2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-methoxyaniline | 714201-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-methoxyaniline
• 英文别名: 2-(1-Benzothiophen-2-yl)-5-methoxyaniline
• CAS: 714201-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: RMPKETUCRNBQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-methoxyaniline 在 吡啶 、 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 5,6,6-Trimethyl-[1]benzothiolo[3,2-c]quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成一类新型的高荧光若丹明染料，该染料在长波长下具有很强的吸收能力

  摘要：

  通过扩展发色团的π共轭能力有限的柔性，设计并合成了一类新型的强荧光若丹明染料。这些染料显示在581至631 nm范围内具有更长的吸收，量子产率在0.64至0.89之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00938-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成一类新型的高荧光若丹明染料，该染料在长波长下具有很强的吸收能力

  摘要：

  通过扩展发色团的π共轭能力有限的柔性，设计并合成了一类新型的强荧光若丹明染料。这些染料显示在581至631 nm范围内具有更长的吸收，量子产率在0.64至0.89之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00938-9

文献信息

• Catalyst-Dependent Selectivity in the Relay Catalytic Branching Cascade
  作者：Avinash H. Bansode、Aslam C. Shaikh、Rahul D. Kavthe、Shridhar Thorat、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/chem.201405736

  日期：2015.2.2

  One of the best ways to access collections of small molecules is to use various techniques in diversity‐oriented synthesis (DOS). Recently, a new form of DOS, namely “relay catalytic branching cascades” (RCBCs), has been introduced, wherein a common type of starting material reacts with several scaffold‐building agents (SBAs) to obtain structurally diverse molecular scaffolds under the influence of

  合成小的有机分子作为探针以发现新的治疗剂已成为化学生物学的重要方面。访问小分子集合的最佳方法之一是在面向多样性的合成（DOS）中使用各种技术。最近，一种新形式的DOS被引入，即“中继催化分支级联反应”（RCBC），其中一种常见的起始材料与几种骨架构建剂（SBA）反应，从而在以下因素的影响下获得结构多样的分子骨架：催化剂。在本文中，据报道一种常见类型的底物与SBA的RCBC反应产生了两种不同类型的分子支架，它们的形成基本上取决于所用催化剂的类型。
• Heck-like coupling and Pictet–Spengler reaction for the synthesis of benzothieno[3,2-c]quinolines
  作者：Emilie David、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.110

  日期：2007.9

  A series of 6-arylbenzothieno[3,2-c] quinolines were synthesised in three steps from benzo[b] thiophene. After a selective Heck-type coupling of benzo[b] thiophene with different o-nitroaryl bromides to obtain 2-(o-nitroaryl) benzo[b] thiophenes, corresponding 2-(benzo[ b] thiophen-2-yl) anilines were involved in a Pictet-Spengler reaction to form the quinoline cycle. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of fluorescent rhodamine dyes using an extension of the Heck reaction
  作者：Emilie David、Johan Lejeune、Stéphane Pellet-Rostaing、Jürgen Schulz、Marc Lemaire、Jérome Chauvin、Alain Deronzier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.021

  日期：2008.3

  Both benzo[b]thiophene and indole containing rhodamine dyes were synthesized according to a new pathway requiring a Heck-type coupling and a Pictet-Spengler reaction. The electron-rich indolic dye was shown to have noteworthy absorption and emission maximum. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rational design and synthesis of a novel class of highly fluorescent rhodamine dyes that have strong absorption at long wavelengths
  作者：Jixiang Liu、Zhenjun Diwu、Wai-Yee Leung、Yixin Lu、Brian Patch、Richard P. Haugland

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00938-9

  日期：2003.6

  A novel class of strongly fluorescent rhodamine dyes were designed and synthesized by extending the π conjugation of chromophore with limited flexibility. These dyes were shown to have longer absorption in the range of 581 to 631 nm with quantum yields between 0.64 and 0.89.

  通过扩展发色团的π共轭能力有限的柔性，设计并合成了一类新型的强荧光若丹明染料。这些染料显示在581至631 nm范围内具有更长的吸收，量子产率在0.64至0.89之间。