Chondrillasterol | 481-17-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Chondrillasterol
• 英文别名: (3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；α-spinasterol；spinasterol；(10S)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((1R:4S)-1.5-dimethyl-4-aethyl-hexen-(2t)-yl)-(5tH.9tH.14tH)-Δ⁷-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((1R:4S)-1.5-dimethyl-4-aethyl-hexen-(2t)-yl)-5α-gonen-(7)；24α_F-Aethyl-5α-cholestadien-(7.22t)-ol-(3β)；(24S)-24-Aethyl-5α-cholestadien-(7.22t)-ol-(3β)；5α-Stigmastadien-(7.22t)-ol-(3β)
• CAS: 481-17-4；481-18-5；18070-03-6；21632-39-3；51547-98-9；53228-01-6；54482-55-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: JZVFJDZBLUFKCA-UTTYYUEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169°
• 比旋光度：
  D25 -3.6° (c = 2.8 in chloroform)
• 沸点：
  500.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（少量，加热）、甲醇（少量，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

描述

Α-波菜甾醇可经马兰全草提取。马兰为菊科马兰属植物的带根全草，又名鱼鳅串、鸡儿肠、田边菊等。全草入药，并可作为蔬菜食用。

制备

1材料

Ｘ-4型双目镜显微熔点测定仪（温度计未校正，北京泰克仪器有限公司）；ＩＮＯＶＯ400ＭＨｚ型（美国Ｖａｒｉａｎ公司）核磁共振波谱仪，以ＴＭＳ为内标；ＨＰＭＳ5973质谱仪（美国惠普公司）；ＴＥＮＳＯＲ27红外光谱仪（德国布鲁克公司）。柱色谱硅胶（200～300目），薄层用硅胶ＧＦ254和薄层用硅胶Ｈ（青岛海洋化工厂）。马兰采集于贵州省贵阳市，原植物经贵阳中医学院陈德媛教授鉴定为马兰，标本保存于贵州师范大学天然药物质量控制研究中心。

2提取和分离

马兰10ｋｇ，80％乙醇回流提取3次，合并提取液，减压回收溶剂至无醇味，加适量水分散溶解，分别用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇进行萃取。对醋酸乙酯萃取部分进行柱色谱分离，用石油醚：醋酸乙酯溶剂系统梯度洗脱，得到6个部分。第1流分上硅胶柱，用石油醚-醋酸乙酯（30∶1）系统洗脱；第2流分上硅胶柱，用石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱（20∶1 ～5∶1 ）；第3流分上硅胶柱，用石油醚-丙酮（20∶1 ）系统洗脱，得化合物Α-波菜甾醇；第4流分上硅胶柱，用石油醚-醋酸乙酯（10∶1 ～2∶1 ）系统洗脱；第5流分上硅胶柱，用石油醚-醋酸乙酯（10∶1 ～2∶1 ）系统洗脱；第6流分上硅胶柱，用氯仿-甲醇（20∶1 ）系统洗脱。对得到的Α-波菜甾醇进行结构鉴定，为目标化合物。

生物活性

α-Spinasterol 从 Spinacia oleracea 分离，具有抗菌活性。α-Spinasterol 是一种瞬时受体电位香草酸1 ( TRPV1) 拮抗剂，具有抗炎，抗抑郁，抗氧化和抗伤害作用。α-Spinasterol 抑制 COX-1 和 COX-2 活性，IC50 值分别为 16.17 μM 和 7.76 μM。

靶点

COX-1 16.17 μM (IC 50 )

COX-2 7.76 μM (IC 50 )

TRPV1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chondrillasterol 在 aluminium(III) phenoxide 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 铂 、 苯 作用下， 生成 5α-Stigmast-8(14)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Kuwada; Yoshiki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 85,89; dtsch. Ref. S. 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 Chondrillasterol
  参考文献：
  名称：

