tert-butyl-(6-iodo-5-methyl-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane | 335455-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-(6-iodo-5-methyl-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-6-iodo-5-methylhex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 335455-14-6
• 化学式: C₁₃H₂₇IOSi
• 分子量: 354.347
• InChiKey: DLNUSRSBMORVOX-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(6-iodo-5-methyl-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane 在 platinum(IV) oxide 、 四丙基高钌酸铵 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 萘 、 (S)-3,3’-bis(9-anthracenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl N-triflyl-phosphoramide 、 (x)H₂O*Mg⁽²⁺⁾*O₃S₂^(2-) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diethylzinc 、 lithium 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.88h， 生成 (+/-)-ferruginol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性多烯环化

  摘要：

  描述了由BINOL衍生的手性N-磷酰胺（NPA）催化的亚胺质子化引发的第一个对映选择性多烯环化反应。NPA的亚胺离子和手性抗衡阴离子之间形成的离子对在控制整体转化的立体化学方面起着重要作用。该策略为包含三个连续立体中心的稠合三环框架提供了一种高效方法，该框架在天然产物中广泛发现。此外，（NP）-紫杉醇的首个催化不对称全合成反应是通过NPA催化的对映选择性多烯环化反应完成的，这是构建三环核的关键步骤，具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711603
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂锆 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl-(6-iodo-5-methyl-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  膦对不饱和 1,5-二酮分子内羟醛反应的显着影响：交叉共轭二烯酮的高度区域选择性合成

  摘要：

  我们报告了膦介导的不饱和二酮的分子内羟醛环化，其对交叉共轭双环二烯酮产物具有极高的区域选择性。在该反应中观察到的区域选择性与使用传统羟醛条件获得的区域选择性互补。描述了支持参与膦迈克尔加合物的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ja054085l

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Reactions of Acyclic (<i>Z</i>)-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Neal A. Yakelis、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol015667k

  日期：2001.3.1

  Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions of trienes (E,E,Z)-1a-d, (E,E,Z)-4a-d, and (E,Z,Z)-7a,b are described. Trienes containing enal or enone dienophiles cyclize in excellent yield under mild conditions using substoichiometric amounts of MeAlCl(2), in most cases with high levels of diastereoselectivity. The thermal IMDA reactions of 1a, 4a, and 7a require forcing conditions and

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。
• Design, synthesis, and biological evaluation of air-stable nafuredin-γ analogs as complex I inhibitors
  作者：Masaki Ohtawa、Mari Matsunaga、Keiko Fukunaga、Risa Shimizu、Eri Shimizu、Shiho Arima、Junko Ohmori、Kiyoshi Kita、Kazuro Shiomi、Satoshi Omura、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.030

  日期：2015.3

  Nafuredin-gamma (2), converted from nafuredin (1) under mild basic conditions, demonstrates potent and selective inhibitory activity against helminth complex I. However, 2 is unstable in air because the conjugated dienes are oxygen-labile. To address this, we designed and synthesized air-stable nafuredin-gamma analogs. Although the complex I inhibitory activities of all the new nafuredin-gamma analogs were lower than that of 2, all were in the high nM range (IC50: 300-820 nM). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.