(S)-(2R,4S)-5-(2-allyl-1,3-dithian-2-yl)-4-methoxypentan-2-yl 3-((tert butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(2R,4S)-5-(2-allyl-1,3-dithian-2-yl)-4-methoxypentan-2-yl 3-((tert butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoate
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄S₂Si
• 分子量: 488.828
• InChiKey: VOBLNLKSAQMFHS-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2R,4S)-5-(2-allyl-1,3-dithian-2-yl)-4-methoxypentan-2-yl 3-((tert butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 dendrodolide A
  参考文献：
  名称：

  树枝状蛋白A–D及其类似物的全合成，生物学评估

  摘要：

  以市售的（R）-环氧丙烷和3-丁烯-1-醇为起始原料，经过10个步骤完成了Dendrodolides A–D（1-4）的简明全合成。合成中涉及的关键步骤是Jacobsen水解动力学拆分，2-烯丙基-1、3-二噻吩的环氧开环，山口酯化和闭环复分解（RCM）。此外，利用山口酯化在树突状多核苷酸核心的C-3位制备了一系列酯衍生物，并筛选了它们对抗癌细胞系的功效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.042
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-pentene 在 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (S)-(2R,4S)-5-(2-allyl-1,3-dithian-2-yl)-4-methoxypentan-2-yl 3-((tert butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  树枝状蛋白A–D及其类似物的全合成，生物学评估

  摘要：

  以市售的（R）-环氧丙烷和3-丁烯-1-醇为起始原料，经过10个步骤完成了Dendrodolides A–D（1-4）的简明全合成。合成中涉及的关键步骤是Jacobsen水解动力学拆分，2-烯丙基-1、3-二噻吩的环氧开环，山口酯化和闭环复分解（RCM）。此外，利用山口酯化在树突状多核苷酸核心的C-3位制备了一系列酯衍生物，并筛选了它们对抗癌细胞系的功效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.042

文献信息

• The first stereoselective synthesis of dendrodolide A
  作者：A. Venkanna、B. Siva、B. Poornima、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.044

  日期：2014.1

  The first stereoselective total synthesis of natural product, dendrodolide A (1) is described from readily available (R)-propylene oxide and 3-buten-1-ol as starting materials. The synthesis was achieved in 10 steps with an overall yield of 19.1%. The key steps involved in the synthesis are Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, epoxide ring opening with 2-allyl-1, 3-dithiane, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis (RCM). 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis, biological evaluation of dendrodolides A–D and their analogues
  作者：B. Poornima、A. Venkanna、B. Swetha、Karthik reddy Kamireddy、Bandi Siva、V.S. Phani Babu、Ramesh Ummanni、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.042

  日期：2016.8

  A concise total synthesis of dendrodolides A–D (1–4) has been accomplished in 10 steps from commercially available (R)-propylene oxide and 3-buten-1-ol as starting materials. The key steps involved in the synthesis are Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, epoxide ring opening with 2-allyl-1, 3-dithiane, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis (RCM). In addition, a series of ester derivatives

  以市售的（R）-环氧丙烷和3-丁烯-1-醇为起始原料，经过10个步骤完成了Dendrodolides A–D（1-4）的简明全合成。合成中涉及的关键步骤是Jacobsen水解动力学拆分，2-烯丙基-1、3-二噻吩的环氧开环，山口酯化和闭环复分解（RCM）。此外，利用山口酯化在树突状多核苷酸核心的C-3位制备了一系列酯衍生物，并筛选了它们对抗癌细胞系的功效。