3-trifluoromethyl-1,4,2-dioxazol-5-one | 87050-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-1,4,2-dioxazol-5-one
• 英文别名: 3-Trifluoromethyl-1,4,2-dioxazol-5-one；3-(trifluoromethyl)-1,4,2-dioxazol-5-one
• CAS: 87050-94-0
• 化学式: C₃F₃NO₃
• 分子量: 155.033
• InChiKey: ZRTAMXZAQMDBQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55°C (estimate)
• 密度：
  1.7350 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-1,4,2-dioxazol-5-one 生成 trifluoromethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Dioxazol-2-ones: a potentially hazardous class of compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a059
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 trifluoroacetohydroxamic acid 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到3-trifluoromethyl-1,4,2-dioxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的钌催化的硝基转移反应：N-酰基硫酰亚胺和亚磺酰亚胺的光化学方法

  摘要：

  1,4,2-二恶唑-5-酮是五元杂环，已知在热或光化学条件下会脱羧，从而生成N-酰基腈。本文描述了一种光诱导的钌催化的N-酰基氮烯在室温下通过1,4,2-二氧杂唑-5-酮的脱羧反应转化为硫化物和亚砜的化合物，因此可以在温和的条件下直接接触N-酰基磺酰亚胺和亚磺酰亚胺反应条件。此外，还报道了由单个钌络合物催化的一锅硫酰亚胺化/氧化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201310790

文献信息

• Sulfur Imidations by Light-Induced Ruthenium-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions
  作者：Vincent Bizet、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201500220

  日期：2015.5

  N-Acyl nitrenes have been generated from a range of heterocyclic precursors, and their applications in light-induced ruthenium-catalyzed sulfur imidations have been studied. Analyzing the reaction scope and determining the structural requirements of the in situ formed electrophilic nitrogen species for effective nitrene transfer allowed a mechanistic scheme to be proposed. The mechanistic conclusions

  N-酰基氮烯已经从一系列杂环前体产生，并且已经研究了它们在光诱导的钌催化的硫酰亚胺化中的应用。分析反应范围并确定原位形成的亲电氮物种的结构要求，以实现有效的氮烯转移，从而提出了一种机制方案。潜在中间体的鉴定证实了机理结论。
• 3-三氟甲基-1,4,2-二氧唑-5-酮的合成方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN113880785A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了3‑三氟甲基‑1,4,2‑二氧唑‑5‑酮的合成方法，涉及电池电解液添加剂技术领域，所述合成方法是取2,2,2‑三氟‑N‑羟基乙酰胺与光气经环合反应，即得所述3‑三氟甲基‑1,4,2‑二氧唑‑5‑酮。本发明的3‑三氟甲基‑1,4,2‑二氧唑‑5‑酮的合成方法，反应过程较现有技术更为温和、安全，各阶段反应条件的控制保证了该生产过程的产品收率和产品纯度的最大化，通过合理控制反应原料用量及反应过程，进一步提高产品的收率，使收率达到54.38％以上，纯度达99.5％以上。