Methylen-cyclobutenon | 42827-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methylen-cyclobutenon
• 英文别名: 4-Methylene-2-cyclobuten-1-one；4-methylidenecyclobut-2-en-1-one
• CAS: 42827-31-6
• 化学式: C₅H₄O
• 分子量: 80.0862
• InChiKey: PHGJRTYYDHBDDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylen-cyclobutenon 生成 亚甲基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  Neue wege zum cyclobutadien und methylencyclopropen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91402-9
• 作为产物：
  描述：

  9,10-Dihydro-9,10<1',2'>-cyclobutanoanthracen-13,14-dion 生成 Methylen-cyclobutenon
  参考文献：
  名称：

  MARTIN, H. -D.;OFTRING, A.;IDEN, R.;SCHWICHTENBERG, E.;SCHIWEK, H. -J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 8, 841-844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Butatrien durch Thermolyse von Propiolsäure-(2-propinyl)ester
  作者：Vanda Bilinski、André S. Dreiding、Hans Hollenstein

  DOI：10.1002/hlca.19830660743

  日期：1983.11.2

  Flow thermolysis of 2-propynyl propiolate (5) at 580° afforded butatriene (6) (ca. 50%) and, as by-products, 4-methylene-2-cyclobuten-1-one (7), 2-ethynylpropenal (8), 1-penten-4-yn-3-one (9), 4-penten-2-ynal (10) (total ca. 10%), along with some propynal, acetylene, CO2 and CO. In the same way, propiolic acid (1,1-D2)-2-propynyl propiolate (11) led to (1,1-D2)-butatriene (12) and a little 4-((D2)

  流热解2-丙炔基丙炔酸的（5）在580℃，得到butatriene （6） （约50％）和，作为副产物，4-亚甲基-2-环丁烯-1-酮（7），2- ethynylpropenal （ 8），1-戊烯-4-炔-3-酮（9），4-戊烯-2-炔醛（10） （总约10％），具有一定的丙炔，乙炔，CO沿2和CO。在同样，丙酸（1,1-D 2）-2-丙炔基丙酸酯（11）生成（1,1-D 2）-丁三烯（12）和少量4-（（D 2）亚甲基）-2 -cyclobuten-1-one （13）。提出了将5转化为6并将11转化为12的机制，这也解释了7、8、9和10以及13的形成。已公开的13 C-NMR信号之一的位置丁三烯（6）必须进行修改。甲基- （1）和丙酸乙酯（2）的热解导致2-丁烯-4-油化物（3）和2-戊烯-4-油化物（4）的收率低。
• Cyclobutendion und methylencyclobutenon. Synthese, dienophile reaktivität und exo, endo-selektivität
  作者：Hans-Dieter Martin、Alfred Oftring、Rüdiger Iden、Evelyn Schwichtenberg、Hans-Joachim Schiwek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86963-4

  日期：1982.1

  A new synthesis of cyclobutenedione and methylenecyclobutenone and their reactions with 1,3-dienes are described.

  描述了环丁烯二酮和亚甲基环丁烯酮的新合成及其与1,3-二烯的反应。
• Syntheses and Pyrolyses of Furan Analogues of α-Oxo-<i>o</i>-quinodimethanes. Formation of Methylenecyclobutenone and 1-Buten-3-yne via a Vinylcarbene–Cyclopropene Rearrangement
  作者：Pen-Wen Tseng、Chen-Yu Kung、Hsing-Yin Chen、Chin-Hsing Chou

  DOI：10.1021/jo201743h

  日期：2011.10.21

  Flash vacuum pyrolyses (FVP) of benzoic 2-methyl-3-furoic anhydride (12) and benzoic 3-methyl-2-furoic anhydride (13) at 550 degrees C and ca. 10(-2) Torr both give methylenecyclobutenone (16) and 1-buten-3-yne (17) as the main products. A mechanism involving generation of furan analogues of alpha-oxo-o-quinodimethane, 10 and 11, from FVP of 12 and 13, respectively, followed by elimination of a CO molecule to give the respective carbenes 34 and 36 is proposed. Carbenes 34 and 36 are interconvertible via a cyclopropene intermediate 35. A ring contraction from 36 will give 16, whereas a ring-opening of 34 followed by elimination of a CO molecule then leads to 17. The proposed mechanism is supported by substituent- and deuterium-labeling study on FVP of the derivatives of 12.
• Maier, Guenther; Franz, Lothar Hermann; Hartan, Hans-Georg, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3196 - 3204
  作者：Maier, Guenther、Franz, Lothar Hermann、Hartan, Hans-Georg、Lanz, Klaus、Reisenauer, Hans Peter

  DOI：——

  日期：——