5,5'-(perfluoro-1,4-phenylene)bis(2-bromothiophene) | 851853-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-(perfluoro-1,4-phenylene)bis(2-bromothiophene)
• 英文别名: 1,4-bis(5-bromothiophene-2-yl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene；2,2’-(2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-phenylene)bis(5-bromothiophene)；2-Bromo-5-[4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]thiophene
• CAS: 851853-49-1
• 化学式: C₁₄H₄Br₂F₄S₂
• 分子量: 472.119
• InChiKey: PHHUATSHQVREPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  408.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(perfluoro-1,4-phenylene)bis(2-bromothiophene) 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于发光半导体器件的新型低带隙供体-受体噻吩-亚苯基共聚齐聚物

  摘要：

  噻吩亚苯基化合物- 低聚物 (TPCO) 因其高发光性和高效的电荷传输而显示出用于有机发光器件的巨大潜力。然而，未取代的 TPCO 具有相对较宽的光学带隙和高位最低未占分子轨道 (LUMO) 能量，因此有效的电子传输是一个挑战。嵌入 TPCO 分子结构中的吸电子基团 (EWG) 和氟化片段可导致较低的 LUMO 能量和较窄的光学带隙。在这里，我们报告了两种新型 TPCO 系列的合成，这些 TPCO 具有亚苯基或全氟亚苯基中心核，并用各种 EWG（醛、氰基乙酸 2-乙基己酯、己基罗丹宁和二氰基罗丹宁）封端，并具有增加溶解度的长烷基末端和侧链. 发现所有合成的低聚物都是热稳定的结晶材料，具有相对较低的 LUMO 能量（低至 −3.50 eV）、窄带隙（低至 1.9 eV），以及在溶液和溶液中的绿色 - 深红色光谱区域的有效光致发光固体状态。具有 2-乙基己基氰基乙酸酯 EWG 的 TPCO 在

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111256
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 5,5'-(perfluoro-1,4-phenylene)bis(2-bromothiophene)
  参考文献：
  名称：

  用于发光半导体器件的新型低带隙供体-受体噻吩-亚苯基共聚齐聚物

  摘要：

  噻吩亚苯基化合物- 低聚物 (TPCO) 因其高发光性和高效的电荷传输而显示出用于有机发光器件的巨大潜力。然而，未取代的 TPCO 具有相对较宽的光学带隙和高位最低未占分子轨道 (LUMO) 能量，因此有效的电子传输是一个挑战。嵌入 TPCO 分子结构中的吸电子基团 (EWG) 和氟化片段可导致较低的 LUMO 能量和较窄的光学带隙。在这里，我们报告了两种新型 TPCO 系列的合成，这些 TPCO 具有亚苯基或全氟亚苯基中心核，并用各种 EWG（醛、氰基乙酸 2-乙基己酯、己基罗丹宁和二氰基罗丹宁）封端，并具有增加溶解度的长烷基末端和侧链. 发现所有合成的低聚物都是热稳定的结晶材料，具有相对较低的 LUMO 能量（低至 −3.50 eV）、窄带隙（低至 1.9 eV），以及在溶液和溶液中的绿色 - 深红色光谱区域的有效光致发光固体状态。具有 2-乙基己基氰基乙酸酯 EWG 的 TPCO 在

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111256

文献信息

• Quadrupolar fluorophores with tetrafluorobenzene central electron acceptor
  作者：Jiří Kulhánek、Milan Klikar、Oldřich Pytela、Numan Almonasy、Jiří Tydlitát、Filip Bureš

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109735

  日期：2021.3

  polarizability and electronic transparency of the utilized π-linker. The absorption maxima of target chromophores were found within the range of 346 – 412 nm and the emission maxima of emissive derivatives were found within the range of 411 – 499 nm. Novel TFBs were compared with TFBs previously described in the literature. The experimental data are further corroborated by theoretical calculations.

  合成并描述了基于1,2,4,5-四氟苯（TFB）中心电子受体单元和甲氧基噻吩外围供体的七个新型四极发色团。通过热，电化学和光学测量阐明了基本的结构-性质关系。这些表明性质主要受所用的π-连接剂影响。π-接头的变化导致HOMO-LUMO间隙的调节。LUMO清楚地反映了所使用的π-连接剂的平面性，极化性和电子透明度。发现目标发色团的吸收最大值在346 – 412 nm范围内，而发射衍生物的发射最大值在411 – 499 nm范围内。将新型TFB与文献中先前描述的TFB进行了比较。
• Influence of fluorination in π-extended backbone polydiketopyrrolopyrroles on charge carrier mobility and depth-dependent molecular alignment
  作者：C. J. Mueller、E. Gann、C. R. McNeill、M. Thelakkat

  DOI：10.1039/c5tc01948f

  日期：——

  The degree of fluorination in π-extended polydiketopyrrolopyrroles is correlated with semiconductor properties in transistors and an improved molecular alignment in thin films using depth-dependent grazing incidence X-ray scattering.

  在晶体管中，π-延伸聚二酮吡咯吡咯烯中的氟化程度与半导体性能以及利用深度依赖的全反射X射线散射在薄膜中改善的分子排列之间存在相关性。
• Hexyl-substituted oligothiophenes with a central tetrafluorophenylene unit: crystal engineering of planar structures for p-type organic semiconductors
  作者：David J. Crouch、Peter J. Skabara、Martin Heeney、Iain McCulloch、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b417642a

  日期：——

  Rigidification has been achieved in thiophene–tetrafluorophenylene architectures through strong S⋯F and H⋯F intramolecular interactions; the resulting materials are promising candidates for p-type organic field effect transistors.

  通过强的 S⋯F 和 H⋯F 分子内相互作用，噻吩-四氟亚苯基结构实现了刚性化；由此产生的材料是 p 型有机场效应晶体管的有希望的候选材料。