trimethyl(2,2,2-trifluoro-1-(4-(methylthio)phenyl)ethoxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trimethyl(2,2,2-trifluoro-1-(4-(methylthio)phenyl)ethoxy)silane
• 英文别名: Trimethyl-[2,2,2-trifluoro-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethoxy]silane；trimethyl-[2,2,2-trifluoro-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethoxy]silane
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃OSSi
• 分子量: 294.413
• InChiKey: GHUWMJJCETZMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2,2,2-trifluoro-1-(4-(methylthio)phenyl)ethoxy)silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,2-三氟-1-[4-(甲硫基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过自由基/极性交叉的氧化还原中性光催化环丙烷化

  摘要：

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05243
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethyl(2,2,2-trifluoro-1-(4-(methylthio)phenyl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过光催化取代反应合成三氟甲基化的二硫代氨基甲酸酯：以五氟吡啶为活化剂

  摘要：

  醛的三氟甲基化以及随后的使用五氟吡啶的衍生作用提供了吡啶基醚，其经过二硫代氨基甲酸酯阴离子的光介导取代，从而提供了氟化的二硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001572

文献信息

• Reductively-labile sulfonate ester protecting groups that are rapidly cleaved by physiological glutathione
  作者：Adam Choi、Stephen C. Miller

  DOI：10.1039/c7ob00063d

  日期：——

  Sulfonates are frequently used to endow water solubility on hydrophobic molecules, but the repertoire of sulfonate protecting groups remains limited. Here we describe the first sulfonate esters that can be unmasked by the mild reducing conditions found in live mammalian cells. Self-immolative cleavage releases the sulfonate and the two-electron reduction product of a thioquinone methide.

  磺酸盐经常用于赋予疏水性分子以水溶性，但磺酸盐保护基的种类仍然有限。在这里，我们描述了第一种磺酸酯，它可以被活的哺乳动物细胞中的轻度还原条件所掩盖。自焚的裂解释放出磺酸盐和噻吩甲基化物的二电子还原产物。
• Redox-Neutral Photocatalytic Cyclopropanation via Radical/Polar Crossover
  作者：James P. Phelan、Simon B. Lang、Jordan S. Compton、Christopher B. Kelly、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.8b05243

  日期：2018.6.27

  A benchtop stable, bifunctional reagent for the redox-neutral cyclopropanation of olefins has been developed. Triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate can be readily prepared on multigram scale. Using this reagent in combination with an organic photocatalyst and visible light, cyclopropanation of an array of olefins, including trifluoromethyl- and pinacolatoboryl-substituted alkenes, can

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。
• Synthesis of Trifluoromethylated Dithiocarbamates via Photocatalyzed Substitution Reaction: Pentafluoropyridine as Activating Reagent
  作者：Artem A. Zemtsov、Sergey S. Lunkov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.202001572

  日期：2021.2.12

  Trifluoromethylation of aldehydes with subsequent derivatization using pentafluoropyridine provides pyridinyl ethers which undergo light mediated substitution by dithiocarbamate anion, affording fluorinated dithiocarbamates.

  醛的三氟甲基化以及随后的使用五氟吡啶的衍生作用提供了吡啶基醚，其经过二硫代氨基甲酸酯阴离子的光介导取代，从而提供了氟化的二硫代氨基甲酸酯。