(Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylseleno-2-phenylthio-1-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylseleno-2-phenylthio-1-hexene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-6-phenylselanyl-5-phenylsulfanylhex-5-enoxy]silane
• 化学式: C₂₄H₃₄OSSeSi
• 分子量: 477.645
• InChiKey: HYQOTKKYIXBSLX-XDOYNYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 、 二苯二硫醚 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylseleno-2-phenylthio-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-炔的区域和立体选择性1-硒-2-硫代化。

  摘要：

  铑配合物RhH（PPh（3））（4）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁催化二芳基二硫化物和二芳基二硒化物向1-炔烃的区域和立体选择性加成反应，生成（Z）-1-芳基硒代2 -芳硫基-1-烯烃。该催化剂以相似的选择性促进二丁基二硫化物和二丁基二硒化物向1-辛炔的加成反应，得到（Z）-1-丁基硒代-2-丁基硫基-1-辛烯，但催化活性较低。当在RhH（PPh（3））（4）和1,4-二苯基膦基丁烷存在下使用过量的二丁基二硫化物对二丁基二硒化物时，可以更高的产率获得相同的产品。

  DOI：

  10.1021/jo034990t

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regio- and Stereoselective 1-Seleno-2-thiolation of 1-Alkynes
  作者：Mieko Arisawa、Yoshihiro Kozuki、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo034990t

  日期：2003.11.1

  RhH(PPh(3))(4) and 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene catalyze the regio- and stereoselective additions of diaryl disulfides and diaryl diselenides to 1-alkynes giving (Z)-1-arylseleno-2-arylthio-1-alkenes. The catalyst promotes the addition reaction of dibutyl disulfide and dibutyl diselenide to 1-octyne with a similar selectivity giving (Z)-1-butylseleno-2-butylthio-1-octene but with a lower catalytic

  铑配合物RhH（PPh（3））（4）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁催化二芳基二硫化物和二芳基二硒化物向1-炔烃的区域和立体选择性加成反应，生成（Z）-1-芳基硒代2 -芳硫基-1-烯烃。该催化剂以相似的选择性促进二丁基二硫化物和二丁基二硒化物向1-辛炔的加成反应，得到（Z）-1-丁基硒代-2-丁基硫基-1-辛烯，但催化活性较低。当在RhH（PPh（3））（4）和1,4-二苯基膦基丁烷存在下使用过量的二丁基二硫化物对二丁基二硒化物时，可以更高的产率获得相同的产品。