1-benzyl-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 1191066-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• CAS: 1191066-81-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 384.434
• InChiKey: NAFIKBYDFKFQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以460 mg的产率得到1-benzyl-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧吲哚的氧化氰化：（±）-gliacladin C的正式全合成。

  摘要：

  据报道，在“无过渡金属”条件下，使用氰基1,2-BenziodoXol-3（1H）-one（CBX）（2a）有效地氧化3-烷基/芳基2-氧吲哚的3-烷基/芳基吲哚类化合物可合成多种化合物无添加剂条件下共享全碳季中心的3-氰基3-烷基/芳基2-氧吲哚 该过程的应用由（±）-gliacladin C（11c）的正式全过程分几步显示。

  DOI：

  10.1039/c9ob02752a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 1-[1-benzyl-5-[3-benzyl-5-[(dimethylamino)methyl]triazol-4-yl]triazol-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到1-benzyl-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,5'-双三唑类作为轴向手性多齿配体：:( III）配合物的合成，构型稳定性和催化应用

  摘要：

  讨论了具有氨基甲基取代基的5,5'-双三唑的设计和开发。从市售的炔丙基胺衍生物和叠氮化苄中选择性制备4,4'-双（氨基甲基）-5,5'-双三唑的有效合成工艺已得到优化。这些阻转异构的杂联芳基化合物的轴向手性已通过溶液中的结构表征得到证明，并通过SCXRD分析以固态得以证实。初步提出了串联的CuAAC氧化二聚过程中产生双三唑产物的双核逐步机理。基于旋转能垒和半衰期，首次实验确定了5,5'-双三唑的构型稳定性。对于仅具有轴向手性的双三唑，观察到快速消旋，而具有轴向和中心手性的更重取代的双三唑被证明是构型稳定的。通过使用N，N-二甲基炔丙基胺衍生的5,5'-双三唑作为多齿配体来控制在select（III）催化的吲哚亲核加成反应中的产物选择性（单次或两次加成），已成功实现了催化应用。伊斯兰亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/c7cy01518f

文献信息

• Imidodiphosphoric Acids Catalysed Asymmetric Functionaliza‐tion with Thiols: Access to Oxindole Derived ɑ‐Chiral Thioethers
  作者：Xiangshuo Qin、Guofeng Jiang、Jigang Gao、Heng Zhang、Dongyang Sun、Guangliang Zhang、Liangyu Zheng、Suoqin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100978

  日期：2022.1.4

  Chiral imidodiphosphoric acid-catalysed asymmetric functionalization of 3-hydroxy bisindoles was established. Sulfur-containing groups could be successfully introduced into isatin frameworks using commercially available thiols. The transformation was compatible with substrates bearing distinct substituents, both aromatic and aliphatic thiols were amenable to afford the desired products. A total of

  建立了手性亚胺二磷酸催化的 3-羟基双吲哚的不对称官能化。使用市售硫醇可以成功地将含硫基团引入靛红骨架中。该转化与带有不同取代基的底物相容，芳香族和脂肪族硫醇都能够提供所需的产物。总共 41 个反应以 23%–99% 的产率提供了各种手性 3-硫代吲哚，对映选择性为 72%–99%。
• Synthesis of C2‐Phosphorylated Indoles <i>via</i> Metal‐Free 1,2‐Phosphorylation of 3‐Indolylmethanols with P(O)‐H Species
  作者：Yun‐Xiang Zou、Xiao‐Yan Liu、Jing Zhang、Hong‐Li Yang、Xin‐Yue Yang、Xiao‐Ling Liu、Yi‐Wen Chu、Long Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900987

  日期：2019.12.3

  An efficient and practical method for synthesis of C2‐phosphorylated indoles has been disclosed via a metal‐free 1,2‐phosphorylation of 3‐indolylmethanols with H‐phosphine oxides or H‐phosphonates. This alternative protocol features a broad substrate scope with respect to both 3‐indolylmethanols derived from isatins, acyclic α‐keto amide, α‐keto ester, 1,2‐diketone and simple ketones and H‐phosphine

