6-(2-bromophenyl)hex-5-yn-1-ol | 148290-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-bromophenyl)hex-5-yn-1-ol
• 英文别名: 6-(2-bromophenyl)hex-5-yn-l-ol
• CAS: 148290-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: GAQMHFFDSIMKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromophenyl)hex-5-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 草酰氯 、 1,4-环己二烯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  CDPI3-enediyne and CDPI3-EDTA conjugates: a new class of DNA cleaving agents

  摘要：

  The synthesis and preliminary evaluation of la and lb, prototypical CDPI3-enediyne and CDPI3-EDTA conjugates constituting a new class of DNA cleaving agents, are detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00063a019
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-(2-bromophenyl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金亚乙烯基的实验和计算证据：通过分叉途径和简单的 C-H 插入从末端炔烃生成

  摘要：

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，

  DOI：

  10.1021/ja2091992

文献信息

• A Short Three-Component Synthesis of Tricyclic Compounds
  作者：Gerhard Hilt、Tobias J. Korn、Konstantin I. Smolko

  DOI：10.1055/s-2003-36795

  日期：——

  A facile reaction sequence, consisting of a palladium-catalyzed Sonogashira coupling, a cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction and a subsequent cyclization initiated by a bromine-lithium exchange reaction, allows a three-component synthesis of tricyclic compounds. Thereby, structurally different functionalized compounds can be generated when functionalized dihalo-arenes, tosylated alkynols and substituted

  由钯催化的 Sonogashira 偶联、钴催化的 Diels-Alder 反应和随后由溴-锂交换反应引发的环化组成的简单反应序列允许三环化合物的三组分合成。因此，当使用官能化的二卤代芳烃、甲苯磺酰化炔醇和取代的 1,3-二烯作为原料时，可以产生结构不同的官能化化合物。
• Discovery of macrocyclic HDACs 1, 2, and 3 selective inhibitors for HIV latency reactivation
  作者：Wensheng Yu、James Fells、Dane Clausen、Jian Liu、Daniel J. Klein、C. Christine Chung、Robert W. Myers、Jin Wu、Guoxin Wu、Bonnie J. Howell、Richard J.O. Barnard、Joseph Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128168

  日期：2021.9

  HDACs 1, 2, and 3 selective inhibitors were identified with good enzymatic activity and high selectivity over HDACs 6 and 8. These macrocyclic HDAC inhibitors used an ethyl ketone as the zinc-binding group. Compounds 25 and 26 stood out as leads due to their low double-digit nM EC50s in the 2C4 cell-based HIV latency reactivation assay. The PK profiles of these macrocyclic HDAC inhibitors still needed

  一系列独特的大环 HDAC 1、2 和 3 选择性抑制剂被鉴定为具有良好的酶活性和比 HDAC 6 和 8 高的选择性。这些大环 HDAC 抑制剂使用乙基酮作为锌结合基团。在基于 2C4 细胞的 HIV 潜伏再激活试验中，化合物25和26因其低两位数的 nM EC 50秒而脱颖而出。这些大环 HDAC 抑制剂的 PK 谱仍需要改进。
• Dual reactivity of a photochemically-generated cyclic enyne–allene
  作者：Alexander V. Kuzmin、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/b911871c

  日期：——

  A reactive ten-membered ring enyne–allene (τ25 °C = 5–6 min) is efficiently generated (Φ300 nm = 0.57) by UV irradiation of a thermally stable precursor in which a triple bond is masked as a cyclopropenone moiety.

  通过紫外线照射热稳定前体（其中三键被掩蔽），有效生成反应性十元环烯炔-丙二烯（Ï25 °C = 5 – 6 分钟）（Δ300 nm = 0.57）作为环丙烯酮部分。