2-(5-methyl-2-nitrophenoxy)cyclopentanone | 114157-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-nitrophenoxy)cyclopentanone
• 英文别名: 2'-(5-methyl-2-nitrophenoxy) cyclopentanone；2'-(5-methyl-2-nitrophenoxy)-cyclopentanone；2-(5-Methyl-2-nitrophenoxy)cyclopentan-1-one
• CAS: 114157-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: YHYNVRYFAHSUAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-2-nitrophenoxy)cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 双氧水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-[2-[(1R,2S)-2-[2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]phenoxy]cyclopentyl]oxy-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylanilino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Biologically useful chelators that release Ca2+ upon illumination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00218a034
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 potassium salt of 5-methyl-2-nitrophenol 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(5-methyl-2-nitrophenoxy)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Biologically useful chelators that release Ca2+ upon illumination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00218a034

文献信息

• New photosensitive calcium chelators
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0292161A2

  公开（公告）日：1988-11-23

  The present invention discloses a new class of calcium chelating compounds which have a decreased affinity for calcium following illumination. These new compounds contain a photolabile nitrobenzyl derivative coupled to a tetracarboxylate Ca²⁺ chelating parent compound having the octacoordinate chelating groups characteristic of EGTA or BAPTA. However unlike EGTA or BAPTA-like compounds, in which the two halves of the chelator are linked by a simple 1,2-ethanediyl moiety, the compounds of the present invention modify the stereochemical conformation of this linkage by adding bulky substituents or incorporating the linkage into a carbocyclic or heterocyclic ring. In a first form, the new compounds are comprised of a BAPTA-like chelator coupled to a single 2-nitrobenzyl derivative, which in turn is a photochemical precursor of a 2-nitrosobenzophenone. In a second form, the new compounds are comprised of a BAPTA-like chelator coupled to two 2-nitrobenzyl derivatives, themselves photochemical precursors of the related 2-nitrosobenzophenones.

  本发明公开了一类新的钙螯合化合物，该化合物在光照下对钙的亲和力降低。这些新化合物含有一种可光化的硝基苄基衍生物，该衍生物与具有 EGTA 或 BAPTA 所特有的八配位螯合基团的四羧酸 Ca²⁺ 螯合母体化合物偶联。然而，与 EGTA 或 BAPTA 类化合物不同的是，本发明的化合物通过简单的 1,2-乙二基分子连接螯合剂的两半部分，通过添加笨重的取代基或将连接部分并入碳环或杂环来改变这种连接的立体化学构象。在第一种形式中，新化合物由类似 BAPTA 的螯合剂与单一 2-硝基苯基衍生物耦合而成，而后者又是 2-亚硝基二苯甲酮的光化学前体。在第二种形式中，新化合物由一种 BAPTA 类螯合剂和两种 2-硝基苯基衍生物组成，这两种衍生物本身就是相关 2-亚硝基二苯甲酮的光化学前体。
• Fluorescent indicator dyes for calcium working at long wavelengths
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0314480A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  A new class of calcium specific fluorescent indicator dyes having visible excitation and emission wavelengths combine at least one tricyclic chromophore with a tetracarboxylate parent CA2+ chelating compound having the octacoordinate pattern of liganding groups characteristic of BAPTA to give a rhodamine-like or fluorescein-like fluorophore. Binding of calcium2+ increases the fluorescence of the new compounds by up to 40-fold. The calcium2+ dissociation constants are in the range 0.37-2.3 microM, so that the new indicators give better resolution of high [CA2+] levels than were previously obtainable with predecessor compounds such as quin-2 or fluo-2. The visible excitation wavelengths of the new compounds are more convenient for fluorescent microscopy and flow cytometry than the UV required by previous indicators.

  一类具有可见激发和发射波长的新型钙特异性荧光指示剂染料将至少一种三环发色团与四羧酸母体 CA2+ 螯合化合物结合在一起，该化合物具有 BAPTA 特有的八配位配位基团模式，从而产生类似罗丹明或荧光素的荧光团。钙2+的结合可使新化合物的荧光增加 40 倍。钙2+的解离常数在 0.37-2.3 微摩尔范围内，因此新指示剂对高浓度[CA2+]的分辨能力比以前的前代化合物（如 quin-2 或 fluo-2）更强。与以前的指示剂所需的紫外波长相比，新化合物的可见光激发波长更便于荧光显微镜和流式细胞仪的使用。
• TSIEN, ROGER YONCHIEN;ADAMS, STEPHEN R.
  作者：TSIEN, ROGER YONCHIEN、ADAMS, STEPHEN R.

  DOI：——

  日期：——
• US4806604A
  申请人：——

  公开号：US4806604A

  公开（公告）日：1989-02-21
• US5049673A
  申请人：——

  公开号：US5049673A

  公开（公告）日：1991-09-17