  “α”-Spinasterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a085

文献信息

• MORTALITY, FEEDING INHIBITION, AND RECOVERY OF SPRUCE BUDWORM (LEPIDOPTERA: TORTRICIDAE) LARVAE FOLLOWING AERIAL APPLICATION OF A HIGH-POTENCY FORMULATION OF <i>BACILLUS THURINGIENSIS</i> SUBSP. KURSTAKI
  作者：Kees van Frankenhuyzen、Carl Nystrom、John Dedes、Vern Seligy

  DOI：10.4039/ent132505-4

  日期：2000.8

  A larval population of spruce budworm, Choristoneura fumiferana (Clemens), was monitored for 5 d following aerial application of a commercial formulation of Bacillus thuringiensis Berliner subsp. kurstaki to investigate dose acquisition and expression (larval mortality, recovery, feeding, and growth) in relation to spray deposition and persistence of spray deposits. The main objective was to test if previous laboratory observations on how B. thuringiensis affects feeding and dose ingestion by spruce budworm larvae hold true under field conditions. About 40% of the treated population ingested a lethal dose within 1 d after spray application. Lethally dosed larvae died without further feeding upon transfer from treated foliage to (untreated) artificial diet. Resumption of feeding by larvae that survived the treatment was delayed relative to larvae from the control population during 3 d following spray application; during that time, normal feeding activity and larval weight gain were suppressed. Inhibited feeding by survivors appeared to prevent further dose uptake because the proportion of lethally dosed larvae in daily collections did not increase despite significant residual spray deposits in budworm feeding sites. Restoration of "normal" recovery times by the fourth day coincided with a 65–85% reduction in persistence of the pathogen on the foliage and did not result in further lethal dose acquisition, as treatment-induced mortality dropped to about 20% on the 4th and 5th days. The observations are consistent with previous laboratory observations of how B. thuringiensis affects larval feeding and with the hypothesis that feeding inhibition may be a limiting factor in the acquisition of a lethal dose.

  摘要 在空中施用苏云金芽孢杆菌柏林亚种（Bacillus thuringiensis Berliner subsp. kurstaki）商业制剂后，对云杉芽虫（Choristoneura fumiferana (Clemens)）的幼虫种群进行了 5 天的监测，以研究剂量的获得和表达（幼虫死亡率、恢复、摄食和生长）与喷雾沉积和喷雾沉积物持久性的关系。主要目的是检验之前在实验室观察到的苏云金杆菌如何影响云杉芽虫幼虫摄食和摄取剂量的情况在田间条件下是否成立。喷洒后 1 d 内，约 40% 的受处理种群摄取了致死剂量。经致死剂量处理的幼虫从处理过的叶片转移到（未处理的）人工饲料后，没有继续取食就死亡了。相对于对照种群的幼虫，处理后存活的幼虫在喷洒后 3 d 内恢复摄食的时间有所延迟；在此期间，正常的摄食活动和幼虫体重增加都受到抑制。存活下来的幼虫摄食受到抑制似乎阻止了剂量的进一步吸收，因为尽管芽虫摄食点有大量残留喷雾沉积物，但每天收集的致死剂量幼虫比例并没有增加。在第四天恢复 "正常 "恢复时间的同时，病原体在叶片上的持续时间减少了 65-85%，并且没有导致进一步的致死剂量吸收，因为在第四天和第五天，处理引起的死亡率下降到 20%左右。这些观察结果与之前苏云金杆菌如何影响幼虫摄食的实验室观察结果一致，也与摄食抑制可能是获得致死剂量的限制因素这一假设一致。
• α- and β-Spinastenol
  作者：Donald Larsen、Frederick W. Heyl

  DOI：10.1021/ja01327a039

  日期：1934.12
• 271. The application of the method of molecular rotation differences to steroids. Part V. Olefinic unsaturation at the 7 : 8-position
  作者：D. H. R. Barton、J. D. Cox

  DOI：10.1039/jr9480001354

  日期：——
• Hart; Heyl, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 95, p. 311,314
  作者：Hart、Heyl

  DOI：——

  日期：——
• The Sterols of Alfalfa Seed Oil. I
  作者：L. Carroll. King、Charles D. Ball

  DOI：10.1021/ja01265a095

  日期：1939.10.1