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5-hydroxy-N-methoxy-N-methylpentanamide | 187756-41-8

中文名称
——
中文别名
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英文名称
5-hydroxy-N-methoxy-N-methylpentanamide
英文别名
——
5-hydroxy-N-methoxy-N-methylpentanamide化学式
CAS
187756-41-8
化学式
C7H15NO3
mdl
——
分子量
161.201
InChiKey
NRPJGQSLFFGQBL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    61-63 °C
  • 沸点:
    232.3±42.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.3
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.86
  • 拓扑面积:
    49.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-hydroxy-N-methoxy-N-methylpentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下, 以 四氢呋喃甲醇 为溶剂, 反应 8.5h, 生成 5-己炔-1-醇
    参考文献:
    名称:
    伊马替尼的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的合成及生物学评价
    摘要:
    制备了伊马替尼的三个新系列的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物,并在体外评估了它们对人慢性髓性白血病(K562),急性髓性白血病(HL60)和人白血病干样细胞系(KG1a)。通过确定每种伊马替尼类似物的抑制率来分析结构与活性之间的关系。苯和哌嗪环是这些化合物中维持对K562和HL60细胞系抑制活性所必需的基团。引入三氟甲基基团显着增强了化合物对这两种细胞系的效力。出人意料的是,某些化合物对KG1a细胞显示出显着的抑制活性,而没有抑制常见的白血病细胞系(K562和HL60)。
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2016.01.068
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    (-)-Alotaketals A–D和(-)-Phorbaketal A的统一非对称总合成
    摘要:
    新型的三环螺环烷酮-戊烷型酯类萜类化合物显示出显着不同的生物学活性和效力,并具有细微的结构改变。三环酯类化合物(-)-alotaketals A-D和(-)-phorbaketal A的不对称总合成是首次[集体从(-)-苹果酸] [29-31步]完成的。该策略的主要特征包括:1)对乙烯基环氧δ-酮醇进行新的级联环化,以形成常见的三环螺酮中间体; 2)后期烯丙基CH氧化; 3)烯烃交叉复分解安装不同的侧链。
    DOI:
    10.1002/anie.201704628
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文献信息

  • Diastereoselective Oxidative CN/CO and CN/CN Bond Formation Tandems Initiated by Visible Light: Synthesis of Fused<i>N</i>-Arylindolines
    作者:Scott A. Morris、Theresa H. Nguyen、Nan Zheng
    DOI:10.1002/adsc.201500317
    日期:2015.7.6
    The synthesis of fused N‐arylindolines using visible light photoredox catalysis has been developed. We previously described that photogenerated amine radical cations generate substituted indoles through an intermediate benzylic carbocation. Herein, we expand the application of this chemistry by trapping the benzylic carbocation with tethered heteronucleophiles. The reactivity of the photogenerated
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  • Iminium ion cascade reactions: stereoselective synthesis of quinolizidines and indolizidines
    作者:Shawn M. Amorde、Ivan T. Jewett、Stephen F. Martin
    DOI:10.1016/j.tet.2008.10.074
    日期:2009.4
    A novel iminium ion cascade reaction has been developed that allows for the stereoselective synthesis of a variety of substituted aza-fused bicycles. The combination of amino allylsilanes and aldehydes (or ketones) was used to synthesize a number of quinolizidines and indolizidines in a one-pot reaction sequence. This technology has been used to effect the facile syntheses of several indolizidine and
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  • Strain‐Release Driven Spirocyclization of Azabicyclo[1.1.0]butyl Ketones
    作者:Jasper L. Tyler、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal
    DOI:10.1002/anie.202102754
    日期:2021.5.17
    engage in electrophile‐induced spirocyclization‐desilylation reactions. Primary, secondary and tertiary silyl ethers were effectively transformed into a library of new spiro‐azetidines, with a range of substituents and ring sizes. In addition, the products are generated with synthetically useful ketone and protected‐amine functional groups, which provides the potential for further elaboration and for
    由于其固有的刚性、三维性和结构新颖性,螺环分子已成为药物发现中越来越受欢迎的部分。在此,我们报告了通过利用氮杂双环[1.1.0]丁烷(ABB)片段的固有环应变,以应变释放驱动合成含氮杂环丁烷的螺环。一步合成了带有甲硅烷基保护醇的新型 ABB 酮前体,并显示其参与亲电试剂诱导的螺环化-脱甲硅烷化反应。伯、仲和叔硅醚被有效地转化为具有一系列取代基和环尺寸的新型螺氮杂环丁烷库。此外,这些产品是用合成有用的酮和受保护的胺官能团生成的,这为进一步阐述以及将这种化学用于快速组装医学相关化合物提供了潜力。
  • <i>p</i>-Methylbenzyl 2,2,2-Trichloroacetimidate: Simple Preparation and Application to Alcohol Protection
    作者:Kazutada Ikeuchi、Kentaro Murasawa、Tomoki Arai、Hidetsohi Yamada
    DOI:10.1246/cl.200303
    日期:2020.9.5
    A method for p-methylbenzyl (MBn) protection of alcohols by using MBn 2,2,2-trichloroacetimidate is described. The trichloroacetimidate can easily be prepared and isolated as a stable white powder ...
    描述了使用 MBn 2,2,2-三氯乙酰亚胺酯对醇进行对甲基苄基 (MBn) 保护的方法。三氯乙酰亚胺可以很容易地制备和分离为稳定的白色粉末...
  • Concise Total Synthesis of Peyssonnoside A
    作者:Gleb A. Chesnokov、Karl Gademann
    DOI:10.1021/jacs.1c07135
    日期:2021.9.8
    sulfated diterpenoid glucoside with a unique 5/6/3/6 tetracyclic skeleton with a highly substituted cyclopropane ring deeply embedded into the structure. Herein, we report the first total synthesis of this natural product in a concise, efficient, scalable, and highly diastereoselective fashion. The aglucone peyssonnosol was synthesized in 21% overall yield after 15 steps, featuring a Simmons–Smith cyclopropanation
    Peyssonnoside A 是一种海洋来源的硫酸化二萜葡萄糖苷,具有独特的 5/6/3/6 四环骨架,结构中深深嵌入高度取代的环丙烷环。在此,我们以简洁、高效、可扩展和高度非对映选择性的方式首次全合成了这种天然产物。经过 15 个步骤,以 Simmons-Smith 环丙烷化和 Mukaiyama 水合为特征,完全由底物的空间结构控制,合成了配基 Peyssonnosol,总产率为 21%。
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