(±)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 62192-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (±)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile；2-acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 62192-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: YVSIMTQEUNNQCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 三甲基氰硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (±)-2-acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在 α-氨基腈拆分中利用脂肪酶双重活性和相反对映选择性高效不对称合成 1-氰基-四氢异喹啉

  摘要：

  描述了脂肪酶的双重混杂外消旋化/酰胺化活性，导致外消旋 α-氨基腈化合物的有效动态动力学拆分方案。可以高产率形成高对映体纯度的α-氨基腈产品。来自不同来源的几种脂肪酶显示出双重催化活性，其中对于某些底物可以记录相反的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402615

文献信息

• DDQ-Promoted Mild and Efficient Metal-Free Oxidative α-Cyanation of N-Acyl/Sulfonyl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hong Kim、Heesun Yu、Hyoungsu Kim、Seok-Ho Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.3390/molecules23123223

  日期：——

  N-acyl/sulfonyl iminium ions with (n-Bu)3SnCN. Employing readily removable N-acyl/sulfonyl groups as protecting groups rather than N-aryl ones enables a wide range of applications in natural product synthesis. The synthetic utility of the method was illustrated using a short and efficient formal total synthesis of (±)-calycotomine in three steps.

  N-酰基/磺酰基 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的温和且高效的无金属氧化 α-氰化反应已在环境温度下通过 DDQ 氧化和随后的 N-酰基/磺酰基亚胺的捕获完成(n-Bu)3SnCN 离子。使用易于去除的 N-酰基/磺酰基作为保护基团而不是 N-芳基使天然产物合成中的应用范围广泛。使用 (±)-calycotomine 的短而有效的形式全合成分三个步骤说明了该方法的合成效用。
• Asymmetric Acyl-Strecker Reaction Promoted by Novel Thiourea Organocatalyst
  作者：Takashi Itoh、Eisuke Toyoshima、Michiko Miyazaki、Takuya Kanemitsu

  DOI：10.3987/com-10-12055

  日期：——

  Asymmetric acyl-Strecker reaction using novel thiourea organocatalyst is described. Screening experiments of the catalysts revealed that a bifunctional organocatalyst afforded an enantio-enriched product via an unique mechanism. That is, dihydroisoquinoline derivatives were converted to a corresponding 1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using the bifunctional thiourea catalyst derived from Betti base in moderate yield and enantioselectivity.