4-(1-Cyclohexenyl)-1,1,1-trifluorobutan-2-one | 136425-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-Cyclohexenyl)-1,1,1-trifluorobutan-2-one
• 英文别名: 4-(Cyclohexen-1-yl)-1,1,1-trifluorobutan-2-one
• CAS: 136425-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O
• 分子量: 206.208
• InChiKey: MGKJHZJJIJGINV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Cyclohexenyl)-1,1,1-trifluorobutan-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-Chloro-2-(trifluoromethyl)-1-oxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid induced ene cyclization of .omega.-olefinic trifluoromethyl ketones: access to bicyclic compounds bearing a trifluoromethyl group

  摘要：

  Lewis acid induced ene cyclization of omega-olefinic trifluoromethyl ketones provides (trifluoromethyl)decalins and (trifluoromethyl)hydrindans in high yield. delta-(1-Cyclohexenyl) trifluoromethyl ketone 1a leads stereoselectively to 1-(trifluoromethyl)-1-hydroxy-DELTA-5,10-octalin 3a or 10-chloro-1-(trifluoromethyl)-1-hydroxydecalin 6a, depending on the choice of Lewis acid. gamma-(1-Cyclohexenyl) trifluoromethyl ketone 2a leads to a mixture of 9-chloro-1-(trifluoromethyl)-1-hydroxyhydrindans 10a and 11a. Similar reactions were performed successfully with the corresponding beta-keto esters 1b and 2b.

  DOI：

  10.1021/jo00020a021
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(1-环己烯基)乙烷 在 sodium amide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(1-Cyclohexenyl)-1,1,1-trifluorobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid induced ene cyclization of .omega.-olefinic trifluoromethyl ketones: access to bicyclic compounds bearing a trifluoromethyl group

  摘要：

  Lewis acid induced ene cyclization of omega-olefinic trifluoromethyl ketones provides (trifluoromethyl)decalins and (trifluoromethyl)hydrindans in high yield. delta-(1-Cyclohexenyl) trifluoromethyl ketone 1a leads stereoselectively to 1-(trifluoromethyl)-1-hydroxy-DELTA-5,10-octalin 3a or 10-chloro-1-(trifluoromethyl)-1-hydroxydecalin 6a, depending on the choice of Lewis acid. gamma-(1-Cyclohexenyl) trifluoromethyl ketone 2a leads to a mixture of 9-chloro-1-(trifluoromethyl)-1-hydroxyhydrindans 10a and 11a. Similar reactions were performed successfully with the corresponding beta-keto esters 1b and 2b.

  DOI：

  10.1021/jo00020a021

文献信息

• Perfluoroalkyl ketones and perfluoroalkyl enol ethers from perfluoroalkyl esters by Wittig reaction
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Gérard Née、Shen-Weng Wu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83789-6

  日期：1991.9