(2-dimethylaminoethyl)cyclopentadiene | 144344-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-dimethylaminoethyl)cyclopentadiene
• 英文别名: (N,N-dimethylaminoethyl)cyclopentadiene；2-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 144344-55-8
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: SVEJCTKNUCAEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-dimethylaminoethyl)cyclopentadiene 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2-dimethylaminoethyl)cyclopentadienyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Monocyclopentadienyl transition metal catalyst and olefin polymerization

  摘要：

  公开的是一种单环戊二烯基金属化合物，可以作为催化剂系统的一部分聚合聚烯烃。 单环戊二烯基化合物可以具体为（C.sub.5 H.sub.4 CH.sub.2 CH.sub.2 NMe.sub.2）TiCl.sub.3。

  公开号：

  US05962714A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 、 lithium cyclopentadienylide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2-dimethylaminoethyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Monocyclopentadienyl transition metal catalyst and olefin polymerization

  摘要：

  公开的是一种单环戊二烯基金属化合物，可以作为催化剂系统的一部分聚合聚烯烃。 单环戊二烯基化合物可以具体为（C.sub.5 H.sub.4 CH.sub.2 CH.sub.2 NMe.sub.2）TiCl.sub.3。

  公开号：

  US05962714A1

文献信息

• (Dimethylaminoethyl)cyclopentadienyl-liganden in der chemie von gruppe-13-elementen (Al, Ga, In
  作者：Peter Jutzi、Jürgen Dahlhaus、Michael Bangel

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83153-m

  日期：1993.11

  The synthesis of cyclopentadienyl complexes containing polydentate C5R4(CH2CH2NMe2) ligands (R  H, Me) and Group 13 elements (Al, Ga, In) is described. The compounds (C5Me4CH2CH2NMe2) AlX2 (X  Me, Cl, Br, I), (C5Me4CH2CH2NMe2)MCl 2 (M  Ga, In), (C5H4CH2CH2NMe2)AlX2 (X  H, Me, Et, Cl), (C5H4CH2- CH2NMe2)GaCl2,and (C5H4CH2CH2NMe2)InMe2 are obtained by three different procedures. All compounds that

  描述了含有多齿C 5 R 4（CH 2 CH 2 NMe 2）配体（R H，Me）和13族元素（Al，Ga，In）的环戊二烯基配合物的合成。化合物（C 5 Me 4 CH 2 CH 2 NMe 2）AlX 2（XMe，Cl，Br，I），（C 5 Me 4 CH 2 CH 2 NMe 2）MCl 2（MGa，In）， （C 5 H 4 CH 2 CH 2 NMe 2）AlX2（XH，Me，Et，Cl），（C 5 H 4 CH 2- CH 2 NMe 2）GaCl 2和（C 5 H 4 CH 2 CH 2 NMe 2）InMe 2是通过三种不同的方法获得的。到目前为止，所有已通过X射线衍射研究表征的化合物均显示了侧链中氮原子的额外分子内配位作用。单体结构和足够的挥发性使其成为MOCVD工艺的潜在候选者。
• Highly Water‐Soluble Cyclopentadienyl and Indenyl Molybdenum(II) Complexes – Second Generation of Molybdenum‐Based Cytotoxic Agents
  作者：Ondřej Mrózek、Lucie Šebestová、Jaromír Vinklárek、Martina Řezáčová、Aleš Eisner、Zdeňka Růžičková、Jan Honzíček

  DOI：10.1002/ejic.201501133

  日期：2016.2

  A series of the cyclopentadienyl and indenyl molybdenum compounds bearing alkylammonium functions [(η5-Cp′)Mo(CO)2(N,NL)][BF4]2 were synthesized and characterized by analytical and spectroscopic methods. The structures of [η5-C5H4CH2CH2NH(CH2)5}Mo(CO)2(4,7-Ph2-phen)][BF4]2 (4,7-Ph2-phen = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) and [(η5-C9H6CH2CH2NHMe2)Mo(CO)2(phen)][BF4]2 (phen = 1,10-phenanthroline) were

  合成了一系列带有烷基铵官能团的环戊二烯基和茚基钼化合物[(η5-Cp')Mo(CO)2(N,NL)][BF4]2，并通过分析和光谱方法对其进行了表征。[η5-C5H4CH2CH2NH(CH2)5}Mo(CO)2(4,7-Ph2-phen)][BF4]2 (4,7-Ph2-phen = 4,7-diphenyl-1,10 -菲咯啉）和 [(η5-C9H6CH2CH2NHMe2)Mo(CO)2(phen)][BF4]2（phen = 1,10-菲咯啉）通过 X 射线晶体学测定。所有合成的化合物都对人白血病细胞系 MOLT-4 和 HL-60 表现出高活性。它们的活性大约比顺铂高一个数量级。该研究证明，钼配合物外配位球的修饰对其活性有很强的影响，可成功用于设计新的高细胞毒性活性物种。
• Organometallic Rh(I) and Rh(III) complexes with [2-(dimethylamino)ethyl]cyclopentadiene
  作者：Athanassios I. Philippopoulos、René Poilblanc、Nick Hadjiliadis

