cis-1,2-epoxy-cyclodecane | 29587-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-1,2-epoxy-cyclodecane
• 英文别名: cis-1,2-Epoxy-cyclodecan；cis-1,2-Epoxycyclododecane；(1R,10S)-11-oxabicyclo[8.1.0]undecane
• CAS: 29587-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: AFCZSFUPWLSMSZ-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-epoxy-cyclodecane 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 trans-1-Chlor-cyclodecen
  参考文献：
  名称：

  金属结合现象：醇化物聚集为消除反应的直接参与者

  摘要：

  在低极性的溶剂既不是单分子，也不是解离alcoholal物种效应脱卤化氢的VIC -dihaloalkanes和VIC -dihalocycloalkanes而是一个二聚，三聚或四醇化物聚集体。这种行为对这种消除反应的立体化学结果具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560519
• 作为产物：
  描述：

  环癸炔 在 甲醇 、 Lindlar's catalyst 、 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 cis-1,2-epoxy-cyclodecane
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes。60. Mitteilung。Zur Kenntnis des Zehnringes

  摘要：

  AbstractAusgehend von Cyclodecanol‐(1)‐on‐(2) wurden verschiedene isocyclische Verbindungen mit einem Zehnring hergestellt, unter anderem: das Cyclodecin und die beiden cis‐trans‐stereoisomeren Cyclodecene, Cyclodecandiole‐(1,2) und 1,2‐Oxido‐cyclodecane.

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350526

文献信息

• Retentive Stereospecificity in Deoxygenation of Epoxides with Sn–Al or Si–Al Reagents
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Nonaka、Yasuhiro Okuda、Shigekazu Kanemoto、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1480

  日期：1985.5

  Reaction of epoxides with [n-Bu3SnAlMe3]−Li+ affords β-oxido stannanes which collapse to alkene with overall retention of stereochemistry. The SN2 type ring opening of epoxides by tributylstannyl anion followed by anti elimination of Bu3Sn and OAl−Me3 groups explains the stereochemical results. The method can be successfully applied to hydroxy epoxides derived from (E)-2-nonen-1-ol. The deoxygenation of epoxides

  环氧化物与 [n-Bu3SnAlMe3]-Li+ 的反应提供了 β-氧化锡烷，该锡烷会塌陷成烯烃，并保持立体化学的整体保留。三丁基甲锡烷基阴离子对环氧化物的 SN2 型开环，随后 Bu3Sn 和 OAl-Me3 基团的反消除解释了立体化学结果。该方法可成功应用于衍生自 (E)-2-nonen-1-ol 的羟基环氧化物。用 PhMe2SiAlEt2 对环氧化物进行脱氧还提供与环氧化物具有相同几何结构的烯烃。
• The Reductive Conversion of Some Cyclic and Acyclicvic-Epoxides to Alcohols by Means of Lithium Aluminium Hydride/Aluminium Trichloride
  作者：Vladimir Andrejevi?、Mira Bjelakovi?、Milan M. Mihailovi?、Mihailo Lj. Mihailovi?

  DOI：10.1002/hlca.19850680727

  日期：1985.11.13

  Unsubstituted medium-ring 1,2-epoxycycloalkanes and certain vic-epoxyalkanes are reduced to the corresponding alcohols very slowly when LiAlH4 alone is used as reducing agent. However, the combination of LiAlH4 and AlCl3, in a 2:1 molar ratio (with respect to 1 mol-equiv. of epoxide) used in refluxing Et2O, greatly enhances these reductions, rendering them of interest for practical purposes.

  未取代的介质环-1,2- epoxycycloalkanes和某些VIC -epoxyalkanes被时的LiAlH非常缓慢地还原成相应的醇4单独用作还原剂。但是，用于回流Et 2 O的摩尔比为2：1的LiAlH 4和AlCl 3的组合（相对于1摩尔当量的环氧化物）极大地提高了这些还原率，使它们成为实用目的。
• Optical unit using plastic lenses
  申请人：Suzuki Fumiyuki

  公开号：US20060046065A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention provides an optical unit for high-resolution applications all lenses in which are made of plastics. The optical unit includes lens ( 1 ) and ( 2 ). The lens ( 1 ) is a plastic lens having an Abbe number of 45-60. The lens ( 2 ) is a lens injection molded from a polycarbonate material comprising a structure derived from spirobiindan and having a glass transition temperature of 120-150° C.

  本发明提供了一种用于高分辨率应用的光学装置，其所有透镜均由塑料制成。光学单元包括透镜 ( 1 )和( 2 ).透镜 ( 1 ) 是一个阿贝数为 45-60 的塑料透镜。透镜 ( 2 )是由聚碳酸酯材料注塑而成的镜片，这种材料的结构来源于螺纹茚满，玻璃化温度为 120-150 摄氏度。
• Hodgson, David M.; Lee, Gary P.; Marriott, Robert E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 14, p. 2151 - 2161
  作者：Hodgson, David M.、Lee, Gary P.、Marriott, Robert E.、Thompson, Alison J.、Wisedale, Richard、Witherington, Jason

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides
  作者：David M. Hodgson、Gray P. Lee

  DOI：10.1039/cc9960001015

  日期：——

  Enantioselective alpha-deprotonation-rearrangement of medium-sized (8-, 9- and 10-membered) cycloalkene-derived meso-epoxides using organolithiums in the presence of (-)-sparteine gives bicyclic alcohols in good yields and ees.