通过烷基-3-烯丙基锡化合物的环去锡烷基化反应,已经制备了各种环丙基羰基化合物。认为环脱锡反应的初始阶段包括将亲电子试剂加到alk-3-en-1-yltin化合物的双键上,从而形成锡的电子不足的碳原子γ。这些初期的碳离子通过亲电方式诱导碳-锡σ键的杂溶裂解(R 3 Sn +的亲电置换)并同时形成环。环丙基甲氧基衍生物类似地从3,4-环氧丁基三正丁基锡的热和路易斯酸催化的环脱锡反应中获得。
Transposition des oxirannes-ethanols par l'intermediaire d'alcoxyetains. Influence de la configuration de l'oxiranne
作者:J.-P Bats、J Moulines、P Picard、D Leclercq
DOI:10.1016/s0040-4039(00)77404-1
日期:1980.1
The transposition of oxirane-ethanols, through alkoxytin compounds, into oxetane-2-methanols and/or oxolan-3-ols (tetrahydrofuran-3-ols) is dependent upon the oxirane configuration. Cis configuration is more suitable for the formation of the smallest ring. Steric hindrance is not sufficient enough to explain the results.