1-甲基-4-丙氧基苯 | 5349-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲基-4-丙氧基苯
• 英文名称: 4-methylphenol n-propyl ether
• 英文别名: 1-methyl-4-propoxybenzene；4-(n-propoxy)toluene；4-propyloxytoluene；4-propoxytoluene；propyl-p-tolyl ether；Propyl-p-tolyl-aether
• CAS: 5349-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD00152774
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QLTKVDKXTKKJOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4°C (estimate)
• 密度：
  0.9496

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-丙氧基苯 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 0.67h， 以85%的产率得到对甲酚
  参考文献：
  名称：

  在微波照射下使用离子液体高效裂解烷基芳基醚

  摘要：

  已经开发了一种高度可靠的烷基芳基醚脱烷基方案，其烷基比甲基长。我们报告了使用离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑溴化物 [bmim][Br] 在微波照射下成功裂解了各种乙基、正丙基和苄基芳基醚。尽管烷基化剂具有成本低、毒性小、产品疏水性大等许多特点，但较长的烷基醚比甲基醚的开发要少得多，这可能是由于脱保护步骤的难度更大。由于与本组开发的去甲基化方法具有条件温和、反应时间短、离子液体用量少等优点，脱烷基协议可以极大地鼓励更广泛地使用更长的烷基来保护酚基。与我们之前使用 [bmim][Br] 进行去甲基化的研究一样，微波辐射对于较长的烷基芳基醚的脱保护至关重要。与导致低转化率或分解的传统加热不同，微波辐射似乎更有效地提供能量来裂解醚键，因此抑制了不希望的反应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.174
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基对甲苯醚 在 sodium tetrahydroborate 、 ruthenium(III) chloride monohydrate 作用下， 以 水 、 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对甲酚 、 1-甲基-4-丙氧基苯
  参考文献：
  名称：

  在多种水性溶剂混合物中使用硼氢化钠/催化钌（III）还原烯丙基芳基醚和烯丙基酯的还原裂解与氢化

  摘要：

  在0°C的各种水性溶剂混合物中，在催化量的氯化钌（III）存在下，使用硼氢化钠还原了烯丙基芳基醚。在四氢呋喃水溶液中，氢化是有利的途径（相应的芳基丙基醚的收率为85-100％）。而在N-甲基甲酰胺水溶液中，还原裂解占主导地位（酚类产物/芳基丙基醚的4：1混合物）。为了深入了解该过程的机理，对乙酸3-辛基-1-醇和乙酸反式-2-癸烯-1-基酯进行了相似的还原反应。两种基材都提供了与单电子转移机理不一致的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.023

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Cascade Reaction To Access 3-(2-Bromoethyl)benzofurans
  作者：Stefania Porcu、Stefania Demuro、Alberto Luridiana、Andrea Cocco、Angelo Frongia、David J. Aitken、Florence Charnay-Pouget、Regis Guillot、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03429

  日期：2018.12.7

  A unified protocol for the construction of 3-(2-bromoethyl)benzofurans and 2-(benzofuran-3-yl)ethylamines from bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclobutene has been developed. This mild and facile strategy was applied for the synthesis of a series of 5-HT serotonin receptor agonists, underlining its potential for the syntheses of bioactive compounds and natural products.

  从双[（三甲基甲硅烷基）氧基]环丁烯构建3-（2-溴乙基）苯并呋喃和2-（苯并呋喃-3-基）乙胺的统一协议已经开发出来。这种温和而简便的策略适用于一系列5-HT血清素受体激动剂的合成，突显了其在合成生物活性化合物和天然产物方面的潜力。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  申请人：Leivers Martin Robert

  公开号：US20090226398A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed are compounds and compositions of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and their preparation and uses for treating viral infections mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses.

  披露了公式(I)的化合物和组合物、药物可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备和使用，用于治疗至少部分由黄病毒科病毒家族中的病毒介导的病毒感染。
• Heterogeneous Phase Alkylation of Phenols Making Use of Phase Transfer Catalysis and Microwave Irradiation
  作者：Gyorgy Keglevich、Erika Balint、Eva Karsai、Judit Varga、Alajos Grun、Maria Balint、Istvan Greiner

  DOI：10.2174/157017809789869500

  日期：2009.10.1

  The benzylation of cresol was studied under liquid-liquid and solid-liquid phase transfer catalytic conditions. Microwave irradiation was useful only in the solid-liquid phase benzylations. Using acetonitrile as the solvent, the benzylations were fully O-selective, but complete conversions were obtained only in the presence of Cs2CO3. There was no need to use an onium salt. In the absence of solvent, an O-selectivity of ca. 90% could be obtained in the presence of an alkali carbonate and an onium salt. The optimum set of conditions was extended to the reaction of other phenol derivatives and alkylating agents.

  苄基化反应在液液和固液相转移催化条件下对甲酚进行了研究。微波辐射仅在固液相苄基化反应中有用。使用乙腈作为溶剂，苄基化反应完全表现出O选择性，但在存在Cs2CO3的条件下才能获得完全转化。无需使用鎓盐。在没有溶剂的情况下，在碱金属碳酸盐和鎓盐的存在下，可以获得约90%的O选择性。最佳条件集合被扩展到其他酚类衍生物和烷基化剂的反应中。
• [EN] ETHYNE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012032014A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  invention relates to new compounds of the formula I to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及公式I的新化合物，涉及它们作为药物的用途，涉及它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物。
• Imidazopyridazine Compounds for Treating Viral Infections
  申请人：Leivers Martin

  公开号：US20110052534A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed are compounds and compositions of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and their preparation and uses for treating viral infections mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses:

  揭示了化合物和Formula (I)的组成，其药用可接受的盐和溶剂，以及它们的制备和用于治疗至少部分由黄病毒科病毒介导的病毒感染的用途。