  DOI：10.1016/s0020-1693(98)00313-2

  日期：1998.12

  The preparation of Rh(I) and Rh(III) complexes with [2-(dimethylamino)ethyl]cyclopentadiene is described. Starting with C5H5(CH2)2NMe2 (1) or Na[C5H4(CH2)2NMe2] (2) and using [η5:η4-C5H4(CH2)2N(H)Me2Rh(I)(cod)]+(BF4)− (8) and [Rh(CO)2Cl]2, the complexes [η5:η1-C5H4(CH2)2NMe2Rh(I)(CO)2] (3), [η5:η1-C5H4(CH2)2N(H)Me2Rh(I)(CO)2]+(Cl)− (4a), [η5:η1-C5H4(CH2)2N(H)Me2Rh(I)(CO)2]+(BF4)−·Et2O (4b (4b·Et2O)

  描述了与[2-（二甲基氨基）乙基]环戊二烯的Rh（I）和Rh（III）配合物的制备。开始Ç 5 ħ 5（CH 2）2 NME 2（1）或Na [C 5 H ^ 4（CH 2）2 NME 2 ]（2），并使用[η 5：η 4 -C 5 ħ 4（CH 2）2 N（H）Me 2 Rh （I）（cod）] +（BF 4）−（8）和铑[Rh（CO）2 CL] 2，配合物[η 5：η 1 -C 5 ħ 4（CH 2）2 NME 2的Rh （I）（CO）2 ]（3），[η 5：η 1 -C 5 ħ 4（CH 2）2 N（H）Me 2的Rh （I）（CO）2 ] +（Cl）的- （4A），[η 5：η 1 -C 5 ħ 4（CH 2）2 N（H）Me 2的Rh （I）（CO）2 ] +（BF 4）- ·的Et 2 O（4B（图4b ·的Et 2 O），[η 5：η 1 -C 5 ħ 4（CH 2）2 N（H）Me
• Transition-Metal Derivatives of a Functionalized Cyclopentadienyl Ligand. 15. Synthesis and Structures of Amino Cyclopentadienyl Derivatives of Rhodium(I) and Rhodium(III) Including Water-Soluble Compounds
  作者：Athanassios I. Philippopoulos、Nick Hadjiliadis、Claire E. Hart、Bruno Donnadieu、Patrick C. Mc Gowan、René Poilblanc

  DOI：10.1021/ic960395g

  日期：1997.4.1

  [(eta(5)-C(5)H(4)(CH(2))(2)NMe(2)H)Rh(I)(cod)](+)(BF(4)(-)) ([2][BF(4)]) crystallizes in the tetragonal space group P4(2)/n with eight molecules in the unit cell, the dimensions of which are a= 21.183(2) Å, b = 21.179(3) Å, c= 8.324(2) Å, and V = 3734(1) Å(3). Least squares refinement leads to values for the conventional R index of [1][Cl][PF(6)](2) (0.0484 for 2191 reflections used) and of [2][BF(4)] (0.0525

  碱性氨基的存在促进了使用相应的环戊二烯作为原料的二烷基氨基官能化的环戊二烯基的单金属铑（III）和铑（I）衍生物的合成。此过程提供了取代的铑铑阳离子的氯盐[[eta（5）-C（5）H（4）（CH（2））（2）NMe（2）H）（2）Rh（III）] [ [2-（二甲基氨基）乙基]环戊二烯与Na（3）Rh（III）Cl（6）的反应生成3+）（[1] [Cl]（3））。12H（2）O。同样地，阳离子半三明治复合物[（eta（5）-C（5）H（4）（CH（2））（n）（）NMe（2）H）Rh（I）（cod）]（+） （n ＝ 2，[2] [Cl]，n ＝ 3，[5] [Cl]）由相应的二烷基氨基环戊二烯与[RhCl（cod）]（2）的反应获得。这些类型的阳离子配合物1、2和5带有侧基铵基。最经典的程序 从锂开始或更有效地从环戊二烯酸钠盐开始，用于合成中性配合物[（eta（5）-C（5）H（4）（CH（2））（n）（）NMe（2）
• Syntheses and 1H, 13C, 15N, 17O, 205Tl NMR of New Ring-Functionalised Chelating Half-Sandwich Complexes of Thallium(I) Containing an N-, O- or S-Donor Atom
  作者：Dorette S. Tromp、Hans-Werner Frühauf、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1135/cccc20051604

  日期：——

  Novel, ring-functionalised cyclopentadienylthallium(I) complexes have been synthesised in good to moderate yields from thallium ethoxide and N-, O- and S-alkyl substituted cyclopentadienes in diethyl ether at 0 °C. The new compounds have been analysed by ¹H, ¹³C, ¹⁵N, ¹⁷O and ²⁰⁵Tl NMR, which revealed that cyclopentadienyl ring and the donor atom in the side chain are coordinated to thallium; they are mononuclear complexes. Hence, these compounds can be viewed as analogues of their parent, CpTl, but their solubility is much enhanced because of the mononuclear nature due to the presence of the side chain. The thallium(I) complexes with the (dimethylamino)ethyl, methoxyethyl and (methylsulfanyl)ethyl side chain are promising reagents for transmetallation reactions.

  已经成功地从乙氧基铊和N-、O-和S-烷基取代环戊二烯在0°C的乙醚中以良好到适度的收率合成了新型的环戊二烯基铊(I)络合物。这些新化合物已经通过1H、13C、15N、17O和205Tl NMR分析，发现环戊二烯基环和侧链中的供体原子与铊配位，它们是单核配合物。因此，这些化合物可以看作是它们的母体CpTl的类似物，但它们的溶解度因侧链的存在而得到了显著的提高。具有(二甲氨基)乙基、甲氧基乙基和(甲基硫基)乙基侧链的铊(I)络合物是进行转金属化反应的有前途的试剂。