cis-2-(ethenyl)oxepan-3-pl | 121352-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: cis-2-(ethenyl)oxepan-3-pl
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethenyloxepan-3-ol
• CAS: 121352-55-4；121422-21-7；121422-22-8；143168-35-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ATLNFSHPBUPBLY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 5% Pd/CaCO3 、 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 喹啉 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 cis-2-(ethenyl)oxepan-3-pl
  参考文献：
  名称：

  7-endo 超过 6-exo 环氧化物开口的活化。氧杂环庚烷和四氢吡喃系统的合成

  摘要：

  通过未环氧化不对称 de Sharpless 合成立体选择性 a partir d'heptene-2diol-1,7

  DOI：

  10.1021/ja00196a044

文献信息

• Intramolecular allylboration of γ-(ω-formylalkoxy)allylboronates for syntheses of trans- or cis-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-ol and 2-(ethenyl)oxepan-3-ol
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazunori Kurihara、Akihiko Yamada、Miki Takahashi、Youichi Takahashi、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01557-0

  日期：2003.1

  give 3-alkoxy-1-alkenylboronates 5. The latter gave (E)-3-alkoxyallylboronates (8: (E)-(MeO)2CHCH2(CH2)nCH2OCHCHCH2Bpin, n=1–3) when they were subjected to iridium-catalyzed isomerization of the double bond. The corresponding (Z)-isomers 10 were synthesized by nickel-catalyzed isomerization of 5. Both allylboronates underwent intramolecular allylboration leading to the formation of trans-2-(ethen

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。
• Activation of 7-endo over 6-exo epoxide openings. Synthesis of oxepane and tetrahydropyran systems
  作者：K. C. Nicolaou、C. V. C. Prasad、P. K. Somers、C. K. Hwang

  DOI：10.1021/ja00196a044

  日期：1989.7

  Syntheses stereoselectives a partir d'heptene-2diol-1,7 via une epoxydation asymetrique de Sharpless

  通过未环氧化不对称 de Sharpless 合成立体选择性 a partir d'heptene-2diol-1,7