(1E,6E,8E)-1-nitro-1,6,8-decatriene | 96575-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1E,6E,8E)-1-nitro-1,6,8-decatriene
• 英文别名: (1E,6E,8E)-1-nitrodeca-1,6,8-triene
• CAS: 96575-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VLDHNJMRVPEQLF-XEZWJMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E,8E)-1-nitro-1,6,8-decatriene 生成 (+/-)-5-methyl-4-nitro-2,3,3aα,4β,5α,7aα-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  KURTH, M. J.;OBRIEN, M. J.;HOPE, H.;YANUCK, M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2626-2632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-hexene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1E,6E,8E)-1-nitro-1,6,8-decatriene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应

  摘要：

  分子内狄尔斯的布朗斯台德酸催化——研究了 (E)-1-硝基-1,6,8-壬三烯和 (E)-1-硝基-1,7,9-癸三烯的阿尔德环化反应。催化反应显示出比相应的热反应显着更高的内向选择性。据我们所知，这是分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应催化（亚化学计量的催化剂量）的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260542

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reaction of 1-nitrodeca-1,6,8-trienes
  作者：Mark J. Kurth、Michael J. O'Brien、Hakon Hope、Michael Yanuck

  DOI：10.1021/jo00215a005

  日期：1985.7