endo-4a-acetyl-2,3-dichloro-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1,4-naphthoquinone | 79756-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-4a-acetyl-2,3-dichloro-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1,4-naphthoquinone
• CAS: 79756-02-8；79813-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 285.127
• InChiKey: FLMKSSZFVKMIAM-DDTBPZFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-4a-acetyl-2,3-dichloro-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1,4-naphthoquinone 以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4R,4aR,8aS)-4a-Acetyl-6,7-dichloro-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  苯醌和相关化合物。第4部分。2-乙酰基5,6-二氯-1,4-苯醌和环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的热解：部分逆二烯反应的证据

  摘要：

  在未取代的双键处将氯加成至（2-甲基-1,3-二氧杂戊-2-基）-1,4-苯醌。随后的缩醛的烯醇化和裂解以50％的总收率得到2-乙酰基-5，6-二氯氢醌。将其氧化可得到相应的1,4-苯醌，其中环戊二烯主要通过内加成至2,3-双键生成1：1 Diels-Alder加合物（6）。该加合物在苯中的热解导致歧化成环戊二烯和螺缩醛（13）；在乙酸中热裂解也能得到（13），但主要产物是二氢苯并呋喃（14），它是Diels–Alder加合物的异构体。讨论了形成这些产物的机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002670
• 作为产物：
  描述：

  4a-acetyl-1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-9,10-o-benzenoanthracene-1,4-dione 在 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 endo-4a-acetyl-2,3-dichloro-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  苯醌和相关化合物。第4部分。2-乙酰基5,6-二氯-1,4-苯醌和环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的热解：部分逆二烯反应的证据

  摘要：

  在未取代的双键处将氯加成至（2-甲基-1,3-二氧杂戊-2-基）-1,4-苯醌。随后的缩醛的烯醇化和裂解以50％的总收率得到2-乙酰基-5，6-二氯氢醌。将其氧化可得到相应的1,4-苯醌，其中环戊二烯主要通过内加成至2,3-双键生成1：1 Diels-Alder加合物（6）。该加合物在苯中的热解导致歧化成环戊二烯和螺缩醛（13）；在乙酸中热裂解也能得到（13），但主要产物是二氢苯并呋喃（14），它是Diels–Alder加合物的异构体。讨论了形成这些产物的机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002670

文献信息

• Benzoquinones and related compounds. Part 4. Thermolysis of the Diels–Alder adduct of 2-acetyl-5,6-dichloro-1,4-benzoquinone and cyclopentadiene: evidence for a partial retro-diene reaction
  作者：Roy L. Beddoes、J. Malcolm Bruce、Harry Finch、Leslie M. J. Heelam、Ian D. Hunt、Owen S. Mills

  DOI：10.1039/p19810002670

  日期：——

  cyclopentadiene yields, predominantly, the 1:1 Diels–Alder adduct (6) by endo-addition to the 2,3-double bond. Thermolysis of this adduct in benzene results in disproportionation to cyclopentadiene and the spiro-acetal (13); thermolysis in acetic acid also yields (13), but the major product is the dihydrobenzofuran (14), an isomer of the Diels–Alder adduct. Mechanisms for the formation of these products are

  在未取代的双键处将氯加成至（2-甲基-1,3-二氧杂戊-2-基）-1,4-苯醌。随后的缩醛的烯醇化和裂解以50％的总收率得到2-乙酰基-5，6-二氯氢醌。将其氧化可得到相应的1,4-苯醌，其中环戊二烯主要通过内加成至2,3-双键生成1：1 Diels-Alder加合物（6）。该加合物在苯中的热解导致歧化成环戊二烯和螺缩醛（13）；在乙酸中热裂解也能得到（13），但主要产物是二氢苯并呋喃（14），它是Diels–Alder加合物的异构体。讨论了形成这些产物的机理。