tert-butyl cyclopentanecarboperoxoateh | 25023-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl cyclopentanecarboperoxoateh
• 英文别名: Cyclopentancarbonsaeure-tert.-butylperester；Cyclopentan-percarbonsaeure-tert.-butylester；t-Butyl cyclopentaneperoxycarboxylate；tert-butyl cyclopentanecarboperoxoate
• CAS: 25023-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DSBQFSOTTAWBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-2-ol 、 tert-butyl cyclopentanecarboperoxoateh 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的炔丙醇与过氧化烷基的脱水烷基化反应生成1,3-烯炔

  摘要：

  本文报道了一种生成取代的1，3-烯炔的新方法，其通过其他方法的合成可能是一个挑战。炔丙醇与烷基过氧化物的脱水脱羧级联反应可通过铁催化剂和烷基化试剂实现。可以将伯，仲和叔烷基引入1，3-烯炔中，以中等至良好的产率提供各种取代的1，3-烯炔。机理研究表明，自由基-极性交叉途径的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01043
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 环戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 tert-butyl cyclopentanecarboperoxoateh
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与烷基过氧化物的铁催化自由基脱羧氧化烷基化

  摘要：

  已经研究了以烷基过氧化物作为烷基化试剂的炔烃的铁催化的烷氧基化反应。烷基过氧化物可容易地从脂族酸获得，并且同时用作烷基化试剂和内部氧化剂。脂肪酸的伯，仲和叔烷基易于掺入C-C三键中，并合成了多种α-烷基化的酮。机理研究表明，该反应涉及高反应性烷基自由基。观察到铁（III）催化剂催化的月桂酸和水之间的独特平衡。

  DOI：

  10.1002/chem.201701830

文献信息

• 一种烯烃化合物烷基-烷氧基化的方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN107915587B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本申请公开了一种化合物IV的制备方法，其特征在于，在催化剂的存在下，含有碳碳双键的化合物I、过氧化物II、醇类化合物III发生烷氧化反应，制备化合物IV；所述含有碳碳双键的化合物I选自结构式中含有式I所示结构单元的化合物中的至少一种；所述过氧化物II选自具有式II‑1‑1所示结构式的化合物、具有式II‑1‑2所示结构式的化合物中的一种；所述羧酸类化合物II‑2选自具有式II‑2所示结构式的化合物中的一种；所述醇类化合物III选自具有式III所示结构式的化合物中的一种；所述化合物IV选自结构式中含有式IV所示结构单元的化合物中的至少一种。该方法具有原料和催化剂廉价、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。
• FeCl₂-Catalyzed Decarboxylative Radical Alkylation/Cyclization of Cinnamamides: Access to Dihydroquinolinone and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indole Analogues
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00511

  日期：2018.5.4

  91%) with excellent diastereoselectivity (>20:1 dr) was developed. The inexpensive FeCl2·4H2O works as catalyst, and easily prepared peresters (or peroxides) from aliphatic acids act as alkylating reagents and single electron oxidants. This environmentally friendly reaction proceeds via an FeCl2-catalyzed alkyl radical cascade addition/cyclization fashion.

  开发了一种简单且统一的方法，以中等至高收率（高达91％）合成具有非对映选择性（> 20：1 dr）的烷基化二氢喹啉酮和吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物。廉价的FeCl 2 ·4H 2 O用作催化剂，由脂肪酸容易制得的过酸酯（或过氧化物）用作烷基化试剂和单电子氧化剂。该环境友好的反应通过FeCl 2催化的烷基自由基级联加成/环化方式进行。
• Iron-Catalyzed Vinylic C−H Alkylation with Alkyl Peroxides
  作者：Liang Ge、Wujun Jian、Huan Zhou、Shaowei Chen、Changqing Ye、Fei Yu、Bo Qian、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/asia.201800534

  日期：2018.9.4

  are readily accessible from carboxylic acids, are utilized as general primary, secondary, and tertiary alkylating reagents for iron‐catalyzed vinylic C−H alkylation of vinyl arenes, dienes, and 1,3‐enynes. This transformation affords olefinic products in up to 98 % yield with high E/Z values. A broad range of functionalities, including carboxyl, boronic acid, methoxy, ester, amino, and halides, are

  各种易于从羧酸中获得的烷基过酸酯和烷基二酰基过氧化物可用作通用的伯，仲和叔烷基化试剂，用于铁催化的乙烯基芳烃，二烯和1,3-的乙烯基CH烷基化恩尼斯。这种转变以高的E / Z值提供了高达98％的收率的烯烃产品。可以耐受多种功能，包括羧基，硼酸，甲氧基，酯，氨基和卤化物。该协议为某些难以获得的烯烃提供了一种简便的方法，因此为现有系统提供了一种替代方案。所选天然产物衍生物的后期功能化证明了该方法的综合效用。
• Stereoselective Alkylation of Chiral Titanium(IV) Enolates with <i>tert</i>-Butyl Peresters
  作者：Marina Pérez-Palau、Nil Sanosa、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Rosa López、Enrique Gómez-Bengoa、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03366

  日期：2021.11.19

  Here, we present a new stereoselective alkylation of titanium(IV) enolates of chiral N-acyl oxazolidinones with tert-butyl peresters from Cα-branched aliphatic carboxylic acids, which proceeds through the decarboxylation of the peresters and the subsequent formation of alkyl radicals to produce the alkylated adducts with an excellent diastereoselectivity. Theoretical calculations account for the observed

  在这里，我们提出了一种新的立体选择性烷基化手性N-酰基恶唑烷酮的钛 (IV) 烯醇化物与来自 Cα-支链脂肪族羧酸的叔丁基过酸酯，该反应通过过酸酯的脱羧和随后形成的烷基自由基进行烷基化加合物具有优异的非对映选择性。理论计算解释了观察到的反应性和出色的立体控制。重要的是，所得化合物可以很容易地转化为不对称和催化转化的配体。
• Polyolefin products with improved toughness, strength and heat resistance
  申请人：Borealis GmbH

  公开号：EP1167404A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  Polyolefin products with high requirements for toughness, strength and heat resistance, produced from modified olefin polymers based on modified propylene polymers which have been modified by reaction with bifunctional monomers in the presence of free-radical generators in the solid phase. The polyolefin products are particularly suitable for shock-absorbing components of motor vehicles, such as bumpers, spoilers and side edge protection elements.

  对韧性、强度和耐热性有较高要求的聚烯烃产品，是以改性丙烯聚合物为基础，通过在固相自由基发生器存在的情况下与双官能团单体发生反应而改性的改性烯烃聚合物制成的。 这种聚烯烃产品尤其适用于机动车辆的减震部件，如保险杠、扰流板和侧缘保护元件。