2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol；2,2,2-trifluoro-1-(1-methylindol-3-yl)ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: ARPIRHUPDYIDHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1-甲基-3-(三氟乙酰基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  混合金属MIL-100（SC，M）（M =铝，铬，铁）为路易斯酸催化和串联Ç ？C键形成和醇氧化

  摘要：

  通过直接合成将三价金属阳离子Al 3+，Cr 3+和Fe 3+以及Sc 3+分别引入MIL-100（Sc，M）固溶体（M = Al，Cr，Fe）中。粉末X射线衍射（PXRD）和固态NMR，UV / Vis和X射线吸收（XAS）光谱已证实了该取代。混合SC /是在铁的哪个部分制备的Fe MIL-100样品呈现为的α-Fe 2 ö 3如XAS，TGA和PXRD所示，MOF介孔笼中的纳米颗粒。路易斯酸催化的Friedel-Crafts添加物中的混合金属催化剂的催化活性随Sc含量的增加而增加，第二种金属的衰减作用按Al> Fe> Cr的顺序降低。Sc，Fe混合金属材料具有可接受的活性：在相同的反应时间内掺入40％的铁只会导致活性降低20％，并且在延长的反应时间后仍可得到纯净的产品并过滤掉。支持的α-Fe 2个ö 3纳米颗粒也活性的路易斯酸物种，比钪虽然较不活跃3+中的三聚体的网站。Fe 3+的结合

  DOI：

  10.1002/chem.201404377
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟乙酰基)吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过3-三氟乙酰基吲哚与二烷基酰胺锂的卤代裂解反应合成吲哚-3-羧酰胺

  摘要：

  3-三氟乙酰基吲哚（4）与二烷基酰胺锂的反应以良好或优异的产率得到相应的吲哚-3-羧酰胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00505-x

文献信息

• TEMPO-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Fluorinated Alcohols
  作者：Dhananjay S. Nipate、Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00031

  日期：2021.2.19

  A simple and highly efficient metal-free method has been developed for hydroxyfluoroalkylation of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines via TEMPO-mediated C(sp3)–H and C(sp2)–H bond cross-dehydrogenative coupling of fluorinated alcohols and indoles. The protocol showed broad substrate scope, afforded good yields of hydroxyfluoroalkylated products, and was amenable for scale-up. Mechanistic investigation

  已经开发了一种简单高效的无金属方法，用于通过TEMPO介导的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键交叉脱氢偶联将吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行羟基氟烷基化氟化醇和吲哚。该方案显示出广泛的底物范围，提供了良好的羟基氟烷基化产物收率，并且适合规模扩大。机理研究表明该自由基途径的参与。
• Copper-Catalyzed Functionalization of Aza-Aromatic Rings with Fluoroalcohols via Direct C(sp²)–H/C(sp³)–H Coupling Reactions
  作者：Jie Chen、Meng Li、Jinli Zhang、Wangbin Sun、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00797

  日期：2020.4.17

  efficient copper-catalyzed direct C(sp2)–H/C(sp3)–H coupling reaction of aza-aromatic rings with fluoroalcohols is developed. A variety of useful building blocks including hydroxyfluoroalkylated aniline, pyrrole, and indole derivatives bearing a quaternary carbon center could be constructed with high regioselectivity and good to excellent yields under very mild reaction conditions. The reaction is believed

  开发了一种有效的铜催化氮杂芳环与氟代醇的直接C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联反应。可以在非常温和的反应条件下，以高区域选择性和良好或优异的收率构建各种有用的结构单元，包括羟基氟烷基苯胺，吡咯和带有季碳中心的吲哚衍生物。据信该反应经历氟代醇氧化并遵循电子加成反应途径。
• Friedel–Crafts Fluoroacetylation of Indoles with Fluorinated Acetic Acids for the Synthesis of Fluoromethyl Indol-3-yl Ketones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Shun-Jiang Yao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00580

  日期：2016.5.20

  indoles is reported. The reaction uses fluorinated acetic acids as the fluoroacetylation reagents to synthesize diverse fluoromethyl indol-3-yl ketones in good yields under catalyst- and additive-free conditions. In addition, the only byproduct is water in this transformation. The synthetic utility of this reaction was also demonstrated by the concise synthesis of α-(trifluoromethyl)(indol-3-yl)methanol

  报道了一种简单有效的吲哚氟乙酰化方案。该反应使用氟化乙酸作为氟乙酰化试剂，在无催化剂和无添加剂的条件下以高收率合成了多种氟甲基吲哚-3-基酮。另外，在这种转化中唯一的副产物是水。该反应的合成效用还通过α-（三氟甲基）（吲哚-3-基）甲醇和吲哚-3-羧酸的简明合成来证明。
• High-throughput screening of bioactive compounds via new catalytic reaction in the pooled mixture
  作者：Ayano Satoh、Yuta Nishina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.061

  日期：2019.10

  To increase the chances of finding new candidate molecules with medicinal properties, while expending less resource and effort, the present study used pooled substrates as starting materials. A bisindole compound that showed inhibitory activity was then isolated from the mixture, and the activity was improved by optimizing the substituents on the indole skeleton.

  为了增加寻找具有医学特性的新候选分子的机会，同时减少资源和工作量，本研究使用汇集的底物作为起始原料。然后从混合物中分离出具有抑制活性的双吲哚化合物，并通过优化吲哚骨架上的取代基来提高活性。
• A Free-Radical-Promoted Site-Specific Cross-Dehydrogenative-Coupling of <i>N</i>-Heterocycles with Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Li Chai、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02274

  日期：2016.9.16

  A C–C formation of an electron-rich N-heterocycle with fluorinated alcohol is developed. Through this radical-triggered cross-dehydrogenative coupling strategy, a wide range of useful building blocks such as C3 hydroxyfluoroalkylated indoles and pyrroles can be site-specifically synthesized. Mechanistic studies indicate a single-electron-transfer initiated radical cycle would be involved.

  发展了用氟化醇以AC-C形式形成富电子的N-杂环的方法。通过这种自由基触发的交叉脱氢偶联策略，可以现场合成多种有用的结构单元，例如C3羟氟烷基化的吲哚和吡咯。机理研究表明，将涉及单电子转移引发的自由基循环。