6-(2-tetrahydropyranyl)oxy-2-hexanol | 109610-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-(2-tetrahydropyranyl)oxy-2-hexanol
• 英文别名: 6-tetrahydropyran-2-yloxy-hexan-2-ol；6-(Oxan-2-yloxy)hexan-2-ol
• CAS: 109610-72-2；181489-69-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: SSYGZVZJFDTEEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-tetrahydropyranyl)oxy-2-hexanol 在 Celite 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-Methyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用硫缩醛基团进行自由基环化以产生自由基

  摘要：

  研究了几种杂环基的产生和环化。通过二苯甲酮三联体从1,3-二硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环上夺氢产生了相应的杂环基，这些杂环基通过分子内加成α，β-不饱和酯而得到环化产物。还研究了使用手性缩醛的非对映选择性自由基环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00511-x
• 作为产物：
  描述：

  6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-1-ene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(2-tetrahydropyranyl)oxy-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  使用硫缩醛基团进行自由基环化以产生自由基

  摘要：

  研究了几种杂环基的产生和环化。通过二苯甲酮三联体从1,3-二硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环上夺氢产生了相应的杂环基，这些杂环基通过分子内加成α，β-不饱和酯而得到环化产物。还研究了使用手性缩醛的非对映选择性自由基环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00511-x

文献信息

• Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using a Polymer-Supported π-Acid Catalyst: Chemoselectivity and Polymer Effect
  作者：Nobuyuki Tanaka、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-1999-3000

  日期：1999.12

  A polymeric dicyanoketene acetal (DCKA), prepared from a styrene monomer bearing dicyanoketene acetal functionality, was found to be an effective and recyclable catalyst in the chemoselective deprotection of acetals and silyl ethers. A remarkable acceleration accountable for the polymer effect was observed.

  一种由带有二氰基乙烯酮缩醛功能的苯乙烯单体制备的聚合型二氰基乙烯酮缩醛（DCKA），被发现是一种有效且可回收利用的催化剂，用于乙缩醛和硅醚的选择性脱保护反应。实验观察到由于聚合物效应引起的显著加速现象。
• Highly selective tetrahydropyranylation/dehydropyranylation of alcohols and phenols using porous phenolsulfonic acid-formaldehyde resin catalyst under solvent-free condition
  作者：Kalyani Rajkumari、Ikbal Bahar Laskar、Anupama Kumari、Bandita Kalita、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104519

  日期：2020.4

  solvent-free chemoselective tetrahydropyranylation/depyranylation of alcohols and phenols is reported herein using mesoporous Phenolsulfonic Acid Formaldehyde Resins as a heterogeneous acid catalyst. The catalyst successfully performed chemoselective protection and deprotection reactions of a wide range of substrates ranging from primary to secondary and tertiary alcohols and also phenols. The reactions were

  本文报道了使用介孔苯酚磺酸甲醛树脂作为非均相酸催化剂进行醇和酚的无溶剂化学选择性四氢吡喃基化/脱吡喃基化的有效方案。该催化剂成功地进行了从伯醇到仲醇和叔醇以及酚类的多种底物的化学选择性保护和脱保护反应。反应在室温下在无溶剂条件下进行（SolFC），这在非常短的时间内产生了高收率。FT-IR，TEM，SEM，EDS和TG-DSC分析技术被用来表征合成的聚合催化剂。我们的方法具有13种化学选择性C DEPT-135 NMR研究。发现该聚合物催化剂即使在第十次催化循环后仍可回收，而其活性没有很大的下降。通过热过滤法验证了催化剂的非均质性。良好的收率，能源和成本效益的方法，无溶剂方案，温和的反应条件，无惰性气氛，无金属的非均相聚合物催化剂和优异的催化剂可回收性是所报告方案的重要里程碑。
• Regio- and Stereoselectivity of the Intramolecular C–H Insertion by Cyclopropylidenes Bearing a Remote Oxido Substituent
  作者：Toshiro Harada、Yasunari Yamaura、Akira Oku

  DOI：10.1246/bcsj.60.1715

  日期：1987.5

  (ω-Oxidoalkyl)cyclopropylidenes generated from (2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-CH2–X–(CH2)n–OH (X=CH2 or O, n=1, 2) by the reaction with methyllithium underwent a regioselective intramolecular insertion into the C–H bond at the δ position to the carbenic carbon. The activation effect of the oxido substituent on the reactivity of C–H bonds is discussed on the basis of (1) the ratio of the insertion products

  由 (2,2-二溴-1-甲基环丙基)-CH2-X-( )n-OH (X= 或 O, n=1, 2) 与甲基锂反应生成的 (ω-氧化烷基) 环亚丙基区域选择性分子内插入碳碳的 δ 位置的 C-H 键。基于（1）插入产物与重排产物丙二烯醇的比率，和（2）本插入反应的内立体选择性，讨论了氧化取代基对 C-H 键反应性的活化作用。
• Crisan, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13>1, p. 436,459
  作者：Crisan

  DOI：——

  日期：——
• HARADA TOSHIRO; YAMAURA YASUNARI; OKU AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1715-1719
  作者：HARADA TOSHIRO、 YAMAURA YASUNARI、 OKU AKIRA

  DOI：——

  日期：——