N-(1-β-carbolinylethyl)-6(E)-azacycloundecene | 138446-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: N-(1-β-carbolinylethyl)-6(E)-azacycloundecene
• 英文别名: 1-[2-[(6E)-1-azacycloundec-6-en-1-yl]ethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 138446-71-6
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃
• 分子量: 347.503
• InChiKey: LUYZVPNPJGYOIP-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium naphthalenide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 N-(1-β-carbolinylethyl)-6(E)-azacycloundecene
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8

文献信息

• Manzamine C congeners with modified azacyclic rings: Synthesis and biological evaluation
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Miwa Okouchi、Takamasa Iimori、Mieko Nagasawa、Tohru Hino、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00460-x

  日期：1996.11

  Manzamine C congeners with modified azacyclic rings were synthesized using a DPPA-promoted conjunction of the beta-carboline-1-acetate salt with various amines as a key reaction. A preliminary biological evaluation revealed that these analogues retained similar activities as Manzamine C. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• A total synthesis of manzamine C and its geometrical isomer
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Hiroko Seki、Ritsuko Hara、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91003-8

  日期：1991.9

  Manzamine C (1) has been synthesized from silyloxyscetylene (3) along the line: 4→5→8→18→1. The overall yields is 21%. Thr β-carboline segment (11) was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of 14 followed by dehydregenation. By the similar procedure, the trans isomer 2 and dihydromanzamine C (21) have been synthesized.

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。