2-(5'-Methylhex-5'-enyloxy)tetrahydropyran | 111036-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(5'-Methylhex-5'-enyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(5-Methylhex-5-enyloxy)tetrahydro-pyran；2-(5-methylhex-5-enoxy)oxane
• CAS: 111036-71-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• mdl: MFCD11554124
• 分子量: 198.305
• InChiKey: LKXSLHMGWGEHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-Methylhex-5'-enyloxy)tetrahydropyran 在 三氟甲磺酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-Methyl-2-[(R)-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)methyl]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  A General C-Glycosidation Procedure via Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Tetrahydropyranyl Ether Derivatives

  摘要：

  Lewis酸催化的四氢吡喃醚衍生物的氧到碳重排，为相应的2-烷基取代产物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1531
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-tetrahydropyranyl)oxy-2-hexanol 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5'-Methylhex-5'-enyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  带有远程氧化取代基的环亚丙基对分子内 C-H 插入的区域选择性和立体选择性

  摘要：

  由 (2,2-二溴-1-甲基环丙基)-CH2-X-(CH2)n-OH (X=CH2 或 O, n=1, 2) 与甲基锂反应生成的 (ω-氧化烷基) 环亚丙基区域选择性分子内插入碳碳的 δ 位置的 C-H 键。基于（1）插入产物与重排产物丙二烯醇的比率，和（2）本插入反应的内立体选择性，讨论了氧化取代基对 C-H 键反应性的活化作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1715

文献信息

• Oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked alkenols from tetrahydropyran derivatives: an investigation of the reaction mechanism via a double isotopic labelling crossover study
  作者：Marianne F. Buffet、Darren J. Dixon、Gavin L. Edwards、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a909300a

  日期：——

  derivatives were prepared and subjected to a tin tetrachloride promoted anomeric oxygen to carbon rearrangement. Using this methodology many of the corresponding carbon-linked structures were synthesised, including alkenes and bicyclic ethers, in good yields. On the basis of an isotopic labelling study using 2H incorporated into the side chain and ring system it is proposed that these reactions proceed

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。
• Photosensitized Tetrahydropyran Transfer
  作者：R. P. Oates、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/jo800519h

  日期：2008.6.1

  THP ethers were formed cleanly during photolysis of 3,4dihydro-2H-pyran, an alcohol, and catalytic 1,5-dichloro-9, 10-anthraqui none with use of visible light. The reaction could be conducted under ambient fluorescent lighting or with sunlight as well as in a Rayonet reactor. The scope and mechanism are discussed.
• HARADA TOSHIRO; YAMAURA YASUNARI; OKU AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1715-1719
  作者：HARADA TOSHIRO、 YAMAURA YASUNARI、 OKU AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• A General C-Glycosidation Procedure <i>via</i> Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Tetrahydropyranyl Ether Derivatives
  作者：Marianne Buffet、Darren Dixon、Gavin Edwards、Steven Ley、Edward Tate

  DOI：10.1055/s-1997-1531

  日期：1997.9

  Lewis acid catalysed oxygen to carbon rearrangements of tetrahydropyranyl ether derivatives affords a new route to the corresponding 2-alkyl-substituted products.

  Lewis酸催化的四氢吡喃醚衍生物的氧到碳重排，为相应的2-烷基取代产物提供了一条新途径。
• Regio- and Stereoselectivity of the Intramolecular C–H Insertion by Cyclopropylidenes Bearing a Remote Oxido Substituent
  作者：Toshiro Harada、Yasunari Yamaura、Akira Oku

  DOI：10.1246/bcsj.60.1715

  日期：1987.5

  (ω-Oxidoalkyl)cyclopropylidenes generated from (2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-CH2–X–(CH2)n–OH (X=CH2 or O, n=1, 2) by the reaction with methyllithium underwent a regioselective intramolecular insertion into the C–H bond at the δ position to the carbenic carbon. The activation effect of the oxido substituent on the reactivity of C–H bonds is discussed on the basis of (1) the ratio of the insertion products

  由 (2,2-二溴-1-甲基环丙基)-CH2-X-(CH2)n-OH (X=CH2 或 O, n=1, 2) 与甲基锂反应生成的 (ω-氧化烷基) 环亚丙基区域选择性分子内插入碳碳的 δ 位置的 C-H 键。基于（1）插入产物与重排产物丙二烯醇的比率，和（2）本插入反应的内立体选择性，讨论了氧化取代基对 C-H 键反应性的活化作用。