(4S)-2-isopropyl-4-phenyloxazolidine | 188661-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-isopropyl-4-phenyloxazolidine
• 英文别名: (4S)-2-isopropyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine；(4S)-4-phenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 188661-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: VSVSVAPEZSLHAQ-JHJMLUEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-isopropyl-4-phenyloxazolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 [3(1R,2S),4S]-3-[1-isopropyl-2-(trimethylsilanyl)but-3-enyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂加到恶唑烷上，不对称合成新的功能化β-氨基醇。

  摘要：

  （S）-苯基甘醇衍生的恶唑烷与两种不饱和有机锂试剂之间的非对映选择性反应提供了具有乙烯基和炔基硅烷部分的手性β-氨基醇。当在异丙醇钛存在下进行相同的反应时，观察到区域选择性从α-到γ-位置的剧烈变化，从而产生具有烯丙基或烯丙基硅烷官能团的β-氨基醇。建议对每种情况合理化观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo010779a
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 异丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以100%的产率得到(4S)-2-isopropyl-4-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  将甲氧基丙烯的锂或锌衍生物添加到衍生自苯基甘氨醇的恶唑烷中的区域和非对映化学方面

  摘要：

  研究了甲氧基丙烯衍生的锂和锌试剂对恶唑烷的非对映选择性加成。烯丙基碳负离子锂与恶唑烷反应主要提供具有烯醇醚官能团的 β-氨基醇（y-加合物），锌衍生物产生具有烯丙基醚官能团的氨基醇（a-加合物）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948167

文献信息

• Dramatic change of regioselectivity in the addition of silylated organolithium reagents with oxazolidines induced by the presence of a titanium salt
  作者：Claude Agami、Sébastien Comesse、Catherine Kadouri-Puchot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00947-3

  日期：2000.8

  Diastereoselective reactions between oxazolidines and organolithium reagents afford β-amino alcohols having chiral vinyl and alkynylsilane moieties. A meaningful change of regioselectivity, from the α- to the γ-position, occurred when these reactions were performed in the presence of titanium isopropoxide, since allyl and allenylsilane derivatives were thus produced.

  恶唑烷与有机锂试剂之间的非对映选择性反应得到具有手性乙烯基和炔基硅烷部分的β-氨基醇。当在异丙醇钛存在下进行这些反应时，从α-位置到γ-位置的区域选择性发生了有意义的变化，因为由此产生了烯丙基和烯丙基硅烷衍生物。
• A stereospecific synthesis of both enantiomers of 2-(1′-amino-2′-methylpropyl) imidazole, a key synthon in the synthesis of SB 203386; a potent protease inhibitor
  作者：Lendon N Pridgen、Mohamed K Mokhallalati、Michael A McGuire

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00070-1

  日期：1997.2

  Two methods for the asymmetric synthesis of both enantiomers of 2-(1′-amino-2′-methylpropyl)imidazole (2) have been developed by adding nucleophilic organometallics to nonracemic 2-oxazolidinones employing 2-phenylglycinol as the source of chirality. Excellent stereochemical yields were obtained.

  通过使用2-苯基甘醇作为手性来源，向非外消旋的2-恶唑烷酮中添加亲核有机金属化合物，开发了两种不对称合成2-（1'-氨基-2'-甲基丙基）咪唑（2）的对映体的方法。获得了优异的立体化学产率。
• Hegedus, Louis S.; Schwindt, Mark A.; De Lombaert, Stéphane, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 6, p. 2264 - 2273
  作者：Hegedus, Louis S.、Schwindt, Mark A.、De Lombaert, Stéphane、Imwinkelried, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Short Enantioselective Syntheses of <i>trans</i>-5-Alkylprolines from New Functionalized Amino Alcohols
  作者：Jeanne Alladoum、Sylvain Roland、Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney、Catherine Kadouri-Puchot

  DOI：10.1021/jo8014243

  日期：2008.12.19

  GraphicsAmino alcohols, having an enol ether function, cyclized in acidic medium to give quantitatively diastereosomerically pure bicyclic compounds that were transformed in five steps in enantiopure trans-5-alkylproline derivatives.