Bromessigsaeure- | 37421-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bromessigsaeure-
• 英文别名: 1-bromoacetoxy-3-butyne；3-Butenyl bromoacetate；but-3-ynyl 2-bromoacetate
• CAS: 37421-10-6
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: KEPUSJCWMJKCFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1040

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromessigsaeure- 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到but-3-yn-1-yl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化法合成多种Aryliodine（III）试剂†

  摘要：

  证明了可以从芳基碘化物进行阳极氧化合成高价碘（III）试剂。在温和的电化学条件下，可以有效地合成和衍生出包括碘代芳烃，（双官能碘）芳烃，苯并恶唑和双芳基碘鎓盐在内的多种芳基碘（III）试剂，并具有很高的选择性和高收率。由于仅电子充当氧化剂，因此该方法提供了一种更直接和可持续的方式，从而避免了使用昂贵或危险的化学氧化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000501
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 3-丁炔-1-醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到Bromessigsaeure-
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化法合成多种Aryliodine（III）试剂†

  摘要：

  证明了可以从芳基碘化物进行阳极氧化合成高价碘（III）试剂。在温和的电化学条件下，可以有效地合成和衍生出包括碘代芳烃，（双官能碘）芳烃，苯并恶唑和双芳基碘鎓盐在内的多种芳基碘（III）试剂，并具有很高的选择性和高收率。由于仅电子充当氧化剂，因此该方法提供了一种更直接和可持续的方式，从而避免了使用昂贵或危险的化学氧化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000501

文献信息

• Regio- and Stereoselective Copper(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Activated Allenes in Water: Access to Vinylsilanes
  作者：Srinath Pashikanti、Joseph A. Calderone、Matthew K. Nguyen、Christopher D. Sibley、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00981

  日期：2016.5.20

  By using catalytic amounts of copper(II), 4-picoline, and dimethylphenylsilylpinacol borane, a series of allenoates were silylated on the β carbon in good to excellent yields and high (E)-selectivity. The mild and efficient silylation method is conducted in water under atmospheric conditions to afford vinylsilanes.

  通过使用催化量的铜（II），4-甲基吡啶和二甲基苯基甲硅烷基萘烷硼烷，一系列的脲基甲酸酯以良好至极佳的收率和高（E）选择性被甲硅烷基化在β碳上。温和有效的甲硅烷基化方法是在水中在大气条件下进行的，以提供乙烯基硅烷。
• Photocatalytic Generation of π-Allyltitanium Complexes from Butadiene via a Radical Strategy
  作者：Fusheng Li、Shuangjie Lin、Lei Shi、Xiyu Li

  DOI：10.1055/s-0040-1706024

  日期：2021.6

  is of great appeal to the synthetic community as well as industrial applications. This study reports a conceptually new radical strategy for the photocatalytic generation of π-allyltitanium complexes from butadiene. This novel and environmentally benign strategy enables the direct three-component allylation of carbonyls with 1,3-butadiene and α-bromocarboxylates, providing rapid access to valuable homoallylic

  将工业原料化学品直接转化为高价值的精细化学品中间体，对合成界以及工业应用都具有极大的吸引力。这项研究报告了从丁二烯光催化生成π-烯丙基钛配合物的概念上新的自由基策略。这种新颖且环保的策略使羰基与1，3-丁二烯和α-溴代羧酸酯直接进行三组分烯丙基化，可快速获得有价值的均丙醇，并具有出色的区域和非对映选择性控制。
• Certain bromoacetoxy acetylenes used as bactericides
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US03987195A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  Compounds having the formula ##EQU1## in which R is hydrogen or cyano, and R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl, nuclear substituted aryl or ##EQU2## R.sup.2 is H or methyl, their method of preparation, and the use of these compounds as biocides, such as in controlling fungi, bacteria, and algae.

  具有公式##EQU1##的化合物，其中R是氢或氰基，R.sup.1是氢、烷基、芳基、核取代芳基或##EQU2##，R.sup.2是H或甲基，它们的制备方法，以及将这些化合物用作生物杀剂的用途，例如在控制真菌、细菌和藻类方面。
• Electrosynthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via Intramolecular Shono-Type Oxidative Coupling of Glycine Derivatives
  作者：Lei Liu、Zhenhui Xu、Tao Liu、Chao Xu、Wangqin Zhang、Xiangqi Hua、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00856

  日期：2022.9.2

  Herein, an atom-economical and eco-friendly electrochemical oxidation/cyclization of glycine derivatives through intramolecular Shono-type oxidative coupling is disclosed, leading to a variety of 2-substituted benzoxazoles in 51–85% yields. This oxidative cyclization proceeded in transition metal- and oxidant-free conditions and generated H2 as only a byproduct. Additionally, gram-scale reactions and

  在此，公开了一种通过分子内 Shono 型氧化偶联对甘氨酸衍生物进行原子经济且环保的电化学氧化/环化，从而以 51-85% 的收率生成多种 2-取代苯并恶唑。这种氧化环化在无过渡金属和无氧化剂的条件下进行，并产生 H 2作为副产物。此外，克级反应和广泛的底物范围证明了该协议的合成有用性。
• Yi, Jin Kim; Lee, Daesung, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 23, p. 4351 - 4353
  作者：Yi, Jin Kim、Lee, Daesung

  DOI：——

  日期：——