5-三异丙基硅烷氧基-戊酸甲基-甲氧基-酰胺 | 1024019-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 5-三异丙基硅烷氧基-戊酸甲基-甲氧基-酰胺
• 英文名称: 5-triisopropylsilanyloxy-pentanoic acid methyl-methoxy-amide
• 英文别名: 5-triisopropylsilanyloxy-N,O-dimethylpentanohydroxamic acid；N-methoxy-N-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentanamide
• CAS: 1024019-05-3
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₃Si
• 分子量: 317.544
• InChiKey: ZZDXVGUOEWTWJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三异丙基硅烷氧基-戊酸甲基-甲氧基-酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 Noyori's catalyst 、 正丁基锂 、 BrettPhosAuCl 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (S)-3-(4-((triisopropylsilyl)oxy)butyl)-3a,5,6,7-tetrahydro-4H-inden-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性转移的金催化合成手性环戊二烯酯。

  摘要：

  开发了从容易获得的手性烯炔酯底物有效获取手性环戊二烯酯的方法。通常在这种均相金催化中实现的高水平手性转移归因于手性弯曲丙二烯金配合物的中间体。环戊二烯酯可以以良好的产率和优异的对映体过量制备。Diels-Alder 反应、氟化、烷基化和环氧化证明了手性环戊二烯酯的合成效用，而没有任何对映纯度的显着侵蚀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02293
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 5-hydroxy-N-methoxy-N-methylpentanamide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-三异丙基硅烷氧基-戊酸甲基-甲氧基-酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成（±）-cylindricine C的共轭加成/偶极环加成级联序列

  摘要：

  描述了一种有效的立体控制的途径来合成（±）-cylindricineC。9-羟基非-1-en-5-酮肟与2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯的反应以高收率提供了7-氧杂-1-氮杂降冰片烷环加合物。双环异恶唑烷的形成是由于将肟共轭加成到二烯上而得到的瞬态硝酮，该瞬态硝酮自发地经历了分子内偶极环加成反应。通过以下方式将所得的级联序列衍生的环加合物转化为（±）-cylindricine C：（1）还原环化以设置BC环骨架;（2）碱诱导的环化以构建三环核心;和（ 3）正己基侧链的氧化-共轭加成以完成合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.088

文献信息

• Iminium ion cascade reactions: stereoselective synthesis of quinolizidines and indolizidines
  作者：Shawn M. Amorde、Ivan T. Jewett、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.074

  日期：2009.4

  A novel iminium ion cascade reaction has been developed that allows for the stereoselective synthesis of a variety of substituted aza-fused bicycles. The combination of amino allylsilanes and aldehydes (or ketones) was used to synthesize a number of quinolizidines and indolizidines in a one-pot reaction sequence. This technology has been used to effect the facile syntheses of several indolizidine and

  已经开发了一种新型亚胺离子级联反应，可以立体选择性地合成各种取代的氮杂融合双环。氨基烯丙基硅烷和醛（或酮）的组合被用于在一锅反应序列中合成许多喹唑西啶和吲哚里西啶。该技术已被用于实现几种吲哚里西啶和喹诺西啶天然产物的简便合成，包括 (±)-epilupinine、(±)-tashiromine 和 (-)-epimyrtine。已经检查了底物范围，改变氨基烯丙基硅烷（伯、仲和共轭）和羰基化合物（醛和酮）的类型，以提供各种稠环结构。改变选择的组分允许在核心结构的不同位置包含合成有用的官能团。
• Utilization of a Michael Addition: Dipolar Cycloaddition Cascade for the Synthesis of (±)-Cylindricine C
  作者：Andrew C. Flick、Maria José Arevalo Caballero、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol8006056

  日期：2008.5.1

  A new approach to the marine alkaloid (+/-)-cylindricine C has been devised. The key element of the synthesis consists of a Michael addition/dipolar cycloaddition cascade between 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene and 9-triisopropylsilanyloxy-non-1-en-5-one oxime. The resulting cycloadduct was converted into (+/-)-cylindricine C by a sequence of reactions including a reductive cyclization, intramolecular

  已经设计出一种新的海洋生物碱（+/-）-cylindricine C的方法。合成的关键要素是由2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与9-三异丙基硅烷基氧基-非-1-烯-5-酮肟之间的迈克尔加成/偶极环加成级联组成。通过一系列反应包括还原性环化，分子内烯醇烷基化和共轭加成以引入正己基侧链，将所得的环加合物转化为（+/-）-cylindricineC。