trifluoroacetohydroxamic acid | 1514-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoroacetohydroxamic acid
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-hydroxyacetamide
• CAS: 1514-45-0
• 化学式: C₂H₂F₃NO₂
• 分子量: 129.039
• InChiKey: XKWCLONNSFRCHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-40 °C
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroacetohydroxamic acid 在 五氯化磷 作用下， 以50%的产率得到5-chloro-3,8-bis(trifluoromethyl)-1,4,6,9-tetraoxa-2,7-diaza-5-phosphaspiro<4.4>nona-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Dioxazol-2-ones: a potentially hazardous class of compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a059
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 trifluoroacetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  TWO NEW SYNTHESES OF NITRILES FROM ALDEHYDES, USING O,N-BIS-(TRIFLUOROACETYL)-HYDROXYLAMINE OR TRIFLUOROACETOHYDROXAMIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a069
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2R)-3-methylsulfonyloxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate 在 trifluoroacetohydroxamic acid 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到methyl 2-(trifluoroacetamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  d-环丝氨酸的新型实用合成

  摘要：

  d-环丝氨酸的合成已通过三种简单有效的途径从容易获得的d-丝氨酸成功完成。在每种合成策略中，环化反应都是关键步骤，并且采用一锅法。简单的处理方法和温和的反应条件是该方法的诱人之处。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.120

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C−H Amidation of <i>N</i> -Nitrosoanilines and Subsequent Formation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Yanyu Chen、Rong Zhang、Qiujun Peng、Lanting Xu、XianHua Pan

  DOI：10.1002/asia.201701287

  日期：2017.11.2

  An efficient rhodium‐catalyzed direct C−H amidation of N‐nitrosoanilines with 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as amidating agents has been developed. This method featured mild reaction conditions, a wide substrate scope and satisfactory yields. Besides, the amidated products could be readily converted to pharmaceutically valuable 1,2‐disubstituted benzimidazoles via an HCl‐mediated deprotection/cyclization process

  已经开发了一种高效的铑催化的N-亚硝基苯胺的直接CH H酰胺化反应，使用1,4,2-二恶唑5-1作为酰胺化剂。该方法的特点是反应条件温和，底物范围广且产率令人满意。此外，酰胺化的产品可以在一个锅中通过HCl介导的脱保护/环化过程轻易地转化为具有药用价值的1,2-二取代的苯并咪唑。
• Light-Induced Ruthenium-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions: A Photochemical Approach towards N-Acyl Sulfimides and Sulfoximines
  作者：Vincent Bizet、Laura Buglioni、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201310790

  日期：2014.5.26

  photochemical conditions, thus yielding N‐acyl nitrenes. Described herein is a light‐induced ruthenium‐catalyzed N‐acyl nitrene transfer to sulfides and sulfoxides by decarboxylation of 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones at room temperature, thus providing direct access to N‐acyl sulfimides and sulfoximines under mild reaction conditions. In addition, a one‐pot sulfur imidation/oxidation sequence catalyzed by a single

  1,4,2-二恶唑-5-酮是五元杂环，已知在热或光化学条件下会脱羧，从而生成N-酰基腈。本文描述了一种光诱导的钌催化的N-酰基氮烯在室温下通过1,4,2-二氧杂唑-5-酮的脱羧反应转化为硫化物和亚砜的化合物，因此可以在温和的条件下直接接触N-酰基磺酰亚胺和亚磺酰亚胺反应条件。此外，还报道了由单个钌络合物催化的一锅硫酰亚胺化/氧化序列。
• Sulfur Imidations by Light-Induced Ruthenium-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions
  作者：Vincent Bizet、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201500220

  日期：2015.5

  N-Acyl nitrenes have been generated from a range of heterocyclic precursors, and their applications in light-induced ruthenium-catalyzed sulfur imidations have been studied. Analyzing the reaction scope and determining the structural requirements of the in situ formed electrophilic nitrogen species for effective nitrene transfer allowed a mechanistic scheme to be proposed. The mechanistic conclusions

  N-酰基氮烯已经从一系列杂环前体产生，并且已经研究了它们在光诱导的钌催化的硫酰亚胺化中的应用。分析反应范围并确定原位形成的亲电氮物种的结构要求，以实现有效的氮烯转移，从而提出了一种机制方案。潜在中间体的鉴定证实了机理结论。
• The synthesis of pantherine and related compounds
  作者：K. Bowden、G. Crank、W. J. Ross

  DOI：10.1039/j39680000172

  日期：——

  One of the active principles of Amanita muscaria, 5-aminomethyl-3-hydroxyisoxazole (I) has been synthesised from 3-bromo-5-methylisoxazole by way of 3-methoxyisoxazole-5-acetic acid (XIII), and from 3-methoxyisoxazole-5-carboxylic acid (XXa) by reduction of its amide with diborane. Analogues of (I) with methyl and ethyl substituents in the 4-position have been prepared similarly from 3-hydroxy-4,5-dimethylisoxazole

  毒蝇伞活性成分之一，5-氨基甲基-3-羟基异恶唑（I）是由3-溴-5-甲基异恶唑通过3-甲氧基异恶唑-5-乙酸（XIII）和3-甲氧基异恶唑-5-羧酸（XXa）合成的。通过用乙硼烷还原酰胺。通过第一种方法类似地由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑和4-乙基-3-羟基-5-甲基异恶唑制备了（I）在4-位具有甲基和乙基取代基的类似物。（I）具有5个较长碱性侧链的同系物是通过3-甲氧基异恶唑-5-丙酸（XXIIb）的Curtius反应，以及通过乙硼烷还原3-甲氧基异恶唑-5-乙酸的酰胺而制得的（I）同源物XIII）和3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-乙酸（XXIb）。
• Use of organophosphorous compounds for producing a medicament for treating infections
  申请人：——

  公开号：US20030144249A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention relates to the use of organophosphorus compounds of the general formula (I) 1 wherein B is selected from the group which consists of group 2 and group R 1 —N═A—  (III) and wherein A is selected from the group which consists of an alkyleneamine residue, an alkenyleneamine residue, a hydroxyalkyleneamine residue, an alkyleneimine residue, an alkenyleneimine residue and a hydroxyalkyleneimine residue, wherein the nitrogen atom is located in the chain which links the phosphorus atom with the nitrogen atom of the group 3 or group R 1 —N═, for the therapeutic and prophylactic treatment of infections in humans and animals caused by viruses, bacteria, fungi and parasites and pharmaceutical preparations which contain these compounds as the active ingredient, and to the use thereof as a fungicide, bactericide and herbicide in plants.

  本发明涉及使用具有通式（I）的有机磷化合物，其中B从由群2和群R1-N═A-（III）组成的群中选择，其中A从由烷基胺基，烯基胺基，羟基烷基胺基，烷基亚胺基，烯基亚胺基和羟基烷基亚胺基组成的群中选择，其中氮原子位于将磷原子与群3或群R1-N═的氮原子链接的链中，用于治疗和预防由病毒，细菌，真菌和寄生虫引起的人类和动物感染以及含有这些化合物作为活性成分的制药制剂，以及在植物中作为杀真菌剂，杀菌剂和除草剂的用途。