1-羟基-3-(4-硝基苯基)脲 | 53731-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-羟基-3-(4-硝基苯基)脲
• 英文名称: N-hydroxy-N'-(p-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)urea；N-hydroxy-N'-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 53731-88-7
• 化学式: C₇H₇N₃O₄
• 分子量: 197.15
• InChiKey: DXBVARSUKIUCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-(4-硝基苯基)脲 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 S-((3-(4-nitrophenyl)ureido)oxy)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐作为hCA VA相对于hCA VA的有效和选择性抑制剂：破除线粒体功能障碍中新的潜在药物的结合模式。

  摘要：

  N-芳基-N'-脲基-O-氨基磺酸盐（AUSs）最近被报道为一类新型的碳酸酐酶抑制剂（CAIs），被赋予对hCA VII和XII的高效力和选择性。在这项工作中，我们扩展了对这类新型CAI的研究，使它们针对线粒体CA同工型hCA VA和VB进行了分析。结果显示了非常有趣的选择性概况，对所有分析的化合物2-22观察到的对hCA VB的选择性都超过了VA同工型。在被选为该系列中最有前途的衍生物15上，进行了分子建模研究，突显了两个同工型之间小的残基取代在实质上改变尾部取向和与酶的相互作用中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103896
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 1-羟基-3-(4-硝基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Upregulation of Calcitonin Gene-Related Peptide in A549 Cells through HNO Release from a Hydrophilic Photocontrollable HNO Donor

  摘要：

  一氧化氮（HNO）是一氧化氮的一种单电子还原形式，具有多种生物活性，包括保护心脏的作用。在这里，我们首先合成了另一种亲水性更强的光控 HNO 供体（3），它能以空间和时间可控的方式释放 HNO，然后考察了我们的系列化合物在光控下的细胞系统中作为实用 HNO 供体的特性。我们选择了化合物 2 作为首选供体，并用它证明了降钙素基因相关肽 (CGRP) 可通过光控 HNO 释放在 A549 细胞中上调。这一结果证明了这种光控 HNO 供体在生物研究中的适用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00348

文献信息

• Photoactivatable HNO-releasing compounds using the retro-Diels–Alder reaction
  作者：Yusuke Adachi、Hidehiko Nakagawa、Kazuya Matsuo、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1039/b811985f

  日期：——

  We synthesized hetero-Diels–Alder cycloadducts from acyl nitroso derivatives and 9,10-dimethylanthracene, to be photo-inducible HNO-releasing agents and found that introduction of conjugated nitroaromatic groups effectively enhanced the responsiveness of HNO release to UV-A irradiation; we confirmed photoinduced HNO formation by EPR and GCMS analysis.

  我们合成了由酰基亚硝基衍生物和9,10-二甲基蒽制备的异二烯-偶氮循环加合物，作为光诱导HNO释放剂，并发现引入共轭硝基芳香基团能有效增强HNO释放对UV-A辐照的响应性；我们通过EPR和GCMS分析证实了光诱导的HNO形成。
• One-Pot Curtius Rearrangement Processes from Carboxylic Acids
  作者：Hélène Lebel、Olivier Leogane

  DOI：10.1055/s-0029-1216795

  日期：2009.6

  An efficient and practical synthesis of amine derivatives from carboxylic acids is described using new one-pot Curtius rearrangement processes. The preparation of carbamate-protected amines and anilines, as well as ureas was achieved in good to excellent yields on a multigram scale. Curtius rearrangement - acyl azides - carbamates - protected amino acids - anilines - ureas

  使用新的一锅Curtius重排方法描述了一种从羧酸有效而实用的合成胺衍生物的方法。氨基甲酸酯保护的胺和苯胺，以及尿素的制备以良好的至优异的收率在数克规模上得以实现。 Curtius重排-酰基叠氮化物-氨基甲酸酯-受保护的氨基酸-苯胺-尿素
• Alternative photoinduced release of HNO or NO from an acyl nitroso compound, depending on environmental polarity
  作者：Kazuya Matsuo、Hidehiko Nakagawa、Yusuke Adachi、Eri Kameda、Hiroki Tsumoto、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1039/c001502d

  日期：——

  A hydrophilic hetero-Diels–Alder cycloadduct was synthesized as a novel photocontrollable donor of reactive nitrogen species. Production of either nitric oxide (NO) or nitroxyl (HNO) was photoinduced from this compound, depending on the environmental polarity.

  合成了一种亲水性杂型Diels–Alder环加成产物，作为新型可光控的反应氮物种供体。根据环境的极性，这种化合物可以光诱导生成一氧化氮（NO）或亚硝酸（HNO）。
• Curtius Rearrangement of Aromatic Carboxylic Acids to Access Protected Anilines and Aromatic Ureas
  作者：Hélène Lebel、Olivier Leogane

  DOI：10.1021/ol0622920

  日期：2006.12.1

  The reaction of a chloroformate or di-tert-butyl dicarbonate and sodium azide with an aromatic carboxylic acid produces the corresponding acyl azide, presumably through the formation of an azidoformate. The acyl azide undergoes a Curtius rearrangement to form an isocyanate derivative which is trapped either by an alkoxide or by an amine to form the aromatic carbamate or urea. The reaction conditions

  氯甲酸酯或二碳酸二叔丁酯与叠氮化钠与芳族羧酸的反应产生相应的酰基叠氮化物，大概是通过形成叠氮甲酸酯。酰基叠氮化物经历Curtius重排以形成异氰酸酯衍生物，该异氰酸酯衍生物被醇盐或胺捕获而形成芳族氨基甲酸酯或脲。反应条件与各种官能团相容，并允许合成许多含有烷基，卤化物，硝基，酮，醚和硫醚取代基的苯胺衍生物。[反应：看文字]
• Investigation of the dynamic nature of 1,2-oxazines derived from peralkylcyclopentadiene and nitrosocarbonyl species
  作者：Victoria K. Kensy、Gregory I. Peterson、Derek C. Church、Neal A. Yakelis、Andrew J. Boydston

  DOI：10.1039/c6ob00400h

  日期：——

  We have investigated the dynamic nature of 1,2-oxazines, which revealed broad tunability and potential for applications in covalent adaptable materials.

  我们已经研究了1,2-噁嗪的动态特性，发现了广泛的可调性和在共价可适应材料中的潜在应用。