5-methylene-hept-6-en-1-ol | 74785-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methylene-hept-6-en-1-ol
• 英文别名: 5-methylene-6-hepten-1-ol；5-Methylidenehept-6-en-1-ol
• CAS: 74785-37-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FKVKHLLMEZMUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-hept-6-en-1-ol 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHEA, K. J.;WISE, S.;BURKE, L. D.;DAVIS, P. D.;GILMAN, J. W.;GREELEY, A. +, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5708-5715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丁-1,3-二烯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-methylene-hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Applications of the intramolecular Diels-Alder reaction to the formation of strained molecules. Synthesis of bridgehead alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a027

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis of Bridgehead Alkenes
  作者：Leah Cleary、Hoseong Yoo、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol200244p

  日期：2011.4.1

  2 intramolecular Diels−Alder reaction has been developed. Microwave irradiation of the trienes provides a convenient method for the synthesis of bridgehead alkenes. Higher yields, shorter reaction times, and lower reaction temperatures provide a general and efficient route to this interesting class of molecules.

  已经开发了一种新的、简洁的方法来合成用于 2 型分子内 Diels-Alder 反应的三烯前体。三烯的微波辐射为桥头烯烃的合成提供了一种方便的方法。更高的产率、更短的反应时间和更低的反应温度为这类有趣的分子提供了一种通用且有效的途径。
• The type 2 intramolecular imino Diels-Alder reaction. Synthesis and structural characterization of bicyclo[n.3.1] bridgehead olefin/bridgehead lactams
  作者：Timothy G. Lease、K. J. Shea

  DOI：10.1021/ja00059a022

  日期：1993.3

  for the synthesis of a homologous series of bridgehead olefin-bridgehead lactams. The X-ray crystal structures of three members of this series, including the highly strained 2-carbomethoxy-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]non-4-ene, were obtained. An analysis of the structural data permits evaluation of the response of the bridgehead double bond and bridgehead amide linkages to similar torsional distorsions

  2 型亚氨基 Diels-Alder 环加成反应用于合成同系列的桥头烯烃-桥头内酰胺。获得了该系列的三个成员的 X 射线晶体结构，包括高度应变的 2-carbomethoxy-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]non-4-ene。对结构数据的分析允许评估桥头双键和桥头酰胺键对类似扭转变形的响应
• Synthesis and structural studies of bridgehead dienes
  作者：K.J. Shea、L.D. Burke、Robert J. Doedens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87603-1

  日期：1986.1

  Single crystal X-ray structures of two bridgehead dienes are reported. The bridgehead double bonds of diene 7 show only modest deviation from strain-free tetrasubstituted double bonds. The double bonds in bridgehead diene 6, however, exhibit an average deviation of the C—CC—C torsion angle (φ + χ) of 14°.

  报道了两个桥头二烯的单晶X射线结构。二烯7的桥头双键仅显示出与无应变的四取代双键的适度偏差。然而，桥头二烯6中的双键表现出CC-C-CC扭转角（φ+χ）的平均偏差为14°。
• Applications of bridgehead alkenes to organic synthesis. Regio- and stereochemical control in the Diels-Alder route to polyfunctional cyclohexenes and cyclohexanes
  作者：Kenneth J. Shea、Philip S. Beauchamp、Ronald S. Lind

  DOI：10.1021/ja00533a053

  日期：1980.6
• Intramolecular cycloaddition reactions of dienyne ethers. Synthesis of bridgehead dienes and their thermal rearrangements
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke

  DOI：10.1021/jo00237a019

  日期：1988.1