  为C 2磷酸化的吲哚的合成中的高效，实用的方法已公开通过3- indolylmethanols与不含金属的1,2-磷酸ħ膦氧化物或ħ -phosphonates。这种替代协议有广泛的底物范围相对于从靛红衍生的两个3- indolylmethanols，无环α酮酰胺，α酮酯，1,2-二酮和简单酮和ħ -膦氧化物或ħ -phosphonates，中度至高收率和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过 一个不寻常的直接1,2-加成途径，其中3-吲哚基甲醇的羟基附近存在一个吸电子基团起着决定性的作用。
• Friedel–Crafts alkylation of heteroarenes and arenes with indolyl alcohols for construction of 3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Xiaoxiao Wang、Jian Liu、Lubin Xu、Zhihui Hao、Liang Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c5ra21919a

  日期：——

  An intriguing camphorsulfonic acid catalyzed Friedel–Crafts alkylation of arenes with indolyl alcohols has been developed featuring mild reaction conditions, wide substrate scope and high yields.

  一种引人注目的樟脑磺酸催化的Friedel-Crafts芳基烷基化反应已经开发出来，具有温和的反应条件、广泛的底物范围和高产率。
• Design and Catalytic Asymmetric Construction of Axially Chiral 3,3′‐Bisindole Skeletons
  作者：Chun Ma、Fei Jiang、Feng‐Tao Sheng、Yinchun Jiao、Guang‐Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201811177

  日期：2019.3.4

  The first catalytic asymmetric construction of 3,3′‐bisindole skeletons bearing both axial and central chirality has been established by organocatalytic asymmetric addition reactions of 2‐substituted 3,3′‐bisindoles with 3‐indolylmethanols (up to 98 % yield, all >95:5 d.r., >99 % ee). This reaction also represents the first highly enantioselective construction of axially chiral 3,3′‐bisindole skeletons

  通过2-取代的3,3'-双吲哚与3-吲哚基甲醇的有机催化不对称加成反应，建立了同时具有轴向和中心手性的3,3'-双吲哚骨架的第一个催化不对称结构（产率高达98％，所有> 95：5博士，> 99％ee）。该反应也代表了轴向手性3,3'-双吲哚骨架的第一个高度对映选择性的结构，并利用了将庞大的基团引入前手性3,3'-双吲哚的邻位的策略。该反应不仅提供了一个操作中同时控制轴向和中心手性的良好实例，而且还为从前手性底物催化轴向手性3,3'-双吲哚骨架的催化对映选择性构建提供了新的策略。
• Catalytic Asymmetric Arylation of 3-Indolylmethanols: Enantioselective Synthesis of 3,3′-Bis(indolyl)oxindoles with High Atom Economy
  作者：Xiao-Xue Sun、Bai-Xiang Du、Hong-Hao Zhang、Lei Ji、Feng Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500093

  日期：2015.4.7

  catalytic enantioselective synthesis of 3,3′‐bis(indolyl)oxindoles, which is applicable to a wide range of substrates, yielding a series of chiral 3,3′‐bis‐ (indolyl)oxindoles with structural diversity. Control experiments demonstrated that the NH group in the indole moiety of 3‐indolylmethanol is important in obtaining good enantioselectivity, whereas the NH group of 3‐methylindole plays a crucial

  3吲哚基甲醇的催化对映选择性芳基化反应已经以原子经济的方式建立，它将伊斯兰衍生的3吲哚基甲醇和3甲基吲哚组装成具有重要立体构象中心的具有重要生物学意义的3,3′-双（吲哚基）吲哚。产率和良好的对映选择性（≈99％产率和91：9对映体比率）。该反应还代表了3,3'-双（吲哚基）吲哚的催化对映选择性合成，适用于多种底物，产生了一系列具有结构多样性的手性3,3'-双（吲哚基）吲哚。对照实验表明，所述N个在3- indolylmethanol的吲哚部分H基团是在获得良好的对映选择性重要的，而所述N个3-甲基吲哚的H基团通过与催化剂的氢键相互作用在反应性中起着至关重要的作用。