作者:Jasper L. Tyler、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal
DOI:10.1002/anie.202102754
日期:2021.5.17
engage in electrophile‐induced spirocyclization‐desilylation reactions. Primary, secondary and tertiary silyl ethers were effectively transformed into a library of new spiro‐azetidines, with a range of substituents and ring sizes. In addition, the products are generated with synthetically useful ketone and protected‐amine functional groups, which provides the potential for further elaboration and for
由于其固有的刚性、三维性和结构新颖性,螺环分子已成为药物发现中越来越受欢迎的部分。在此,我们报告了通过利用氮杂双环[1.1.0]丁烷(ABB)片段的固有环应变,以应变释放驱动合成含氮杂环丁烷的螺环。一步合成了带有甲硅烷基保护醇的新型 ABB 酮前体,并显示其参与亲电试剂诱导的螺环化-脱甲硅烷化反应。伯、仲和叔硅醚被有效地转化为具有一系列取代基和环尺寸的新型螺氮杂环丁烷库。此外,这些产品是用合成有用的酮和受保护的胺官能团生成的,这为进一步阐述以及将这种化学用于快速组装医学相关化合物提供了潜力。